Systematic methodology for the development of biocatalytic hydrogen-borrowing cascades: Application to the synthesis of chiral α-substituted carboxylic acids from α-substituted α,β-unsaturated aldehydes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 1, 2015, Pages 223-233

  Knaus, Tanja ^a   Mutti, Francesco G ^a   Humphreys, Luke D ^b   Turner, Nicholas J ^a   Scrutton, Nigel S ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATED CARBON; ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; ENVIRONMENTAL IMPACT; ENZYMES; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDRIDES; HYDROGEN; SUBSTRATES;

ACETYLATED AMINO ACIDS; ALDEHYDE DEHYDROGENASE; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; SACRIFICIAL SUBSTRATES; SYSTEMATIC METHODOLOGY; UNSATURATED ALDEHYDES; UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS;

UNSATURATED COMPOUNDS;

ALDEHYDE; CARBOXYLIC ACID; HYDROGEN; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE DEHYDROGENASE;

BIOCATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; CHEMISTRY; METABOLISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; BIOCATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; CARBOXYLIC ACIDS; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; HYDROGEN; NAD; NADPH DEHYDROGENASE; STEREOISOMERISM;

EID: 84915748665     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02282c     Document Type: Article

References (72)

1. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends and U. Hanefeld, in Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007, pp. 1-47
2. P. J. Dunn Chem. Soc. Rev. 2012 41 1452 1461
3. R. A. Sheldon Chem. Soc. Rev. 2012 41 1437 1451
4. E. Ricca B. Brucher J. H. Schrittwieser Adv. Synth. Catal. 2011 353 2239 2262
5. P. A. Santacoloma G. Sin K. V. Gernaey J. M. Woodley Org. Process Res. Dev. 2010 15 203 212
6. J. H. Schrittwieser J. Sattler V. Resch F. G. Mutti W. Kroutil Curr. Opin. Chem. Biol. 2011 15 249 256
7. C. V. Voss C. C. Gruber K. Faber T. Knaus P. Macheroux W. Kroutil J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13969 13972
8. V. Köhler Y. M. Wilson M. Dürrenberger D. Ghislieri E. Churakova T. Quinto L. Knörr D. Häussinger F. Hollmann N. J. Turner T. R. Ward Nat. Chem. 2013 5 93 99
9. F. G. Mutti A. Orthaber J. H. Schrittwieser J. G. de Vries R. Pietschnig W. Kroutil Chem. Commun. 2010 46 8046 8048
10. J. H. Sattler M. Fuchs K. Tauber F. G. Mutti K. Faber J. Pfeffer T. Haas W. Kroutil Angew. Chem.; Int. Ed. 2012 51 9156 9159
11. S. Gargiulo D. J. Opperman U. Hanefeld I. W. C. E. Arends F. Hollmann Chem. Commun. 2012 48 6630 6632
12. T. Winkler H. Gröger W. Hummel ChemCatChem 2014 6 961 964
13. H. S. Toogood N. S. Scrutton Curr. Opin. Chem. Biol. 2014 19 107 115
14. C. K. Winkler G. Tasnadi D. Clay M. Hall K. Faber J. Biotechnol. 2012 162 381 389
15. H. Toogood, D. Mansell, J. M. Gardiner and N. S. Scrutton, in Comprehensive Chirality, ed.; N. J. Turner, 2012, vol. 1, pp. 216-255
16. H. S. Toogood J. M. Gardiner N. S. Scrutton ChemCatChem 2010 2 892 914
