Regioselective preparation of saturated spirocyclic and ring-expanded fused pyrazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 18, 2014, Pages 8800-8811

  Merchant, Rohan R ^a   Allwood, Daniel M ^a   Blakemore, David C ^b   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONES;

BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES; PYRAZOLES; REGIOSELECTIVE PREPARATION; SATURATED RINGS; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS; TWO-STEP PROCEDURE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE; CARBON; PHENYLACETYLENE; PYRAZOLE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALKYNES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PYRAZOLES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84911918990     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501624t     Document Type: Article

References (80)

1. Li, J. J., Ed. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 2004; Vol. 1.
2. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, U. K., 1996; Vol. 5.
3. Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752-6756.
4. Walters, W. P.; Green, J.; Weiss, J. R.; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 6405-6416.
5. Liang, J. T.; Deng, X.; Mani, N. S. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 876-882.
6. Dow, R. L.; Carpino, P. A.; Gautreau, D.; Hadcock, J. R.; Iredale, P. A.; Kelly-Sullivan, D.; Lizano, J. S.; O'Connor, R. E.; Schneider, S. R.; Scott, D. O.; Ward, K. M. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 397-401.
7. Ashton, W. T.; Sisco, R. M.; Dong, H.; Lyons, K. A.; He, H.; Doss, G. A.; Leiting, B.; Patel, R. A.; Wu, J. K.; Marsilio, F.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2253-2258.
8. Sui, Z.; Guan, J.; Ferro, M. P.; McCoy, K.; Wachter, M. P.; Murray, W. V.; Singer, M.; Steber, M.; Ritchie, D. M.; Argentieri, D. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 601-604.
9. Läber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2377-2380.
10. Winters, M. P.; Subasinghe, N.; Wall, M.; Beck, E.; Brandt, M. R.; Finley, M. F. A.; Liu, Y.; Lubin, M. L.; Neeper, M. P.; Qin, N.; Flores, C. M.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2053-2056.
11. Dow, R. L.; Carpino, P. A.; Hadcock, J. R.; Black, S. C.; Iredale, P. A.; Da Silva-Jardine, P.; Schneider, S. R.; Paight, E. S.; Griffith, D. A.; Scott, D. O.; O'Connor, R. E.; Nduaka, C. I. J. Med. Chem. 2009, 52, 2652-2655.
12. Secor, H. V.; De Bardeleben, J. F. J. Med. Chem. 1971, 14, 997-998.
13. Albright, J. D.; Goldman, L. J. Med. Chem. 1974, 17, 296-300.
14. Connolly, P. J.; Westin, C. D.; Loughney, D. A.; Minor, L. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 3674-3685.
15. Gharbaoui, T.; Skinner, P. J.; Shin, Y.-J.; Averbuj, C.; Jung, J.-K.; Johnson, B. R.; Duong, T.; Decaire, M.; Uy, J.; Cherrier, M. C.; Webb, P. J.; Tamura, S. Y.; Zou, N.; Rodriguez, N.; Boatman, P. D.; Sage, C. R.; Lindstrom, A.; Xu, J.; Schrader, T. O.; Smith, B. M.; Chen, R.; Richman, J. G.; Connolly, D. T.; Colletti, S. L.; Tata, J. R.; Semple, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4914-4919.
16. Baciu-Atudosie, L.; Ghinet, A.; Farce, A.; Dubois, J.; Belei, D.; Bîcu, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6896-6902.
17. Pryde, D. C.; Tran, T.-D.; Gardner, I.; Bright, H.; Stupple, P.; Galan, S.; Alsop, L.; Watson, L.; Middleton, D. S.; Dayal, S.; Platts, M.; Murray, E. J.; Parkinson, T.; Webster, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 827-833.
18. Rosati, O.; Curini, M.; Marcotullio, M. C.; Macchiarulo, A.; Perfumi, M.; Mattioli, L.; Rismondo, F.; Cravotto, G. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3463-3473.
19. Yonetoku, Y.; Kubota, H.; Miyazaki, Y.; Okamoto, Y.; Funatsu, M.; Yoshimura-Ishikawa, N.; Ishikawa, J.; Yoshino, T.; Takeuchi, M.; Ohta, M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9457-9466.
