Keteniminium ion-initiated cascade cationic polycyclization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 36, 2014, Pages 12528-12531

  Theunissen, Cédric ^a   Métayer, Benoît ^b   Henry, Nicolas ^a   Compain, Guillaume ^b   Marrot, Jérome ^c   Martin Mingot, Agnès ^b   Thibaudeau, Sébastien ^b   Evano, Gwilherm ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

^c UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISTRIFLIMIDE; BUILDING BLOCKES; CATIONIC POLYCYCLIZATION; CONTIGUOUS STEREOCENTERS; POLYCYCLIC MOLECULES; POLYCYCLIC NITROGEN; TRIFLIC ACIDS; YNAMIDES;

CYCLIZATION;

AMIDE; BISTRIFLIMIDE; CATION; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETENE DERIVATIVE; KETENIMINIUM ION; NITROGEN; POLYCYCLIC HYDROCARBON; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; YNAMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; POLYCYCLIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84907487612     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504818p     Document Type: Article

References (47)

1. Yoder, R. A.; Johnston, J. N. Chem. Rev. 2005, 105, 4730
2. Schinzer, D. In Organic Synthesis Highlights II, Waldman, H., Ed.; VCH: Weinheim, 1995; pp 187-192.
3. Johnson, W. S.; Kinnel, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3861
4. Johnson, W. S.; Semmelhack, M. F.; Sultanbawa, M. U. S.; Dolak, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2994
5. van Tamelen, E. E. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 111
6. van Tamelen, E. E.; McCormick, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1847
7. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431
8. Robinson, R. J. Chem. Soc., Trans. 1917, 111, 762
9. Dijkink, J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1977, 11, 935
10. Mullen, C. A.; Campbell, M. A.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6011
11. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8276
12. Rendler, S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5027
13. Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Krautwal, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20276
14. Cochrane, N. A.; Nguyen, H.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 628
15. Jeker, O. F.; Kravina, A. G.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12166
16. Madelaine, C.; Valerio, V.; Maulide, N. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2224
17. Rens, M.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3765
18. Overman, L. E.; Wolfe, J. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6421
19. Madelaine, C.; Valerio, V.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1583
20. Valerio, V.; Madelaine, C.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4742
21. Peng, B.; ODonovan, D. H.; Jurberg, I. D.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16292
22. Peng, B.; Geerdink, D.; Maulide, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14968
23. Peng, B.; Geerdink, D.; Farès, C.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5462
24. Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Frederick, M. O.; Tracey, M. R.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2002, 4, 1383
25. Mulder, J. A.; Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Coverdale, H.; Frederick, M. O.; Shen, L.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2003, 5, 1547
26. Frederick, M. O.; Hsung, R. P.; Lambeth, R. H.; Mulder, J. A.; Tracey, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 2663
27. Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6483
28. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slafer, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
29. Grimster, N. P.; Wilton, D. A. A.; Chan, L. K. M.; Godfrey, C. R. A.; Green, C.; Owen, D. R.; Gaunt, M. J. Tetrahedron 2010, 66, 6429
30. Compain, G.; Jouvin, K.; Martin-Mingot, A.; Evano, G.; Marrot, J.; Thibaudeau, S. Chem. Commun. 2012, 48, 5196
31. Kong, Y.; Jiang, K.; Cao, J.; Fu, L.; Yu, L.; Lai, G.; Cui, Y.; Hu, Z.; Wang, G. Org. Lett. 2013, 15, 422
32. Ghosh, N.; Nayak, S.; Sahoo, A. K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9428
33. Peng, B.; Huang, X.; Xie, L.-G.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 10.1002/anie.201310865
34. DeKorver, K. A.; Wang, X.-N.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 1768
35. Wang, X.-N.; Winston-McPherson, G. N.; Walton, M. C.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6233
36. Fadel, A.; Legrand, A.; Evano, G.; Rabasso, N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 263
37. Gati, W.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Couty, F.; Evano, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9078
38. Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6
39. Gati, W.; Couty, F.; Boubaker, T.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Evano, G. Org. Lett. 2013, 15, 3122
40. Laub, H. A.; Evano, G.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4968
41. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840
42. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
43. Matthieu, B.; Ghosez, L. Tetrahedron 2002, 58, 8219
44. Antoniotti, S.; Dalla, V.; Duñach, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7860
45. Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4381
46. Garrido, L.; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Salva, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 293
47. Schmidt, C.; Sahraoui-Taleb, S.; Differding, E.; Dehasse-De Lombaert, C. G.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5043