Synthesis of acid-labile PEG and PEG-doxorubicin-conjugate nanoparticles via Brush-First ROMP

ACS Macro Letters

Volumn 3, Issue 9, 2014, Pages 854-857

  Gao, Angela X ^a   Liao, Longyan ^a   Johnson, Jeremiah A ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84915753675     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz5004097     Document Type: Article

References (42)

1. Green, J. J.; Langer, R.; Anderson, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 749.
2. Gao, H.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 317.
3. Webster, D. C.; Meier, M. A. R. Polymer Libraries; Springer: New York, 2010; Vol. 225, p 1.
4. Kreye, O.; Toth, T.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790.
5. Hook, A. L.; Chang, C. Y.; Yang, J.; Luckett, J.; Cockayne, A.; Atkinson, S.; Mei, Y.; Bayston, R.; Irvine, D. J.; Langer, R.; Anderson, D. G.; Williams, P.; Davies, M. C.; Alexander, M. R. Nat. Biotechnol. 2012, 30, 868.
6. Liu, J.; Burts, A. O.; Li, Y.; Zhukhovitskiy, A. V.; Ottaviani, M. F.; Turro, N. J.; Johnson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16337.
7. Liu, J.; Gao, A. X.; Johnson, J. A. J. Vis. Exp. 2013, e50874.
8. Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C. Polymer 2010, 51, 2927.
9. Liao, L.; Liu, J.; Dreaden, E. C.; Morton, S. W.; Shopsowitz, K. E.; Hammond, P. T.; Johnson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5896.
10. Burts, A. O.; Gao, A. X.; Johnson, J. A. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 168.
11. Burts, A. O.; Liao, L.; Lu, Y. Y.; Tirrell, D. A.; Johnson, J. A. Photochem. Photobiol. 2014, 90, 380.
12. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
13. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
14. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
15. Danhier, F.; Feron, O.; Preat, V. J. Controlled Release 2010, 148, 135.
16. Sorkin, A.; von Zastrow, M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 600.
17. Ohkuma, S.; Poole, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 3327.
18. Mindell, J. A. Annu. Rev. Physiol. 2012, 74, 69.
19. Binauld, S.; Stenzel, M. H. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2013, 49, 2082.
20. Parrott, M. C.; Luft, J. C.; Byrne, J. D.; Fain, J. H.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17928.
21. Szychowski, J.; Mahdavi, A.; Hodas, J. J. L.; Bagert, J. D.; Ngo, J. T.; Landgraf, P.; Dieterich, D. C.; Schuman, E. M.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18351.
22. Parrott, M. C.; Finniss, M.; Luft, J. C.; Pandya, A.; Gullapalli, A.; Napier, M. E.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7978.
23. Chu, K. S.; Finniss, M. C.; Schorzman, A. N.; Kuijer, J. L.; Luft, J. C.; Bowerman, C. J.; Napier, M. E.; Haroon, Z. A.; Zamboni, W. C.; DeSimone, J. M. Nano Lett. 2014, 14, 1472.
24. Maynard, H. D.; Okada, S. Y.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2000, 33, 6239.
25. Love, J. A.; Morgan, J. P.; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035.
26. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314.
27. Zhu, L.; Lin, N. T.; Xie, Z. Y.; Lee, S. L.; Huang, S. L.; Yang, J. H.; Lee, Y. D.; Chen, C. H.; Chen, C. H.; Luh, T. Y. Macromolecules 2013, 46, 656.
28. Evans, P. A.; Cui, B.; Buffone, G. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1734.
29. Luh, T. Y.; Hu, Z. Q. Dalton Trans. 2010, 39, 9185.
30. Murthy, N.; Thng, Y. X.; Schuck, S.; Xu, M. C.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12398.
31. Gillies, E. R.; Goodwin, A. P.; Frechet, J. M. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1254.
32. Chan, Y.; Bulmus, V.; Zareie, M. H.; Byrne, F. L.; Barner, L.; Kavallaris, M. J. Controlled Release 2006, 115, 197.
33. Li, Y.; Du, W.; Sun, G.; Wooley, K. L. Macromolecules 2008, 41, 6605.
34. Cohen, J. A.; Beaudette, T. T.; Cohen, J. L.; Broaders, K. E.; Bachelder, E. M.; Frechet, J. M. Adv. Mater. 2010, 22 (3593), 3379559.
35. Duong, H. T. T.; Marquis, C. P.; Whittaker, M.; Davis, T. P.; Boyer, C. Macromolecules 2011, 44, 8008.
36. Satoh, K.; Poelma, J. E.; Campos, L. M.; Stahl, B.; Hawker, C. J. Polym. Chem. 2012, 3, 1890.
37. Tomlinson, R.; Klee, M.; Garrett, S.; Heller, J.; Duncan, R.; Brocchini, S. Macromolecules 2002, 35, 473.
38. Heffernan, M. J.; Murthy, N. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1340.
39. Johnson, J. A.; Lu, Y. Y.; Burts, A. O.; Xia, Y.; Durrell, A. C.; Tirrell, D. A.; Grubbs, R. H. Macromolecules 2010, 43, 10326.
40. Burts, A. O.; Li, Y.; Zhukhovitskiy, A. V.; Patel, P. R.; Grubbs, R. H.; Ottaviani, M. F.; Turro, N. J.; Johnson, J. A. Macromolecules 2012, 45, 8310.
41. Greenwald, R. B.; Pendri, A.; Conover, C. D.; Zhao, H.; Choe, Y. H.; Martinez, A.; Shum, K.; Guan, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 3657.
42. Veronese, F. M.; Schiavon, O.; Pasut, G.; Mendichi, R.; Andersson, L.; Tsirk, A.; Ford, J.; Wu, G. F.; Kneller, S.; Davies, J.; Duncan, R. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 775.