Expedient preparation of nazlinine and a small library of indole alkaloids using flow electrochemistry as an enabling technology

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4618-4621

  Kabeshov, Mikhail A ^a   Musio, Biagia ^a   Murray, Philip R D ^a   Browne, Duncan L ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOLINE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; NAZLININE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CARBOLINES; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ELECTROCHEMISTRY; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84914168944     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502201d     Document Type: Article

References (60)

1. Beatty, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10270-10273
2. Mizoguchi, H.; Oikawa, H.; Oguri, H. Nat. Chem. 2014, 6, 57-64
3. Sun, Y.; Li, R.; Zhang, W.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9201-9204
4. Riener, M.; Nicewicz, D. A. Chem. Sci. 2013, 4, 2625-2629
5. Schnermann, M. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9576-9580
6. Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10329-10332
7. Lin, S.; Ischay, M. A.; Fry, C. G.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19350-19353
8. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363
9. Rosen, B. R.; Werner, E. W.; O'Brien, A. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5571-5574
10. Xu, H.-C.; Brandt, J. D.; Moeller, K. D. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3868-3871
11. Hughes, C. C.; Miller, A. K.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 3425-3428
12. Sperry, J. B.; Wright, D. L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 605-621
13. Yoshida, J.; Kataoka, K.; Horcajada, R.; Nagaki, A. Chem. Rev. 2009, 108, 2265-2299
14. Frontana-Uribe, B. S.; Little, R. D.; Ibanez, J. G.; Palma, A.; Vasquez-Medrano, R. Green Chem. 2010, 12, 2099-2119
15. Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9527-9554
16. Moeller, K. D. Synlett. 2009, 8, 1208-1218
17. Newton, S.; Carter, C. F.; Pearson, C. M.; Alves, L. C.; Lange, H.; Thansandote, P.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4915-4920
18. Fernández, A.; Levine, Z. G.; Baumann, M.; Sulzar-Mossé, S.; Sparr, C.; Schläger, S.; Metzger, A.; Baxendale, I. R.; Ley, S. V. Synlett 2013, 24, 514-518
19. Lévesque, F.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1706-1709
20. Oishi, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2012, 70, 1170-1177
21. Kim, H.; Nagaki, A.; Yoshida, J.-I. Nat. Commun. 2011, 2, 1-6
22. Fuse, S.; Tanabe, N.; Yoshida, M.; Yoshida, H.; Doi, T.; Takahashi, T. Chem. Commun. 2010, 46, 8722-8724
23. Pastre, J. C.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 8801-9198
24. Üstünes, L.; Özer, A.; Laekeman, G. M.; Corthout, J.; Pieters, L. A. C.; Baeten, W.; Herman, A. G.; Claeys, M.; Vlietinck, A. J. J. Nat. Prod. 1991, 54, 959-966
25. Gravel, E.; Poupon, E. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 32-56
26. Davis, R. A.; Duffy, S.; Avery, V. M.; Camp, D.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 583-585
27. Cesar, L. M. M.; Tormena, C. F.; Marques, M. R.; Silva, G. V. J.; Mendes, M. A.; Rittner, R.; Palma, M. S. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 796-801
28. Diker, K.; Biach, K. E.; de Maindreville, M. D.; Levy, J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 791-793
29. Wanner, M. J.; Velzel, A. W.; Koomen, G.-J. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1993, 174-175
30. Yoshida, J.; Suga, S.; Suzuki, S.; Kinomura, N.; Yamamoto, A.; Fujiwara, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9546-9549
31. Siu, T.; Li, W.; Yudin, A. K. J. Comb. Chem. 2000, 2, 545-549
32. Sun, H.; Martin, C.; Kesselring, D.; Keller, R.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13761-13771
33. Arai, K.; Wirth, T. Org. Process Res. Dev. 2014, 10.1021/op500155f
34. Watts, K.; Baker, A.; Wirth, T. J. Flow Chem. 2014, 4, 2-11
35. Arai, K.; Watts, K.; Wirth, T. ChemistryOpen 2014, 3, 23-28
36. Roth, G. P.; Stalder, R.; Long, T. R.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. J. Flow Chem. 2013, 3, 34-40
37. Stalder, R.; Roth, G. P. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1119-1123
38. Kashiwagi, T.; Amemiya, F.; Fuchigami, T.; Atobe, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2806-2808
39. Kuleshova, J.; Hill-Cousins, J. T.; Birkin, P. R.; Brown, R. C. D.; Pletcher, D.; Underwood, T. J. Electrochim. Acta 2012, 69, 197-202
40. Amemiya, F.; Matsumoto, H.; Fuse, K.; Kashiwagi, T.; Kuroda, C.; Fuchigami, T.; Atobe, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4256-4265
41. Kuleshova, J.; Hill- Cousins, J. T.; Birkin, P. R.; Brown, R. C. D.; Pletcher, D.; Underwood, T. J. Electrochim. Acta 2011, 56, 4322-4326
42. Simms, R.; Dubinsky, S.; Yudin, A.; Kumacheva, E. Lab. Chip 2009, 9, 2395-2397
43. He, P.; Watts, P.; Marken, F.; Haswell, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4146-4149
44. Yoshida, J.-H. Chem. Commun. 2005, 4509-4516
45. Horii, D.; Atobe, M.; Fuchigami, T.; Marken, F. Electrochem. Commun. 2005, 7, 35-39
46. Horcajada, R.; Okajima, M.; Suga, S.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2005, 1303-1305
47. Sheldon, R. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1437-1451
48. Anastas, P. T.; Zimmerman, J. B. In Sustainability Science and Engineering Defining Principles; Abrahams, M. A., Ed.; Elsevier: 2006; pp 11-32.
49. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172-1176
50. Shono, T.; Matsumura, Y.; Uchida, K.; Tsubata, K.; Makino, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 300-304
51. Lundkvist, J. R. M.; Vargas, H. M.; Caldirola, P.; Ringdahl, B.; Hacksel, U. J. Med. Chem. 1990, 33, 3182-3189
52. Brown, D. S.; Charreau, P.; Hansson, T.; Ley, S. V. Tetrahedron 1991, 47, 1311-1328
53. Myers, E. L.; de Vries, J. G.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1893-1896
54. Flux module: http://syrris.com/flow-products/asia-modules/asia-flux-for-electrochemistry.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.;; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
56. Maresh, J. J.; Giddings, L.-A.; Friedrich, A.; Loris, E. A.; Panjikar, S.; Trout, B. L.; Stöckigt, J.; Peters, B.; O'Connor, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 710-723
57. Pulka, K.; Misicka, A. Tetrahedron 2011, 67, 1955-1959
58. Davidson, E. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 514-518
59. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
60. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396