20. Shiozaki, M.; Maeda, K.; Miura, T.; Kotoku, M.; Yamasaki, T.; Matsuda, I.; Aoki, K.; Yasue, K.; Imai, H.; Ubukata, M.; Suma, A.; Yokota, M.; Hotta, T.; Tanaka, M.; Hase, Y.; Haas, J.; Fryer, A. M.; Laird, E. R.; Littmann, N. M.; Andrews, S. W.; Josey, J. A.; Mimura, T.; Shinozaki, Y.; Yoshiuchi, H.; Inaba, T. J. Med. Chem. 2011, 54, 2839-2863.
21. Tremblay, M. R.; Lescarbeau, A.; Grogan, M. J.; Tan, E.; Lin, G.; Austad, B. C.; Yu, L.-C.; Behnke, M. L.; Nair, S. J.; Hagel, M.; White, K.; Conley, J.; Manna, J. D.; Alvarez-Diez, T. M.; Hoyt, J.; Woodward, C. N.; Sydor, J. R.; Pink, M.; MacDougall, J.; Campbell, M. J.; Cushing, J.; Ferguson, J.; Curtis, M. S.; McGovern, K.; Read, M. A.; Palombella, V. J.; Adams, J.; Castro, A. C. J. Med. Chem. 2009, 52, 4400-4418.
22. Deng, X.; Liang, J. T.; Peterson, M.; Rynberg, R.; Cheung, E.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 1940-1947.
23. Popov, S. A.; Shakirov, M. M.; Tkachev, A. V.; De Kimpe, N. Tetrahedron 1997, 53, 17735-17750.
24. Bouillon, J.-P.; Ates, C.; Janousek, Z.; Viehe, H. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5075-5078.
25. Middleton, R. J.; Mellor, S. L.; Chhabra, S. R.; Bycroft, B. W.; Chan, W. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1237-1242.
26. Bonacorso, H. G.; Costa, M. B.; Cechinel, C. A.; Sehnem, R. C.; Martin, M. A. P.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 158-163.
27. Tsoleridis, C. A.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Zika, C.; Pozarentzi, M.; Alevizopoulos, S. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 330-342.
28. Eistert, B.; Wessendorf, R. Chem. Ber. 1961, 94, 2590-2594.
29. De Angelis, A.; Wang, D.-H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3434-3437.
30. Krageloh, K.; Anderson, G. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6015-6021.
31. Luo, Y.; Potvin, P. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1761-1765.
32. Van Der Valk, P.; Potvin, P. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 1766-1770.
33. Coffen, D. L.; Korzan, D. G. J. Org. Chem. 1971, 36, 390-395.
34. Dvorak, C. A.; Rudolph, D. A.; Ma, S.; Carruthers, N. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 4188-4190.
35. Wiles, C.; Watts, P.; Haswell, S. J. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 28-32.
36. Nunn, A. J.; Rowell, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 23, 2435-2438.
37. Thompson, C. M.; Poole, J. L.; Cross, J. L.; Akritopoulou-Zanze, I.; Djuric, S. W. Molecules 2011, 16, 9161-9177.
38. Martins, M. A. P.; Freitag, R.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 12, 1491-1492.
39. Curini, M.; Rosati, O.; Campagna, V.; Montanari, F.; Cravotto, G. Synlett 2005, 19, 2927-2930.
40. Flores, A. F. C.; Martins, M. A. P.; Rosa, A.; Flores, D. C.; Zanatta, N.; Bonacorsso, H. G. Synth. Commun. 2002, 32, 1585-1594.
41. Sevenard, D. V.; Khomutov, O. G.; Kodess, M. I.; Pashkevich, K. I.; Loop, I.; Lork, E.; Räschenthaler, G.-V. Can. J. Chem. 2001, 79, 183-194.
42. Yamazaki, T.; Schechter, H. Tetrahedron Lett. 1972, 44, 4533-4536.
43. Hang, C.; Li, Q.; Zhu, Y.; Katayama, H. Synth. Commun. 2011, 41, 3318-3324.
44. Zhu, Y.-M.; Qin, L.-N.; Liu, R.; Ji, S.-J.; Katayama, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6262-6266.
45. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675-2678.
