Transient Substrate-Induced Catalyst Formation in a Dynamic Molecular Network

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 42, 2014, Pages 11346-11350

  Fanlo Virgõs, Hugo ^a   Alba, Andrea Nekane R ^a   Hamieh, Saleh ^a   Colomb Delsuc, Mathieu ^a   Otto, Sijbren ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

aza Cope rearrangement; combinatorial chemistry; dynamic molecular networks; supramolecular chemistry; systems chemistry

Indexed keywords

BIOASSAY; BIOCHIPS; MICROARRAYS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AZA-COPE REARRANGEMENT; CATALYTIC SYSTEM; COMBINATORIAL CHEMISTRY; ENZYME CONCENTRATIONS; MOLECULAR NETWORKS; REGULATORY MECHANISM; SYNTHETIC CHEMICALS;

CATALYSTS;

BIOCATALYSIS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; PROCEDURES; SYSTEMS THEORY;

BIOCATALYSIS; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; SYSTEMS THEORY;

EID: 84907821321     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201403480     Document Type: Article

References (104)

1. J. J. Aragon, A. Sols, FASEB J. 1991, 5, 2945-2950.
2. J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1378-1383;
3. D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358;
4. T. S. Koblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247-262;
5. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Science 2007, 316, 85-88;
6. C. J. Brown, G. M. Miller, M. W. Johnson, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11964-11966;
7. P. Dydio, W. I. Dzik, M. Lutz, B. de Bruin, J. N. H. Reek, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 396-400;
8. Angew. Chem. 2011, 123, 416-420;
9. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254;
10. T. Murase, S. Horiuchi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2866-2867;
11. M. A. Sarmentero, H. Fernandez-Perez, E. Zuidema, C. Bo, A. Vidal-Ferran, P. Ballester, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7489-7492;
12. Angew. Chem. 2010, 122, 7651-7654;
13. S. Hu, J. Li, J. Xiang, J. Pan, S. Luo, J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7216-7228;
14. A. B. C. Deutman, C. Monnereau, J. A. A. W. Elemans, G. Ercolani, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Science 2008, 322, 1668-1671;
15. F. R. Pinacho Crisõstomo, A. Lledõ, S. R. Shenoy, T. Iwasawa, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7402-7410;
16. M. Nakash, Z. Clyde-Watson, N. Feeder, J. E. Davies, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5286-5293;
17. G. E. Oosterom, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1828-1849;
18. Angew. Chem. 2001, 113, 1878-1901;
19. A. Corma, H. García, F. X. Llabrés i Xamena, Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655;
20. W. M. Hart-Cooper, K. N. Clary, F. D. Toste, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17873-17876;
21. S. J. Lee, S.-H. Cho, K. L. Mulfort, D. M. Tiede, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16828-16829;
22. A. Cavarzan, A. Scarso, P. Sgarbossa, G. Strukul, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2848-2851;
23. J. Meeuwissen, J. N. H. Reek, Nat. Chem. 2010, 2, 615-621.
24. L. Kovbasyuk, R. Kramer, Chem. Rev. 2004, 104, 3161-3187;
25. H. J. Yoon, J. Kuwabara, J. H. Kim, C. A. Mirkin, Science 2010, 330, 66-69;
26. P. Dydio, C. Rubay, T. Gadzikwa, M. Lutz, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17176-17179;
27. L. Zhu, E. V. Anslyn, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1190-1196;
28. Angew. Chem. 2006, 118, 1208-1215;
29. M. J. Wiester, P. A. Ulmann, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 114-137;
30. Angew. Chem. 2011, 123, 118-142.
31. F. Rodríguez-Llansola, B. Escuder, J. F. Miravet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11478-11484;
