Enhancing photoinduced electron transfer efficiency of fluorescent pH-probes with halogenated phenols

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 18, 2014, Pages 9293-9300

  Aigner, Daniel ^a   Freunberger, Stefan A ^b   Wilkening, Martin ^b   Saf, Robert ^b   Borisov, Sergey M ^a   Klimant, Ingo ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

^b GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; PH; PH METERS; PROBES; QUENCHING;

ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; FLUORESCENCE MEASUREMENTS; FLUORESCENT DYES; HALOGENATED PHENOLS; KINETIC ASPECTS; MOLECULAR SWITCHING; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; SPECTRAL PROPERTIES;

FLUOROPHORES;

EID: 84912120106     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac502513g     Document Type: Article

References (54)

1. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. Pischel, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4026.
3. de Silva, A. P.; Uchiyama, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 399.
4. Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5472.
5. Kaake, L. G.; Jasieniak, J. J.; Bakus, R. C.; Welch, G. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19828.
6. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788.
7. Weller, A. Pure Appl. Chem. 1968, 16, 115.
8. de Silva, A. P.; Vance, T. P.; West, M. E. S.; Wright, G. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2468.
9. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; Sandanayake, K. R. A. S. Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 187.
10. De Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
11. Jeong, Y.; Yoon, J. Inorg. Chim. Acta 2012, 381, 2.
12. Kubo, K.; Mori, A. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2902.
13. Bozdemir, O. A.; Guliyev, R.; Buyukcakir, O.; Selcuk, S.; Kolemen, S.; Gulseren, G.; Nalbantoglu, T.; Boyaci, H.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029.
14. Mbatia, H. W.; Burdette, S. C. Biochemistry (Mosc.) 2012, 51, 7212.
15. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709.
16. Daffy, L. M.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Huber, C.; Lynch, P. L. M.; Werner, T.; Wolfbeis, O. S. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1810.
17. Saleh, N.; Alsoud, Y.; Nau, W. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 71, 818.
18. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 600.
19. Cox, R. P.; Higginbotham, H. F.; Graystone, B. A.; Sandanayake, S.; Langford, S. J.; Bell, T. D. M. Chem. Phys. Lett. 2012, 521, 59.
20. Wencel, D.; Abel, T.; McDonagh, C. Anal. Chem. 2014, 86, 15.
21. Gareis, T.; Huber, C.; Wolfbeis, O. S.; Daub, J. Chem. Commun. 1997, 1717.
22. Baruah, M.; Qin, W.; Basaric?, N.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 4152.
23. Baki, C. N.; Akkaya, E. U. J. Org. Chem. 2001, 66, 1512.
24. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130.
25. Qin, W.; Baruah, M.; De Borggraeve, W. M.; Boens, N. J. Photochem. Photobiol. Chem. 2006, 183, 190.
26. Zhang, X.-F. J. Fluoresc. 2011, 21, 1559.
27. Sun, K. M.; McLaughlin, C. K.; Lantero, D. R.; Manderville, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1894.
28. Murtagh, J.; Frimannsson, D. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2009, 11, 5386.
29. Isgor, Y. G.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7417.
30. Aigner, D.; Ungerböck, B.; Mayr, T.; Saf, R.; Klimant, I.; Borisov, S. M. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 5685.
31. Aigner, D.; Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 400, 2475.
32. Aigner, D.; Borisov, S. M.; Petritsch, P.; Klimant, I. Chem. Commun. 2013, 49, 2139.
33. Lin, H.-J.; Herman, P.; Kang, J. S.; Lakowicz, J. R. Anal. Biochem. 2001, 294, 118.
34. Borisov, S. M.; Herrod, D. L.; Klimant, I. Sens. Actuators, B 2009, 139, 52.
35. Weidgans, B.; Krause, C.; Kliamnt, I.; Wolfbeis, O. S. Analyst 2005, 129, 645.
36. Xie, T. M.; Dyrssen, D. Anal. Chim. Acta 1984, 160, 21.
37. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
38. Han, J.; Burgess, K. Chem. Rev. 2010, 110, 2709.
39. Fercher, A.; Borisov, S. M.; Zhdanov, A. V.; Klimant, I.; Papkovsky, D. B. ACS Nano 2011, 5, 5499.
40. Wolfbeis, O. S.; Weis, L. J.; Leiner, M. J. P.; Ziegler, W. E. Anal. Chem. 1988, 60, 2028.
41. Mills, A.; Lepre, A.; Wild, L. Sens. Actuators, B 1997, 39, 419.
42. Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5644.
43. de Silva, A. P.; Gunnlaugsson, T.; Rice, T. E. Analyst 1996, 121, 1759.
44. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Thilak, W.; Fernando, M. L.; Patuwathavithana, S. T.; Shantha, T. K.; Samarasinghe, D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 425.
45. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Habib-Jiwan, J.-L.; McCoy, C. P.; Rice, T. E.; Soumillion, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1728.
46. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
47. Lewis, F. D.; Burch, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1159.
48. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373.
49. Graboski, Z. R.; Dobkowski, J. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 245.
50. Aigner, D.; Borisov, S. M.; Orriach Fernandez, F. J.; Fernandez Sanchez, J. F.; Saf, R.; Klimant, I. Talanta 2012, 99, 194.
51. Schutting, S.; Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal. Chem. 2013, 85, 3271.
52. Kubin, R. F.; Fletcher, A. N. J. Lumin. 1982, 27, 455.
53. Sens, R.; Drexhage, K. H. J. Lumin. 1981, 24-25 (Part 2), 709.
54. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2001.