46. Kumar, S. V.; Yadav, S. K.; Raghava, B.; Saraiah, B.; Ila, H.; Rangappa, K. S.; Hazra, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 4960-4973.
47. Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737-6740.
48. Lee, K. Y.; Gowrisankar, S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5387-5391.
49. Nakhai, A.; Bergman, J. Tetrahedron 2009, 65, 2298-2306.
50. Tinarelli, A.; Righi, P.; Rosini, G.; Andreotti, D.; Profeta, R.; Spada, S. Tetrahedron 2011, 67, 612-617.
51. Huisgen, R.; Seidel, M.; Wallbillich, G.; Knupfer, H. Tetrahedron 1962, 17, 3-29.
52. Wirschun, W. G.; Al-Soud, Y. A.; Nusser, K. A.; Orama, O.; Maier, G.-M.; Jochims, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4356-4365.
53. Winters, M. P.; Teleha, C. A.; Sui, Z. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2150-2153.
54. Zahid, M.; Iaroshenko, V. O.; Saghyan, A. S.; Fischer, C.; Langer, P. Tetrahedron 2013, 69, 3451-3458.
55. Holzer, W.; Vilkauskaite, G.; Arbaciauskiene, E.; Sackus, A. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2223-2229.
56. Yu, X.; Ye, S.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2050-2056.
57. Xiao, Q.; Sheng, J.; Ding, Q.; Wu, J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2321-2326.
58. Yu, X.; Pan, X.; Wu, J. Tetrahedron 2011, 67, 1145-1149.
59. Sheng, J.; Guo, Y.; Wu, J. Tetrahedron 2013, 69, 6495-6499.
60. Yu, X.; Chen, Z.; Yang, X.; Wu, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 374-378.
61. Colombo, R.; Jeon, K. O.; Huryn, D. M.; La Porte, M. G.; Wipf, P. Aust. J. Chem. 2014, 67, 420-425.
62. Pérez-Aguilar, M. C.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7219-7223.
63. Burgert, W.; Große, M.; Rewicki, D. Chem. Ber. 1982, 115, 309-323.
64. Ahmed, S. A.-M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 730-733.
65. Ahmed, S. A.-M.; Al-Raqa, S. Y. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 173-184.
66. Ahmed, S. A.; Khairou, K. S.; Abdel-Wahab, A.-M. A.; Hozien, Z. A.; Dürr, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4397-4401.
67. Ahmed, S. A.; Khairou, K. S.; Asghar, B. H.; Muathen, H. A.; Nahas, N. M. A.; Alshareef, H. F. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2190-2196.
68. Abdou, W. M.; Khidre, M. D.; Khidre, R. E. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1571-1577.
69. Strakova, I.; Strakovs, A.; Petrova, M.; Belyakov, S. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 1512-1518.
70. Yoshimatsu, M.; Ohta, K.; Takahashi, N. Chem.. Eur. J. 2012, 18, 15602-15606.
71. Schiess, P.; Stalder, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1417-1420.
72. Mataka, S.; Tashiro, M. J. Org. Chem. 1981, 46, 1929-1931.
73. Stanovnik, B. Tetrahedron 1991, 47, 2925-2945.
74. Frampton, C. S.; Majchrzak, M. W.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1991, 69, 373-378.
75. Jefferson, E. A.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6318-6325.
76. Jefferson, E. A.; Warkentin, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 455-462.
77. Hao, L.; Hong, J.-J.; Zhu, J.; Zhan, Z.-P. Chem.. Eur. J. 2013, 19, 5715-5720.
78. Yen, Y.-p.; Chen, S.-F.; Heng, Z.-C.; Huang, J.-C.; Kao, L.-C.; Lai, C.-C.; Liu, R. S. H. Heterocycles 2001, 55, 1859-1872.
79. Allwood, D. M.; Blakemore, D. C.; Brown, A. D.; Ley, S. V. J. Org. Chem. 2014, 79, 328-338.
80. Allwood, D. M.; Blakemore, D. C.; Ley, S. V. Org. Lett. 2014, 16, 3064-3067.