32. J. B. Wang, B. L. Feringa, Science 2011, 331, 1429-1432;
33. J. F. Hull, Y. Himeda, W. H. Wang, B. Hashiguchi, R. Periana, D. J. Szalda, J. T. Muckerman, E. Fujita, Nat. Chem. 2012, 4, 383-388.
34. S. Otto, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2200-2210.
35. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711;
36. J. N. H. Reek, S. Otto, Dynamic Combinatorial Chemistry (Eds.:, J. N. H. Reek, S. Otto,), Wiley-VCH, Weinheim, 2010;
37. B. L. Miller, Dynamic Combinatorial Chemistry in Drug Discovery, Bioorganic Chemistry, and Materials Science (Ed.:, B. L. Miller,) Wiley, Hoboken, 2010;
38. J. M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160;
39. R. A. R. Hunt, S. Otto, Chem. Commun. 2011, 47, 847-858;
40. F. B. L. Cougnon, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2211-2221;
41. A. Herrmann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8568-8577;
42. J. Li, P. Nowak, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9222-9239.
43. A. R. Stefankiewicz, M. R. Sambrook, J. K. M. Sanders, Chem. Sci. 2012, 3, 2326-2329;
44. S. Hamieh, R. F. Ludlow, O. Perraud, K. R. West, E. Mattia, S. Otto, Org. Lett. 2012, 14, 5404-5407;
45. Z. Rodriguez-Docampo, E. Eugenieva-Ilieva, C. Reyheller, A. M. Belenguer, S. Kubik, S. Otto, Chem. Commun. 2011, 47, 9798-9800;
46. J. M. Klein, V. Saggiomo, L. Reck, M. McPartlin, G. Dan Pantoş, U. Lüning, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2011, 47, 3371-3373;
47. S. R. Beeren, J. K. M. Sanders, Chem. Sci. 2011, 2, 1560-1567;
48. S. R. Beeren, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3804-3807;
49. J. A. Berrocal, R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8190-8194;
50. M. Bru, I. Alfonso, M. Bolte, M. I. Burguete, S. V. Luis, Chem. Commun. 2011, 47, 283-285;
51. M. K. Chung, K. Severin, S. J. Lee, M. L. Waters, M. R. Gagne, Chem. Sci. 2011, 2, 744-747;
52. C. Givelet, J. L. Sun, D. Xu, T. J. Emge, A. Dhokte, R. Warmuth, Chem. Commun. 2011, 47, 4511-4513;
53. C. X. Zhang, Q. Wang, H. Long, W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995-21001;
54. J. M. Klein, J. K. Clegg, V. Saggiomo, L. Reck, U. Luning, J. K. M. Sanders, Dalton Trans. 2012, 41, 3780-3786;
55. J. A. Berrocal, R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, New J. Chem. 2012, 36, 40-43;
56. J. M. Klein, V. Saggiomo, L. Reck, U. Lüning, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 60-66.
57. I. Huc, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 2106-2110;
58. P. C. Gareiss, K. Sobczak, B. R. McNaughton, P. B. Palde, C. A. Thornton, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16254-16261;
59. M. Sakulsombat, P. Vongvilai, O. Ramstrom, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1112-1117;
60. P. Lõpez-Senin, I. Gõmez-Pinto, A. Grandas, V. Marchán, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1946-1953;
61. I. K. H. Leung, T. Brown, C. J. Schofield, T. D. W. Claridge, MedChemComm 2011, 2, 390-395;
62. C. R. S. Durai, M. M. Harding, Aust. J. Chem. 2011, 64, 671-680;
63. G. Cappelletti, D. Cartelli, B. Peretto, M. Ventura, M. Riccioli, F. Colombo, J. S. Snaith, S. Borrelli, D. Passarella, Tetrahedron 2011, 67, 7354-7357;
64. M. Demetriades, I. K. H. Leung, R. Chowdhury, M. C. Chan, M. A. McDonough, K. K. Yeoh, Y. M. Tian, T. D. W. Claridge, P. J. Ratcliffe, E. C. Y. Woon, C. J. Schofield, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6672-6675;
65. Angew. Chem. 2012, 124, 6776-6779.
66. E. Moulin, G. Cormosw, N. Giuseppone, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1031-1049;
67. R. J. Williams, A. M. Smith, R. Collins, N. Hodson, A. K. Das, R. V. Ulijn, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 19-24;
