Selective even-numbered bromination of triptycene tris(thiadiazoles)

Organic Letters

Volumn 16, Issue 21, 2014, Pages 5596-5599

  Kohl, Bernd ^a   Over, Lena Charlotte ^a,b   Lohr, Thorsten ^a   Vasylyeva, Mariya ^a   Rominger, Frank ^a   Mastalerz, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84910000345     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502639x     Document Type: Article

References (45)

1. Wang, N.; Chen, Z.; Wei, W.; Jiang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17060
2. Chen, C.-C.; Chang, W.-H.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; You, J.; Gao, J.; Hong, Z.; Yang, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 5670
3. Zhang, M.; Gu, X.; Guo, X.; Liu, F.; Zhang, S.; Huo, L.; Russell, T. P.; Hou, J. Adv. Mater. 2013, 25, 4944
4. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
5. van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646
6. Pilgram, K.; Zupan, M.; Skiles, R. J. Het. Chem. 1970, 7, 629
7. Dou, L.; Chen, C. C.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Liu, Y.; Richard, E.; Yang, Y. Macromolecules 2013, 46, 3384
8. Yoshimura, K.; Uetani, Y. Japanese Patent JP 2013095813, 2013.
9. Mastalerz, M.; Sieste, S.; Cenić, M.; Oppel, I. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 6389
10. Kohl, B.; Rominger, F.; Mastalerz, M. Org. Lett. 2014, 16, 704
11. Hilton, C. L.; Jamison, C. R.; Zane, H. K.; King, B. T. J. Org. Chem. 2009, 74, 405
12. Zhang, C.; Liu, Y.; Xiong, X.-Q.; Peng, L.-H.; Gan, L.; Chen, C.-F.; Xu, H. B. Org. Lett. 2012, 14, 5912
13. Jiang, Y.; Chen, C.-F. Synlett 2010, 11, 1679
14. Roy, X.; Chong, J. H.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4551
15. Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8683
16. Kumar, B.; Strasser, C. E.; King, B. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 311
17. Zhu, P.-C.; Liu, Y.; Peng, L.-H.; Zhang, C. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 521
18. Kissel, P.; Murray, D. J.; Wulftange, W. J.; Catalano, V. J.; King, B. T. Nat. Chem. 2014, 6, 774
19. Bhola, R.; Paymyar, P.; Murray, D. J.; Kumar, B.; Teator, A. J.; Schmidt, M. U.; Hammer, S. M.; Saha, A.; Sakamoto, J.; Schlüter, A. D.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14134
20. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321
21. Yang, J.-S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864
22. Lee, D. H.; Lee, M. J.; Song, H. M.; Song, B. J.; Seo, K. D.; Pastore, M.; Anselmi, C.; Fantacci, S.; de Angelis, F.; Nazeerudin, M. K. Dyes Pigm. 2011, 91, 192
23. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995
24. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
25. Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191
26. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilali, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
27. Bui, T. T. T.; Dahaoui, S.; Lecomte, C.; Desiraju, G. R.; Espinosa, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3838
28. Scheiner, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 280
29. Appleton, A. L.; Miao, S.; Brombosz, S. M.; Berger, N. J.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Lawrence, B. M.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2009, 11, 5222
30. Wang, H.; Cheng, P.; Liu, Y.; Chen, J.; Zhan, X.; Hu, W.; Shuai, Z.; Li, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3432
31. Lin, Y.; Wang, H.; Li, Y.; Zhu, D.; Zhan, W. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14627
32. Xue, S.; Liu, S.; He, F.; Yao, L.; Gu, C.; Xu, H.; Xie, Z.; Wu, H.; Ma, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 5730
33. Wang, H.; Fukumatsu, T.; Liu, Y.; Hu, W.; Seki, S.; Zhan, X. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 414
34. De Barry Barnett, E.; Cook, J. W. J. Chem. Soc. 1924, 125, 1084
35. Lin, Y.; Zhan, X. Mater. Horiz. 2014, 1, 470
36. VanVeller, B.; Robinson, D.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1182
37. VanVeller, B.; Schipper, D. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7282
38. Boffard, J.; Eaton, R. F.; Müller, P.; Swager, T. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 10166
39. Zhu, Z. G.; Swager, T. M. Org. Lett. 2001, 3, 3471
40. Zhu, Z. G.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9670
41. Hoogboom, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15058
42. Long, T. M.; Swager, T. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3407
43. McKeown, N. B.; Budd, P. M. Macromolecules 2010, 43, 5163
44. Ghanem, B. S.; Hashem, M.; Harris, K. D. M.; Msayib, K. J.; Xu, M.; Budd, P. M.; Chaukura, N.; Book, D.; Tedds, S.; Walton, A.; McKeown, N. B. Macromolecules 2010, 43, 5287
45. Ghanem, B. S.; Msayib, K. J.; McKeown, N. B.; Harris, K. D. M.; Pan, Z.; Budd, P. M.; Butler, A.; Selbie, J.; Book, D.; Walton, A. Chem. Commun. 2007, 1, 67