Sensitive naked eye detection of hydrogen sulfide and nitric oxide by aza-BODIPY dyes in aqueous medium

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 18, 2014, Pages 9335-9342

  Adarsh, Nagappanpillai ^a   Krishnan, Megha S ^a   Ramaiah, Danaboyina ^a,b  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

^b CSIR NORTH EAST INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EYE PROTECTION; HYDROGEN; MOLECULES; NEGATIVE IONS; NITRIC OXIDE; NITROGEN OXIDES; PROBES; SULFUR DETERMINATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTRA; FUNCTIONALIZATIONS; NAKED-EYE DETECTION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SELECTIVE INTERACTION; SENSITIVITY OF THE PROBE; THEORETICAL CALCULATIONS; VISIBLE COLOR CHANGES;

HYDROGEN SULFIDE;

EID: 84912128703     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac502849d     Document Type: Article

References (62)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932 and references therein..
2. Yu, C.-J.; Wu, S.-M.; Tseng, W.-L. Anal. Chem. 2013, 85, 8559-8565.
3. Olivier, J. H.; Widmaier, J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11709-11714.
4. Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Sozmen, F.; Ozdemir, T.; Siemiarczuk, A.; Akkaya, E. U. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6346-6351.
5. Hong, T.; Wang, T.; Guo, P.; Xing, X.; Ding, F.; Chen, Y.; Wu, J.; Ma, J.; Wu, F.; Zhou, X. Anal. Chem. 2013, 85, 10797-10802.
6. Baruah, M.; Qin, W. W.; Vallee, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
7. Goze, C.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2006, 8, 4445-4448.
8. Haefele, A.; Zedde, C.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Org. Lett. 2010, 12, 1672-1675.
9. Cakmak, Y.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 85-88.
10. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
11. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067.
12. Lu, H.; Shimizu, S.; Mack, J.; Shen, Z.; Kobayashi, N. Chem.- Asian J. 2011, 6, 1026-1037.
13. Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48-49.
14. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631.
15. McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361.
16. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496.
17. Adarsh, N.; Shanmugasundaram, M.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12655-12662.
18. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723.
19. Adarsh, N.; Shanmugasundaram, M.; Ramaiah, D. Anal. Chem. 2013, 85, 10008-10012.
20. Ramaiah, D.; Adarsh, N.; Shanmugasundaram, M. Indian Patent Application 0183NF/IN, 2012.
21. Prusty, D. K.; Kwak, M.; Wildeman, J.; Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11894-11898.
22. Hendricks, J. A.; Keliher, E. J.; Wan, D.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R.; Mazitschek, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4603-4606.
23. Bozdemir, O. A.; Cakmak, S. E.; Ekiz, O. O.; Dana, A.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10907-10912.
24. Bura, T.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6659-6663.
25. Bonardi, L.; Kanaan, H.; Camerel, F.; Jolinat, P.; Retailleau, P.; Ziessel, R. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 401-413.
26. Tanizawa, K. J. Biochem. 2011, 149, 357-359.
27. Shankar, B. H.; Ramaiah, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 13292-13299.
28. Liu, B.; Chen, Y. Anal. Chem. 2013, 85, 11020-11025.
29. Ellis, G.; Adatia, I.; Ynzdanpanah, M.; Makela, S. K. Clin. Biochem. 1998, 31, 195-216.
30. Nair, A. K.; Neelakandan, P. P.; Ramaiah, D. Chem. Commun. 2009, 6352-6354.
31. Mitchell, K. M.; Michaelis, E. K. Electroanalysis 1998, 10, 81-88.
32. Lincoln, J.; Hoyle, C. H. V.; Burnstock, G. Nitric Oxide in Health and Disease; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1997.
33. Zhang, H.-X.; Chen, J.-B.; Guo, X.-F.; Wang, H.; Zhang, H.-S. Anal. Chem. 2014, 86, 3115-3123.
34. Chen, C.-Q.; Xin, H.; Zhu, Y.-Z. Acta Pharmacol. Sin. 2007, 28, 1709-1716.
35. Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524-526.
36. Schmidt, H. H.; Zernikow, B.; Baeblich, S.; Bohme, E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 254, 591-597.
37. Schmidt, H. H.; Warner, T. D.; Nakane, M.; Förstermann, U.; Murad, F. Mol. Pharmacol. 1992, 41, 615-624.
38. Titheradge, M. A. In Nitric Oxide Protocols; Humana Press: Totowa, NJ, 1998; pp 83-100.
39. Zecca, L.; Rosati, M.; Renella, R.; Galimberti, M.; Ambrosini, A.; Fariello, R. G. J. Neural Transm. 1998, 105, 627-633.
40. Lawrence, N. S.; Deo, R. P.; Wang, J. Anal. Chim. Acta 2004, 517, 131-137.
41. Lawrence, N. S.; Davis, J.; Jiang, L.; Jones, T. G. J.; Davies, S. N.; Compton, R. G. Electroanalysis 2000, 12, 1453-1460.
42. Malinski, T.; Taha, Z. Nature 1992, 358, 676-678.
43. Kuruvilla, E.; Ramaiah, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6549-6556.
44. Radford-Knaery, J.; Cutter, G. A. Anal. Chem. 1993, 65, 976-982.
45. Lippert, A. R.; New, E. J.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10078-10080.
46. Peng, H.; Cheng, Y.; Dai, C.; King, A. L.; Predmore, B. L.; Lefer, D. J.; Wang, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9672-9675.
47. Kuruvilla, E.; Nandajan, P. C.; Schuster, G. B.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2008, 10, 4295-4298.
48. Apfel, U. P.; Buccella, D.; Wilson, J. J.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2013, 52, 3285-3294.
49. Neelakandan, P. P.; Hariharan, M.; Ramaiah, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11334-11335.
50. Jisha, V. S.; Arun, K. T.; Hariharan, M.; Ramaiah, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6024-6025.
51. Avirah, R. R.; Jyothish, K.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2007, 9, 121-124.
52. Ramaiah, D.; Neelakandan, P. P.; Nair, A. K.; Avirah, R. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4158-4168.
53. Jyothish, K.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2006, 8, 111-114.
54. Keefer, L. K.; Nims, R. W.; Davies, K. M.; Wink, D. A. Methods Enzymol. 1996, 268, 281-293.
55. Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1472-1476.
56. Maragos, C. M.; Morley, D.; Wink, D. A.; Dunams, T. M.; Saavedra, J. E.; Hoffman, A.; Bove, A. A.; Isaac, L.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1991, 34, 3242-3247.
57. Samtsov, M. P.; Tikhomirov, S. A.; Buganov, O. V.; Kaplevsky, K. N.; Melnikov, D. G.; Lyashenko, L. S. J. Appl. Spectrosc. 2009, 76, 783-790.
58. Rurack, K.; Spieles, M. Anal. Chem. 2011, 83, 1232-1242.
59. Jisha, V. S.; Arun, K. T.; Hariharan, M.; Ramaiah, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5912-5919.
60. Neelakandan, P. P.; Ramaiah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8407-8411.
61. Killoran, J.; McDonnell, S. O.; Gallagher, J. F.; O'Shea, D. F. New J. Chem. 2008, 32, 483-489.
62. Killoran, J.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2006, 1503-1505.