A one-pot tandem olefin isomerization/metathesis-coupling (ISOMET) reaction

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 3069-3076

  Dobereiner, Graham E ^a   Erdogan, Gulin ^b   Larsen, Casey R ^b   Grotjahn, Douglas B ^b   Schrock, Richard R ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b SAN DIEGO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Isomerization; Metathesis; Olefin; Ruthenium; Tandem catalysis; Tungsten

Indexed keywords

OLEFINS; RUTHENIUM; TUNGSTEN;

METATHESIS; OLEFIN ISOMERIZATION; ONE POT; TANDEM CATALYSIS;

ISOMERIZATION;

EID: 84907612601     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs500889x     Document Type: Article

References (41)

1. Halbach, M. C.; Kundu, S.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Acc. Chem. Res. 2012, 46, 947-958.
2. Dobereiner, G. E.; Yuan, J.; Schrock, R. R.; Goldman, A. S.; Hackenberg, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12572-12575.
3. For alkane metathesis reactions that are based on supported organometallic compounds, see (a) Burnett, R. L.; Hughes, T. R. J. Catal. 1973, 31, 55-64.
4. (b) Vidal, V.; Théolier, A.; Thiovolle-Cazat, J.; Basset, J. Science 1997, 276, 99-102.
5. (c) Basset, J.; Copéret, C.; Soulivong, D.; Taoufik, M.; Cazat, J. T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 323-334.
6. (a) Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001-1020.
7. (b) Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365-2379.
8. Bailey, B. C.; Schrock, R. R.; Kundu, S.; Goldman, A. S.; Huang, Z.; Brookhart, M. Organometallics 2009, 28, 355-360.
9. Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257-261.
10. Vilches-Herrera, M.; Domke, L.; Boerner, A. ACS Catal. 2014, 4, 1706-1724.
11. (a) de Klerk, A.; Hadebe, S. W.; Govender, J. R.; Jaganyi, D.; Mzinyati, A. B.; Robinson, R. S.; Xaba, N. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 46, 400-410.
12. (b) Ohlmann, D. M.; Gooßen, L. J.; Dierker, M. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9508-9519.
13. Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Gross, T.; Beller, M. Science 2002, 297, 1676-1678.
14. Obligacion, J. V.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19107-19110.
15. (a) Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243-251.
16. (b) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211-3226.
17. (c) Peryshkov, D. V.; Schrock, R. R.; Takase, M. K.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754-20757.
18. (d) Marinescu, S. C.; Levine, D. S.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11512-11514.
19. (e) Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962-7963.
20. (f) Mann, T. J.; Speed, A. W. H.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8395- 8400.
21. (g) Kiesewetter, E. T.; O'Brien, R. V.; Yu, E. C.; Meek, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6026-6029.
22. (h) Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4763-4792.
23. Hoveyda, A. H.; Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Zhugralin, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 34-44.
24. Wang, C.; Yu, M.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 2726-2740.
25. Townsend, E. M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11334-11337.
26. Cannon, J. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9001-9004.
27. Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12492-12496.
28. (a) Consorti, C. S.; Aydos, G. L. P.; Dupont, J. Chem. Commun. 2010, 46, 9058-9060.
29. (b) Ohlmann, D. M.; Tschauder, N.; Stockis, J.-P.; Gooßen, K.; Dierker, M.; Gooßen, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13716-13729.
30. (a) Porri, L.; Diversi, P.; Lucherini, A.; Rossi, R. Makromol. Chem. 1975, 176, 3121-3125.
31. (b) France, M. B.; Feldman, J.; Grubbs, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1307-1308.
32. (a) Grotjahn, D. B.; Larsen, C. R.; Gustafson, J. L.; Nair, R.; Sharma, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9592-9593.
33. (b) Larsen, C. R.; Erdogan, G.; Grotjahn, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1226-1229.
34. (c) Erdogan, G. l.; Grotjahn, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10354-10355.
35. (d) Larsen, C. R.; Grotjahn, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10357-10360.
36. Morrill, T. C.; D 'Souza, C. A. Organometallics 2003, 22, 1626-1629.
37. Marinescu, S. C.; King, A. J.; Schrock, R. R.; Singh, R.; Müller, P.; Takase, M. K. Organometallics 2010, 29, 6816-6828.
38. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630-11631.
39. Peryshkov, D. V.; Schrock, R. R. Organometallics 2012, 31, 7278-7286.
40. SDBSWeb. http://sdbs.db.aist.go.jp (accessed 1/20/2014).
41. Wiberg, K. B.; Wasserman, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6563-6566.