17. Y. Fu K. Castiglione D. Weuster-Botz Biotechnol. Bioeng. 2013 110 1293 1301
18. D. J. Mansell H. S. Toogood J. Waller J. M. X. Hughes C. W. Levy J. M. Gardiner N. S. Scrutton Adv. Synth. Catal. 2013 3 370 379
19. E. Burda T. Ress T. Winkler C. Giese X. Kostrov T. Huber W. Hummel H. Groger Angew. Chem.; Int. Ed. 2013 52 9323 9326
20. H. S. Toogood A. Fryszkowska V. Hare K. Fisher A. Roujeinikova D. Leys J. M. Gardiner G. M. Stephens N. S. Scrutton Adv. Synth. Catal. 2008 350 2789 2803
21. K. Durchschein S. Wallner P. Macheroux W. Schwab T. Winkler W. Kreis K. Faber Eur. J. Org. Chem. 2012 4963 4968
22. Y. Yanto H. H. Yu M. Hall A. S. Bommarius Chem. Commun. 2010 46 8809 8811
23. P. Ferraboschi P. Grisenti R. Casati A. Fiecchi E. Santaniello J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1987 1743 1748
24. S. Koul D. H. G. Crout W. Errington J. Tax J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1 1995 2969 2988
25. M. Utaka S. Konishi A. Mizuoka T. Ohkubo T. Sakai S. Tsuboi A. Takeda J. Org. Chem. 1989 54 4989 4992
26. C. Stueckler M. Hall H. Ehammer E. Pointner W. Kroutil P. Macheroux K. Faber Org. Lett. 2007 9 5409 5411
27. E. Brenna F. G. Gatti A. Manfredi D. Monti F. Parmeggiani Catal. Sci. Technol. 2013 3 1136 1146
28. C. Stueckler C. K. Winkler M. Bonnekessel K. Faber Adv. Synth. Catal. 2010 352 2663 2666
29. C. K. Winkler D. Clay N. G. Turrini H. Lechner W. Kroutil S. Davies S. Debarge P. O'Neill J. Steflik M. Karmilowicz J. W. Wong K. Faber Adv. Synth. Catal. 2014 356 1878 1882
30. C. Stueckler C. K. Winkler M. Hall B. Hauer M. Bonnekessel K. Zangger K. Faber Adv. Synth. Catal. 2011 353 1169 1173
31. E. Brenna G. Fronza C. Fuganti D. Monti F. Parmeggiani J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 73 17 21
32. E. Brenna F. G. Gatti A. Manfredi D. Monti F. Parmeggiani Org. Process Res. Dev. 2012 16 262 268
33. G. Tasnadi C. K. Winkler D. Clay N. Sultana W. M. F. Fabian M. Hall K. Ditrich K. Faber Chem.-Eur. J. 2012 18 10362 10367
34. C. E. French N. C. Bruce Biochem. J. 1994 301 97 103
35. B. V. Adalbjornsson H. S. Toogood A. Fryszkowska C. R. Pudney T. A. Jowitt D. Leys N. S. Scrutton ChemBioChem 2010 11 197 207
36. P. A. Karplus K. M. Fox V. Massey FASEB J. 1995 9 1518 1526
37. D. S. Blehert B. G. Fox G. H. Chambliss J. Bacteriol. 1999 181 6254 6263
38. J. Straßner A. Fürholz P. Macheroux N. Amrhein A. Schaller J. Biol. Chem. 1999 274 35067 35073
39. J. R. Snape N. A. Walkley A. P. Morby S. Nicklin G. F. White J. Bacteriol. 1997 179 7796 7802
40. N. Richter H. Groger W. Hummel Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011 89 79 89
41. T. B. Fitzpatrick N. Amrhein P. Macheroux J. Biol. Chem. 2003 278 19891 19897
42. C. E. French S. Nicklin N. C. Bruce J. Bacteriol. 1996 178 6623 6627
43. A. Fryszkowska H. Toogood M. Sakuma J. M. Gardiner G. M. Stephens N. S. Scrutton Adv. Synth. Catal. 2009 351 2976 2990
44. M. Hall C. Stueckler H. Ehammer E. Pointner G. Oberdorfer K. Gruber B. Hauer R. Stuermer W. Kroutil P. Macheroux K. Faber Adv. Synth. Catal. 2008 350 411 418
45. E. Brenna F. G. Gatti L. Malpezzi D. Monti F. Parmeggiani A. Sacchetti J. Org. Chem. 2013 78 4811 4822