68. J. M. A. Carnall, C. A. Waudby, A. M. Belenguer, M. C. A. Stuart, J. J. P. Peyralans, S. Otto, Science 2010, 327, 1502-1506;
69. R. Nguyen, L. Allouche, E. Buhler, N. Giuseppone, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1093-1096;
70. Angew. Chem. 2009, 121, 1113-1116;
71. J. W. Li, J. M. A. Carnall, M. C. A. Stuart, S. Otto, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8384-8386;
72. Angew. Chem. 2011, 123, 8534-8536;
73. N. Jouault, R. Nguyen, M. Rawiso, N. Giuseppone, E. Buhler, Soft Matter 2011, 7, 4787-4800;
74. B. Buchs, W. Fieber, F. Vigouroux-Elie, N. Sreenivasachary, J. M. Lehn, A. Herrmann, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2906-2919.
75. F. B. L. Cougnon, H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3198-3207;
76. H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, J. Org. Chem. 2011, 76, 1257-1268;
77. F. B. L. Cougnon, N. A. Jenkins, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1443-1447;
78. Angew. Chem. 2012, 124, 1472-1476.
79. K. Severin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 737-742;
80. J. Montenegro, A. Fin, S. Matile, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2641-2647;
81. T. Takeuchi, J. Montenegro, A. Hennig, S. Matile, Chem. Sci. 2011, 2, 303-307.
82. G. Gasparini, M. Dal Molin, L. J. Prins, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2429-2440;
83. B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273;
84. Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311;
85. G. Gasparini, L. J. Prins, P. Scrimin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2475-2479;
86. Angew. Chem. 2008, 120, 2509-2513;
87. M. Matsumoto, D. Estes, K. M. Nicholas, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1847-1852;
88. L. Vial, J. K. M. Sanders, S. Otto, New J. Chem. 2005, 29, 1001-1003;
89. R. Kannappan, K. M. Nicholas, ACS Comb. Sci. 2013, 15, 90-100;
90. P. Dydio, P.-A. R. Breuil, J. N. H. Reek, Isr. J. Chem. 2013, 53, 61-74.
91. R. F. Ludlow, S. Otto, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 101-108.
92. R. Blomberg, H. Kries, D. M. Pinkas, P. R. E. Mittl, M. G. Grütter, H. K. Privett, S. L. Mayo, D. Hilvert, Nature 2013, 503, 418-421;
93. I. Smirnov, A. Belogurov, Jr., A. Friboulet, P. Masson, A. Gabibov, P.-Y. Renard, Chem.-Biol. Interact. 2013, 203, 196-201;
94. P. B. Kapadnis, E. Hall, M. Ramstedt, W. R. J. D. Galloway, M. Welch, D. R. Spring, Chem. Commun. 2009, 538-540;
95. F. Tanaka, Chem. Rev. 2002, 102, 4885-4906;
96. D. Hilvert, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 751-793.
97. For an intermolecular reaction, catalysis in a dynamic molecular network may also be effective, provided that a given species of the network binds both reacting species, hence increasing the local concentrations. See, for example, Ref. [12b].
98. D. Fiedler, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6748-6751;
99. Angew. Chem. 2004, 116, 6916-6919;
100. D. Fiedler, H. van Halbeek, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10240-10252.
101. The hydrolysis of the enamonium ion prevents the possibility of product inhibition. In general, our approach is most easily applicable for reactions in which the product does not resemble the transition state.
102. S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
103. K. R. West, F. Ludlow, P. T. Corbett, P. Besenius, F. M. Mansfeld, P. A. G. Cormack, D. C. Sherrington, J. M. Goodman, M. C. A. Stuart, S. Otto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10834-10835.
104. Screening with a TSA is nevertheless useful as it correctly predicts the occurrence of transition state binding to the catalyst, even though it cannot be relied on when predicting whether transition state binding is stronger or weaker than substrate binding.