Electrogenerated base-promoted synthesis of 5-aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4,7-triones by multicomponent assembly of barbituric acid, aldehydes and Meldrum's acid at room temperature

RSC Advances

Volumn 4, Issue 98, 2014, Pages 55313-55317

  Veisi, Hojat ^a   Maleki, Abbas ^a   Omrani, Zahra ^a   Lotfi, Shahram ^a  

^a PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES;

AROMATIC ALDEHYDE; BARBITURIC ACID; ENVIRONMENTALLY BENIGN; MELDRUM'S ACIDS; MULTICOMPONENT ASSEMBLY; ROOM TEMPERATURE; THREE COMPONENT; UNDIVIDED CELL;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84908606860     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra08251f     Document Type: Article

References (51)

1. A. K. Sharma S. Jayakumar M. S. Hundal M. P. Mahajan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 774
2. S. Sasaki N. Cho Y. Nara M. Harada S. Endo N. Suzuki S. Furuya M. Fujino J. Med. Chem. 2003 46 113
3. L. H. Li T. L. Wallace K. A. Richard D. E. Tracey Cancer Res. 1985 45 532
4. S. Bartolini A. Mai M. Artico N. Paesano D. Rotili C. Spadafora G. Sbardella J. Med. Chem. 2005 48 6776
5. A. S. Jones J. R. Swgers R. T. Walker E. D. Clercq J. Med. Chem. 1988 31 268
6. J. D. Brown, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, pp. 3-57
7. C. Heidelberger F. J. Arafield Cancer Res. 1963 23 1226 Chem. Abstr. 1964 60 2197
8. E. D. Clercq J. Med. Chem. 1988 29 1561
9. M. Baba R. Pauvels P. Herdwig E. D. Clercq J. Desmyster M. Vadepulfe Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987 142 128
10. E. D. Clercq Anticancer Res. 1986 6 549
11. K. Hirota K. Kubo H. Sajiki Y. Kitade M. Sako Y. Maki J. Org. Chem. 1997 62 2999
12. The pyrimidines, ed., Fenn D., Wiley, New York, 1994
13. D. Heber C. Heers U. Ravens Pharmazie 1993 48 537
14. E. M. Grivasky S. Lee C. W. Sigal D. S. Duch C. A. Nichol J. Med. Chem. 1980 23 327
15. A. D. Broom J. L. Shim G. L. Anderson J. Org. Chem. 1976 41 1095
16. M. M. Ghorab A. Y. Hassan Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998 141 251
17. S. Furuya and T. Ohtaki, Eur. Patent 6, 085,65, 1994
18. W. J. Coates, Eur. Patent 3, 510,58, 1990
19. N. Kitamura and A. Onishi, Pyrimidopyrimidinedione derivatives and their use antiallergic agent, Eur. Patent 1, 635,99, 1984
20. J. Davoll J. Clarke E. F. Elslager J. Med. Chem. 1972 15 837
21. G. Levitt, Herbicidal sulfonamides, U. S. Pat. 4,339,267, 1982
22. B. A. Frontana-Uribe R. D. Little J. G. Ibanez A. Palma R. Vasquez-Medrano Green Chem. 2010 12 2099
23. H. J. Schaefer C. R. Chim. 2011 14 745
24. E. S. Torii, Novel Trends in Electroorganic Synthesis, Springer, Berlin, Germany, 1998
25. E. H. Lund and O. Hammerich, Organic Electrochemistry, Marcel Dekker, NewYork, NY, 4th edn, 2001
26. J. H. P. Utley, P. B. Wyatt and M. F. Nielsen, Electrogenerated Bases and Nucleophiles. In Organic Electrochemistry, ed., Hammerich O., and, Speiser B., Taylor and Francis, 5th edn, 2013
27. J. Yoshida K. Kataoka R. Horcajada A. Nagaki Chem. Rev. 2008 108 2265 2299
28. A. Kurbangalieva D. Carmichael M. K. K. Hii A. Jutand J. M. Brown Chem.-Eur. J. 2014 20 1116 1125
29. A. Kirste G. Schnakenburg S. R. Waldvogel Org. Lett. 2011 13 3126 3129
30. D. Horii F. Amemiya T. Fuchigami M. Atobe Chem.-Eur. J. 2008 14 10382 10387
31. H.-C. Xu J. M. Campbell K. D. Moeller J. Org. Chem. 2014 79 379 391
32. A. Redden R. J. Perkins K. D. Moeller Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12865 12868
33. D. Nematollahi M. Rafiee L. Fotouhi J. Iran. Chem. Soc. 2009 6 448 476
34. A. Maleki D. Nematollahi J. Org. Chem. 2011 13 1928 1931
35. D. B. Ramachary S. Jain Org. Biomol. Chem. 2011 9 1277
36. H. Eckert Molecules 2012 17 1074
37. C. de Graaff E. Ruijter R. V. A. Orru Chem. Soc. Rev. 2012 41 3969
38. M. S. Singh S. Chowdhury RSC Adv. 2012 2 4547
39. H. Pellissier Chem. Rev. 2013 113 442
40. A. Hasaninejad S. Firoozi F. Mandegani Tetrahedron Lett. 2013 54 2791
41. M. Ghandi T. Momeni M. T. Nazeri N. Zarezadeh M. Kubicki Tetrahedron Lett. 2013 54 2983
42. N. C. Jadhav P. B. Jagadhane H. V. Patile V. N. Telvekar Tetrahedron Lett. 2013 54 3019
43. A. I. Ilovaisky V. M. Merkulova M. N. Elinson G. I. Nikishin Russ. Chem. Rev. 2012 81 381
44. S. H. S. Azzam M. A. Pasha Tetrahedron Lett. 2012 53 7056
45. Z. Vafajoo H. Veisi M. T. Maghsoodlou H. Ahmadian C. R. Chim. 2014 17 301
46. M. N. Elinson A. I. Ilovaisky A. S. Dorofeev V. M. Merkulova N. O. Stepanov F. M. Miloserdov Y. N. Ogibin G. I. Nikishin Tetrahedron 2007 63 10543
47. M. N. Elinson A. S. Dorofeev R. F. Nasybullin G. I. Nikishin Synthesis 2008 1933
48. M. N. Elinson A. I. Ilovaisky V. M. Merkulova T. A. Zaimovskayab G. I. Nikishina Mendeleev Commun. 2011 21 122
49. M. N. Elinson V. M. Merkulova A. I. Ilovaiskya F. Barba B. Batanero Electrochim. Acta 2011 56 8219
50. S. E. Treimer D. H. Evans J. Electroanal. Chem. 1998 455 19
51. L. Fotouhi M. M. Heravi A. Fatehi K. Bakhtiari Tetrahedron Lett. 2007 48 5379