Synthesis of chiral γ-amino alcohols via a RuPHOX-Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of β-imide ketones

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 34, Issue 9, 2014, Pages 1766-1772

  Wang, Yanzhao ^a   Wang, Jianxia ^a   Liu, Delong ^a   Zhang, Wanbin ^a  

^a SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Chiral amino alcohol; RuPHOX Ru; Synthesis

Indexed keywords

EID: 84907955404     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201404035     Document Type: Article

References (73)

1. Kelwala, S.; Stanley M.; Gershon, S. J. Clin. Psychiatry 1983, 44, 1.
2. Feighner, J. P. J. Clin. Psychiatry 1983, 44, 49.
3. Montgomery, S. A. J. Clin. Psychiatry 1985, 46, 3.
4. Rickels, K.; Smith, W. T.; Glaudin, V.; Amsterdam, J. B.; Weise, C.; Settle, G. P. J. Clin. Psychiatry 1985, 46, 38.
5. Romeo, E.; Strohle, A.; Spalletta, G.; di Michele, F.; Hermann, B.; Holsboer, F.; Pasini, A.; Rupprecht, R. Am. J. Psychiatry 1998, 155, 910.
6. Kim, S. S. Ann. Pharmacother. 2003, 37, 890.
7. Mowla, A.; Mosavinasab, M.; Pani, A. J. Clin. Psychopharmacol. 2007, 27, 67.
8. Dharmshaktu, P.; Tayal, V.; Kalra, B. S. J. Clin. Pharmacol. 2012, 52, 6.
9. Guarna, A.; Menchi, G.; Berti, G.; Cini, N.; Bottoncetti, A.; Raspanti, S.; Politib, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3197.
10. Pupi, A.; Velingkar, V. S.; Dandekar, V. D. Chin. J. Chem. 2011, 29, 504.
11. Chae, E.; Yi, H.; Choi, Y.; Cho, H.; Lee, K.; Moon, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2434.
12. Spankuch, B.; Keppner, S.; Lange, L.; Rodrigues, T.; Zettl, H.; Koch, C. P.; Reutlinger, M.; Hartenfeller, M.; Schneider, P.; Schneider, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4676.
13. Han, M.-L.; Hub, X.-P.; Huang, J.-D.; Chen, L.-G.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 222.
14. Li, X.; Zhang, P.; Duan, K.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 19.
15. Bera, P. K.; Ghosh, D.; Abdi, S. H. R.; Khan, N. H. J. Mol. Catal. Chem. 2012, 361-362, 36.
16. Xie, J.; Zhou, Q. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 1427.
17. Kumari, P.; Bera, P. K.; Khan, N. H.; Kureshy, R. I.; Abdi, S. H. R.; Bajaj, H. C. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 563.
18. Gao Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 4081.
19. Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629.
20. Takeda, H.; Tachinami, T.; Aburatani, M.; Takahashi, H.; Morimoto, T.; Achiwa, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 363.
21. Sakuraba, S.; Achiwa, K. Synlett 1991, 689.
22. Takeda, H.; Hosokawa, S.; Aburatani, M.; Achiwa, K. Synlett 1991, 193.
23. Sakuraba, S.; Nakajima, N.; Achiwa, K. Synlett 1992, 829.
24. Sakuraba, S.; Nakajima, N.; Achiwa, K. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1457.
25. Sakuraba, S.; Achiwa, K. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 748.
26. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Yoshida, M.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 1749.
27. Ohkuma, T.; Ishii, D.; Takeno, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6510.
28. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Muniz, K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508.
29. Kamal, A.; Khanna G. B. R.; Ramu, R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2039.
30. Kakei, H.; Nemoto, T.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 317.
31. Liu, D.; Gao, W.; Wang, C.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1687.
32. Jing, Q.; Zhang, X.; Sun, J.; Ding, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1193.
33. Zhu, Q.; Shi, D.; Xia, C.; Huang, H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7760.
34. Huang, H.; Zhu, Q.; Shi, D.; Xia, C. CN 102000606, 2011 [Abstr. Chem. 2011, 154, 502603].
35. Geng, H.; Zhang, X.; Chang, M.; Zhou, L.; Wu, W.; Zhang, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3039.
36. Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 947.
37. Watanabe, M.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 1712.
38. Kamal, A.; Khanna, G. B. R.; Ramu, R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2039.
39. Pandey, R. K.; Fernandes, R. A.; Kumar, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4425.
40. Kumar, P.; Upadhyay R. K.; Pandey, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3955.
41. Li, Y.; Li, Z.; Li, F.; Wang, Q.; Tao, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2513.
42. Lowe III, J. A.; Drozda, S. E.; Fisher, K.; Strick, C.; Lebel, L.; Schmidt, C.; Hiller D.; Zandi, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1291.
43. Kamal, A.; Malik, M. S.; Shaik, A. A.; Azeeza, S. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1078.
44. Wang, G.; Liu, X.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1873.
45. Viswambharan, B.; Okimura, T.; Suzuki, S.; Okamoto, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6678.
46. Ghorai, M. K.; Das, K.; Shukla, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5859.
47. Li, Y.; Zheng, Y.; Tian, F.; Zhang, Y.-J.; Zhang, W. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1487.
48. Zhang, W.; Liu, D. In Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis: Synthesis and Applications, Vol. 14, Eds.: Dai, L.-X.; Hou, X.-L., VCH, Weinheim, Germany, 2010, p. 175.
49. Butt, N. A.; Liu, D.; Zhang, W. Synlett 2014, 25, 615.
50. Zhang, W.; Adachi, Y.; Hirao T.; Ikeda, I. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 451.
51. Zhang, W.; Hirao, T.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4545.
52. Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7995.
53. Zhang, W.; Yoneda, Y.-I.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3371.
54. Zhang, W.; Yoneda, Y.-I.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 19.
55. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Chem. Lett. 1999, 243.
56. Zhang, W.; Shimanuki, T.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 6247.
57. Zhang, W.; Yoshinaga, H.; Imai, Y.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Synlett 2000, 1512.
58. Zhang, W.; Xie, F.; Yoshinaga, H.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron 2006, 62, 9038.
59. Liu, D.; Xie, F.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 585.
60. Liu, D.; Xie, F.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7591.
61. Liu, D.; Xie, F.; Zhang, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 6992.
62. Liu, D.; Xie, F.; Zhao, X.; Zhang, W. Tetrahedron 2008, 64, 3561.
63. Xie, F.; Liu, D.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1012.
64. Wang, Y.; Liu, D.; Meng, Q.; Zhang, W. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2510.
65. Zhao, X.; Liu, D.; Xie, F.; Zhang, W. Tetrahedron 2009, 65, 512.
66. Zhao, X.; Liu, D.; Xie, F.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1871.
67. Zhao, X.; Liu, D.; Guo, H.; Liu, Y.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19354.
68. Guo, H.; Liu, D.; Butt, N.; Liu, Y.; Zhang, W. Tetrahedron 2012, 68, 3295.
69. Wang, J.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3855.
70. Huo, X.; Quan, M.; Yang, G.; Zhao, X.; Liu, D.; Liu, Y.; Zhang, W. Org. Lett. 2014, 16, 1570.
71. Guarna, A.; Menchi, G.; Berti, G.; Cini, N.; Bottoncetti, A.; Raspanti, S.; Politi, A.; Pupi, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3197.
72. Haruhisa, S.; Takeshi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1293.
73. Guarna, A.; Pupi, A.; Berti, G.; Bottoncetti, A.; Menchi, G. EP 972764, 2000 [Abstr. Chem. 2000, 132, 93206].