Homogeneous catalytic oxidation of styrene and styrene derivatives with hydrogen peroxide in the presence of transition metal-substituted polyoxotungstates

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 1, 2015, Pages 351-363

  Duarte, Tiago A G ^a   Estrada, Ana C ^b   Simões, Mário M Q ^a   Santos, Isabel C M S ^a   Cavaleiro, Ana M V ^b   Neves, M Graҫa P M S ^a   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST SELECTIVITY; OXIDATION; REACTION INTERMEDIATES; STYRENE; TRANSITION METALS;

ALPHA METHYLSTYRENE; METAL-SUBSTITUTED POLYOXOTUNGSTATES; OXIDATION OF STYRENE; OXIDATION REACTIONS; OXIDATIVE CLEAVAGES; STYRENE DERIVATIVES; TETRABUTYLAMMONIUM SALTS; VINYL DOUBLE BONDS;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 84916217267     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00702f     Document Type: Article

References (73)

1. M. Hüdlicky, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington, 1990.
2. Modern Oxidation Methods, ed. J.-E. Bäckvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
3. G. Strukul, Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, Kluwer, Dordrecht, 1992.
4. Organometallic Oxidation Catalysis, ed. F. Meyer and C. Limberg, Springer, Berlin/Heidelberg/New York, 2007.
5. Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis, ed. S. T. Oyama, Elsevier, Amsterdam, 2008.
6. S. Lubis, L. Yuliati, S. L. Lee, I. Sumpono and H. Nur, Chem. Eng. J., 2012, 209, 486.
7. B. Feng, Z. S. Hou, X. R. Wang, Y. Hu, H. Li and Y. X. Qiao, Green Chem., 2009, 11, 1446.
8. V. K. Bansal, P. P. Thankachan and R. Prasad, Appl. Catal., A, 2010, 381, 8.
9. G. Barak and Y. Sasson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1266.
10. N. S. Patil, B. S. Uphade, P. Jana, S. K. Bharagava and V. R. Choudhary, J. Catal., 2004, 223, 236.
11. L. Nie, K. K. Xin, W. S. Li and X. P. Zhou, Catal. Commun., 2007, 8, 488.
12. D. M. Gao and Q. M. Gao, Catal. Commun., 2007, 8, 681.
13. R. Ben-Daniel, A. M. Khenkin and R. Neumann, Chem. - Eur. J., 2000, 6, 3722.
14. N. K. K. Raj, S. S. Deshpande, R. H. Ingle, T. Raja and P. Manikandan, Catal. Lett., 2004, 98, 217.
15. Y. Ding, Q. Gao, G. X. Li, H. P. Zhang, J. M. Wang, L. Yan and J. S. Suo, J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 218, 161.
16. Y. Nakagawa, K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi and N. Mizuno, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5136.
17. K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, S. Hikichi and N. Mizuno, Chem. - Eur. J., 2007, 13, 639.
18. P. Shringarpure and A. Patel, Dalton Trans., 2008, 3953.
19. X. D. Yu, L. L. Xu, X. Yang, Y. N. Guo, K. X. Li, J. L. Hu, W. Li, F. Y. Ma and Y. H. Guo, Appl. Surf. Sci., 2008, 254, 4444.
20. V. Mirkhani, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, I. Mohammadpoor-Baltork, E. Shams and N. Rasouli, Appl. Catal., A, 2008, 334, 106.
21. A. M. Al-Ajlouni, O. Saglam, T. Diafla and F. E. Kuhn, J. Mol. Catal. A: Chem., 2008, 287, 159.
22. P. Sharma and A. Patel, J. Mol. Catal. A: Chem., 2009, 299, 37.
23. J. L. Hu, K. X. Li, W. Li, F. Y. Ma and Y. H. Guo, Appl. Catal., A, 2009, 364, 211.
24. Q. Chen, Y. Cui, Q. Sun, W. J. Pan, Q. Chen and Y. Xu, Z. Anorg. Allg. Chem., 2009, 635, 2302.
25. J. Tang, X. L. Yang, X. W. Zhang, M. Wang and C. D. Wu, Dalton Trans., 2010, 39, 3396.
26. P. A. Shringarpure and A. Patel, Dalton Trans., 2010, 39, 2615.
27. A. C. Estrada, M. M. Q. Simoes, I. C. M. S. Santos, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, Monatsh. Chem., 2010, 141, 1223.
28. P. A. Shringarpure and A. Patel, Chem. Eng. J., 2011, 173, 612.
29. S. Pathan and A. Patel, Dalton Trans., 2011, 40, 348.
30. A. Patel and S. Pathan, Ind. Eng. Chem. Res., 2012, 51, 732.
31. S. S. Balula, C. M. Granadeiro, A. D. S. Barbosa, I. C. M. S. Santos and L. Cunha-Silva, Catal. Today, 2013, 210, 142.
32. T. A. G. Duarte, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, A. M. V. Cavaleiro and J. A. S. Cavaleiro, Catal. Lett., 2014, 144, 104.
33. S. S. Balula, L. Cunha-Silva, I. C. M. S. Santos, A. C. Estrada, A. C. Fernandes, J. A. S. Cavaleiro, J. Pires, C. Freire and A. M. V. Cavaleiro, New J. Chem., 2013, 37, 2341.
34. R. Neumann and C. Abu-Gnim, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1324.
35. R. Neumann and C. Abu-Gnim, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6025.
