Revisiting N-to-O Acyl shift for synthesis of natural product-like cyclic depsipeptides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 23, 2014, Pages 6088-6091

  Schwochert, Joshua ^a   Pye, Cameron ^a   Ahlbach, Christopher ^a   Abdollahian, Yashar ^a   Farley, Kathleen ^b   Khunte, Bhagyashree ^b   Limberakis, Chris ^b   Kalgutkar, Amit S ^b   Eng, Heather ^b   Shapiro, Michael J ^b   Mathiowetz, Alan M ^b   Price, David A ^b   Liras, Spiros ^b   Lokey, R Scott ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CYCLOPEPTIDE; DEPSIPEPTIDE; PEPTIDE;

ACYLATION; AMINO ACID SEQUENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ACYLATION; AMINO ACID SEQUENCE; BIOLOGICAL PRODUCTS; DEPSIPEPTIDES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 84916199845     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503170b     Document Type: Article

References (30)

1. Munoz-Alonso, M. J.; Gonzalez-Santiago, L.; Martinez, T.; Losada, A.; Galmarini, C. M.; Munoz, A. Curr. Opin. Investig. Drugs 2009, 10, 536
2. Wei, D. G.; Chiang, V.; Fyne, E.; Balakrishnan, M.; Barnes, T.; Graupe, M.; Hesselgesser, J.; Irrinki, A.; Murry, J. P.; Stepan, G.; Stray, K. M.; Tsai, A.; Yu, H.; Spindler, J.; Kearney, M.; Spina, C. A.; McMahon, D.; Lalezari, J.; Sloan, D.; Mellors, J.; Geleziunas, R.; Cihlar, T. PLoS Pathog. 2014, 10, e1004071
3. Tan, H. W.; Tay, S. T. Mycoses 2013, 56, 150
4. Westendorf, C.; Schmidt, A.; Coin, I.; Furkert, J.; Ridelis, I.; Zampatis, D.; Rutz, C.; Wiesner, B.; Rosenthal, W.; Beyermann, M.; Schuelein, R. J. Biol. Chem. 2011, 286, 35588
5. Jimenez, J. C.; Lopez-Macia, A.; Gracia, C.; Varon, S.; Carrascal, M.; Caba, J. M.; Royo, M.; Francesch, A. M.; Cuevas, C.; Giralt, E.; Albericio, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 4920
6. Grundmann, F.; Kaiser, M.; Kurz, M.; Schiell, M.; Batzer, A.; Bode, H. B. RSC Adv. 2013, 3, 22072
7. Okino, T.; Murakami, M.; Haraguchi, R.; Munekata, H.; Matsuda, H.; Yamaguchi, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8131
8. Capon, R. J.; Skene, C.; Stewart, M.; Ford, J.; O'Hair, R. A. J.; Williams, L.; Lacey, E.; Gill, J. H.; Heiland, K.; Friedel, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1856
9. Pelay-Gimeno, M.; Tulla-Puche, J.; Albericio, F. Mar. Drugs 2013, 11, 1693
10. Biron, E.; Chatterjee, J.; Ovadia, O.; Langenegger, D.; Brueggen, J.; Hoyer, D.; Schmid, H. A.; Jelinek, R.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2595
11. Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1331
12. Chatterjee, J.; Mierke, D. F.; Kessler, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1508
13. White, T. R.; Renzelman, C. M.; Rand, A. C.; Rezai, T.; McEwen, C. M.; Gelev, V. M.; Turner, R. A.; Linington, R. G.; Leung, S. S. F.; Kalgutkar, A. S.; Bauman, J. N.; Zhang, Y.; Liras, S.; Price, D. A.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 810
14. Rand, A. C.; Leung, S. S. F.; Eng, H.; Rotter, C. J.; Sharma, R.; Kalgutkar, A. S.; Zhang, Y.; Varma, M. V.; Farley, K. A.; Khunte, B.; Limberakis, C.; Price, D. A.; Liras, S.; Mathiowetz, A. M.; Jacobson, M. P.; Lokey, R. S. MedChemComm 2012, 3, 1282
15. Raiford, L. C.; Couturn, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1792
16. Carpino, L. A.; Krause, E.; Sferdean, C. D.; Bienert, M.; Beyermann, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1361
17. Skwarczynski, M.; Kiso, Y. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 2813
18. Oliyai, R.; Stella, V. J. Pharm. Res. 1992, 9, 617
19. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608
20. Peypoux, F.; Bonmatin, J. M.; Wallach, J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 553
21. Turner, R. A.; Hauksson, N. E.; Gipe, J. H.; Lokey, R. S. Org. Lett. 2013, 15, 5012
22. Biron, E.; Kessler, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 5183
23. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Lehn, J. M.; Wipff, G. Tetrahedron 1974, 30, 1563
24. Cicero, D. O.; Barbato, G.; Bazzo, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1027
25. Atasoylu, O.; Furst, G.; Risatti, C.; Smith, A. B., III. Org. Lett. 2010, 12, 1788
26. Evans, D. A.; Bodkin, M. J.; Baker, S. R.; Sharman, G. J. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 595
27. Knipp, G. T.; Vander Velde, D. G.; Siahaan, T. J.; Borchardt, R. T. Pharm. Res. 1997, 14, 1332
28. Goetz, G. H.; Philippe, L.; Shapiro, M. J. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 1167
29. Guimaraes, C. R. W.; Mathiowetz, A. M.; Shalaeva, M.; Goetz, G.; Liras, S. J. Chem. Inf. Model. 2012, 52, 882
30. Mauger, A. B.; Stuart, O. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1989, 34, 196