Expanding the scope of cyclopropene reporters for the detection of metabolically engineered glycoproteins by Diels-Alder reactions

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 2235-2242

  Späte, Anne Katrin ^a   Schart, Verena F ^a   Häfner, Julia ^a   Niederwieser, Andrea ^a   Mayer, Thomas U ^a   Wittmann, Valentin ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

Bioorthogonal chemistry; Carbohydrates; Cyclopropenes; Inverse electron demand diels alder reactions; Metabolic oligosaccharide engineering

Indexed keywords

EID: 84910068748     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.232     Document Type: Article

References (35)

1. nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY, 2009.
2. Keppler, O. T.; Horstkorte, R.; Pawlita, M.; Schmidt, C.; Reutter, W. Glycobiology 2001, 11, 11R-18R. doi:10.1093/glycob/11.2.11R
3. Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 616-625. doi:10.1016/j.cbpa.2003.08.006
4. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Cell 2006, 126, 851-854. doi:10.1016/j.cell.2006.08.017
5. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998. doi:10.1002/anie.200900942
6. Hackenberger, C. P. R.; Schwarzer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10030-10074. doi:10.1002/anie.200801313
7. Mahal, L. K.; Yarema, K. J.; Bertozzi, C. R. Science 1997, 276, 1125-1128. doi:10.1126/science.276.5315.1125
8. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007-2010. doi:10.1126/science.287.5460.2007
9. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. doi:10.1021/jo011148j
10. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599. doi:10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
11. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047. doi:10.1021/ja044996f
12. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255. doi:10.1002/anie.200705456
13. Braun, K.; Wiessler, M.; Ehemann, V.; Pipkorn, R.; Spring, H.; Debus, J.; Didinger, B.; Koch, M.; Muller, G.; Waldeck, W. Drug Des., Dev. Ther. 2008, 2, 289-301. doi:10.2147/DDDT.S3572
14. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518-13519. doi:10.1021/ja8053805
15. Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297-2299. doi:10.1021/bc8004446
16. Knall, A.-C.; Slugovc, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5131-5142. doi:10.1039/c3cs60049a
17. Šěë, J.; Devaraj, N. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 761-767. doi:10.1016/j.cbpa.2013.08.004
18. Beckmann, H. S. G.; Niederwieser, A.; Wiessler, M.; Wittmann, V. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 6548-6554. doi:10.1002/chem.201200382
19. Niederwieser, A.; Späte, A.-K.; Nguyen, L. D.; Jüngst, C.; Reutter, W.; Wittmann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4265-4268. doi:10.1002/anie.201208991
20. Stairs, S.; Neves, A. A.; Stöckmann, H.; Wainman, Y. A.; Ireland-Zecchini, H.; Brindle, K. M.; Leeper, F. J. ChemBioChem 2013, 14, 1063-1067. doi:10.1002/cbic.201300130
21. Wainman, Y. A.; Neves, A. A.; Stairs, S.; Stöckmann, H.; Ireland-Zecchini, H.; Brindle, K. M.; Leeper, F. J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7297-7300. doi:10.1039/c3ob41805g
22. Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638-18643. doi:10.1021/ja3060436 doi:10.1021/ja3060436
23. Cole, C. M.; Yang, J.; Šečë, J.; Devaraj, N. K. ChemBioChem 2013, 14, 205-208. doi:10.1002/cbic.201200719
24. Späte, A.-K.; Bußkamp, H.; Niederwieser, A.; Schart, V. F.; Marx, A.; Wittmann, V. Bioconjugate Chem. 2014, 25, 147-154. doi:10.1021/bc4004487
25. Sauer, J.; Heldmann, D. K.; Hetzenegger, J.; Krauthan, J.; Sichert, H.; Schuster, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2885-2896. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(199812)1998:12<2885::AID-EJOC2885> 3.0.CO;2-L
26. Karver, M. R.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 920-922. doi:10.1002/anie.201104389
27. Willems, L. I.; Li, N.; Florea, B. I.; Ruben, M.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4431-4434. doi:10.1002/anie.201200923
28. Yang, J.; Šečë, J.; Cole, C. M.; Devaraj, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7476-7479. doi:10.1002/anie.201202122
29. Bateman, L. A.; Zaro, B. W.; Chuh, K. N.; Pratt, M. R. Chem. Commun. 2013, 49, 4328-4330. doi:10.1039/c2cc37963e
30. Patterson, D. M.; Jones, K. A.; Prescher, J. A. Mol. BioSyst. 2014, 10, 1693-1697. doi:10.1039/C4MB00092G This report was published during the preparation of the current manuscript.
31. Du, J.; Meledeo, M. A.; Wang, Z.; Khanna, H. S.; Paruchuri, V. D. P.; Yarema, K. J. Glycobiology 2009, 19, 1382-1401. doi:10.1093/glycob/cwp115
32. Saxon, E.; Luchansky, S. J.; Hang, H. C.; Yu, C.; Lee, S. C.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14893-14902. doi:10.1021/ja027748x
33. Vocadlo, D. J.; Hang, H. C.; Kim, E.-J.; Hanover, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 9116-9121. doi:10.1073/pnas.1632821100
34. Hinderlich, S.; Stäsche, R.; Zeitler, R.; Reutter, W. J. Biol. Chem. 1997, 272, 24313-24318. doi:10.1074/jbc.272.39.24313
35. Hart, G. W.; Housley, M. P.; Slawson, C. Nature 2007, 446, 1017-1022. doi:10.1038/nature05815