36. R. Neumann and A. M. Khenkin, Inorg. Chem., 1995, 34, 5753.
37. K. Patel, B. K. Tripuramallu and A. Patel, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 1871.
38. N. Mizuno, T. Hirose, M. Tateishi and M. Iwamoto, Chem. Lett., 1993, 1839.
39. P. Shringarpure and A. Patel, Inorg. Chim. Acta, 2009, 362, 3796.
40. K. Patel, P. Shringarpure and A. Patel, Supramol. Chem., 2012, 24, 149.
41. X. R. Lin, J. Y. Xu, H. Z. Liu, B. Yue, S. L. Jin and G. Y. Xie, J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, 161, 163.
42. I. C. M. S. Santos, M. S. S. Balula, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, Synlett, 2003, 1643.
43. M. S. S. Balula, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A: Chem., 2004, 222, 159.
44. M. M. Q. Simoes, I. C. M. S. Santos, M. S. S. Balula, J. A. F. Gamelas, A. M. V. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves and J. A. S. Cavaleiro, Catal. Today, 2004, 91-2, 211.
45. I. C. M. S. Santos, S. L. H. Rebelo, M. S. S. Balula, R. R. L. Martins, M. M. M. S. Pereira, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A: Chem., 2005, 231, 35.
46. I. C. M. S. Santos, J. A. F. Gamelas, M. S. S. Balula, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A: Chem., 2007, 262, 41.
47. I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simoes, M. S. S. Balula, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, Synlett, 2008, 1623.
48. A. C. Estrada, M. M. Q. Simoes, I. C. M. S. Santos, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, Catal. Lett., 2009, 128, 281.
49. A. C. Estrada, M. M. Q. Simoes, I. C. M. S. Santos, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, Appl. Catal., A, 2009, 366, 275.
50. A. C. Estrada, M. M. Q. Simoes, I. C. M. S. Santos, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, ChemCatChem, 2011, 3, 771.
51. A. C. Estrada, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, Appl. Catal., A, 2011, 392, 28.
52. J. L. C. Sousa, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simoes, J. A. S. Cavaleiro, H. I. S. Nogueira and A. M. V. Cavaleiro, Catal. Commun., 2011, 12, 459.
53. C. W. Jones, Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999.
54. W. R. Sanderson, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1289.
55. R. Noyori, M. Aoki and K. Sato, Chem. Commun., 2003, 1977.
56. C. Rocchiccioli-Deltcheff, M. Fournier, R. Franck and R. Thouvenot, Inorg. Chem., 1983, 22, 207.
57. M. M. Q. Simoes, C. M. M. Conceicao, J. A. F. Gamelas, P. M. D. N. Domingues, A. M. V. Cavaleiro, J. A. S. Cavaleiro, A. J. V. Ferrer-Correia and R. A. W. Johnstone, J. Mol. Catal. A: Chem., 1999, 144, 461.
58. I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simoes, M. M. M. S. Pereira, R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro and A. M. V. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 195, 253.
59. M. S. Balula, J. A. Gamelas, H. M. Carapuca, A. M. V. Cavaleiro and W. Schlindwein, Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 619.
60. J. A. Gamelas, F. A. S. Couto, M. C. N. Trovao, A. M. V. Cavaleiro, J. A. S. Cavaleiro and J. D. P. de Jesus, Thermochim. Acta, 1999, 326, 165.
61. C. Venturello and M. Ricci, J. Org. Chem., 1986, 51, 1599.
62. Y. Ishii, K. Yamawaki, T. Ura, H. Yamada, T. Yoshida and M. Ogawa, J. Org. Chem., 1988, 53, 3587.
63. C. D. Brooks, L. C. Huang, M. McCarron and R. A.W. Johnstone, Chem. Commun., 1999, 37.
64. C. L. Hill and C. M. Prosser-McCartha, Coord. Chem. Rev., 1995, 143, 407.
65. M. R. Maurya, A. Arya, P. Adao and J. C. Pessoa, Appl. Catal., A, 2008, 351, 239.
66. M. Torrent, M. Sola and G. Frenking, Chem. Rev., 2000, 100, 439.
67. A. Adejare, J. Shen and A. M. Ogunbadeniyi, J. Fluorine Chem., 2000, 105, 107.
68. A. Corma, V. Fornes, S. Iborra, M. Mifsud and M. Renz, J. Catal., 2004, 221, 67.
69. R. Bernini, A. Coratti, G. Provenzano, G. Fabrizi and D. Tofani, Tetrahedron, 2005, 61, 1821.
70. M. J. H. Moonen, A. H. Westphal, I. M. C. M. Rietjens and W. J. H. van Berkel, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1027.
71. S. Kirumakki, S. Samarajeewa, R. Harwell, A. Mukherjee, R. H. Herber and A. Clearfield, Chem. Commun., 2008, 5556.
72. J. R. L. Smith and P. R. Sleath, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1982, 1009.
73. A. I. Vogel, A Text-Book of Quantitative Inorganic Analysis Including Elementary Instrumental Analysis, Longmans, London, 3rd edn, 1961, pp. 325-326.