46. H. H. Ting M. J. Crabbe Biochem. J. 1983 215 351 359
47. H. H. Ting M. J. Crabbe Biochem. J. 1983 215 361 368
48. J. Eckfeldt L. Mope K. Takio T. Yonetani J. Biol. Chem. 1976 251 236 240
49. J. H. Eckfeldt T. Yonetani Arch. Biochem. Biophys. 1976 173 273 281
50. J. E. Jo S. Mohan Raj C. Rathnasingh E. Selvakumar W. C. Jung S. Park Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 81 51 60
51. E. Brenna F. G. Gatti D. Monti F. Parmeggiani A. Sacchetti Chem. Commun. 2012 48 79 81
52. D. J. Bougioukou A. Z. Walton J. D. Stewart Chem. Commun. 2010 46 8558 8560
53. E. Brenna F. G. Gatti D. Monti F. Parmeggiani A. Sacchetti ChemCatChem 2012 4 653 659
54. G. Maksay E. Palosi Z. Tegyey L. Otvos J. Med. Chem. 1981 24 499 502
55. G. Maksay Z. Tegyey V. Kemeny I. Lukovits L. Otvos E. Palosi J. Med. Chem. 1979 22 1436 1443
56. M. S. Poslusney C. Sevel T. J. Utley T. M. Bridges R. D. Morrison N. R. Kett D. J. Sheffler C. M. Niswender J. S. Daniels P. J. Conn C. W. Lindsley M. R. Wood Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 6923 6928
57. N. B. Carter, L. M. D. Turnbull, P. J. Crowley and M. R. Cordingley, Syngenta Limited, WO2008/9908, 2008
58. Z. Feng J. H. Kim S. F. Brady J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11902 11903
59. B. Kongkathip S. Akkarasamiyo K. Hasitapan P. Sittikul N. Boonyalai N. Kongkathip Eur. J. Med. Chem. 2013 60 271 284
60. H.-Y. Hung E. Ohkoshi M. Goto K. F. Bastow K. Nakagawa-Goto K.-H. Lee J. Med. Chem. 2012 55 5413 5424
61. M. Reis R. J. Ferreira M. M. M. Santos D. J. V. A. dos Santos J. Molnár M.-J. U. Ferreira J. Med. Chem. 2013 56 748 760
62. J. L. Evenden, E. M. Hammarberg, H. S. Hansson, S. E. Hellberg, L. G. Johansson, J. R. M. Lundkvist, S. B. Ross, D. D. Sohn and S. O. Thorberg, U.S. Patent 5616610, 1997
63. H.-J. Federsel Org. Process Res. Dev. 2000 4 362 369
64. A. Beliaev D. A. Learmonth P. Soares-da-Silva J. Med. Chem. 2006 49 1191 1197
65. S. Kousteni, The Trustees of Columbia University in the city of New York, WO2013/74889, 2013
66. M. D. Gershon and K. Margolis, Lexicon Pharmaceuticals, Inc.; WO2013/148978, 2013
67. G. Karsenty, P. F. Duciy, V. K. Yadav, D. Landry and S. X. Deng, The Trustees of Columbia University in the city of New York, WO2010/56992, 2010
68. Q. Liu Q. Yang W. Sun P. Vogel W. Heydorn X.-Q. Yu Z. Hu W. Yu B. Jonas R. Pineda V. Calderon-Gay M. Germann E. O'Neill R. Brommage E. Cullinan K. Platt A. Wilson D. Powell A. Sands B. Zambrowicz Z.-c. Shi J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008 325 47 55
69. E. C. Dykhuizen J. F. May A. Tongpenyai L. L. Kiessling J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6706 6707
70. K. Takiguchi K. Yamada M. Suzuki K.-i. Nunami K. Hayashi K. Matsumoto Agric. Biol. Chem. 1989 53 77 82
71. T. Murata, M. Umeda, S. Yoshikawa, K. Urbahns, J. Gupta and O. Sakurai, Bayer Healthcare AG, WO2004/43926, 2004
72. M. B. Aspinall, W. R. Mound, J. S. Wailes, W. G. Whittingham, J. Williams, C. L. Winn and P. A. Worthington, Syngenta Limited, WO2009/81112, 2009