Seeking small molecules for singlet fission: A heteroatom substitution strategy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 36, 2014, Pages 12638-12647

  Zeng, Tao ^a   Ananth, Nandini ^a   Hoffmann, Roald ^a  

^a Department of Chemistry and Chemical Biology Cornell University ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROATOM SUBSTITUTION; SINGLET FISSIONS; SMALL MOLECULES;

AZULENE; BENZENE; BORON; NAPHTHALENE;

ARTICLE; CHROMATOPHORE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITATION; PHOSPHORESCENCE; PHOTON; SINGLET FISSION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TAUTOMERIZATION; THERMODYNAMICS;

EID: 84907486656     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505275m     Document Type: Article

References (114)

1. Smith, M. B.; Michl, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6891-6936
2. Smith, M. B.; Michl, J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 361-386
3. Shockley, W.; Queisser, H. J. J. Appl. Phys. 1961, 32, 510-519
4. Hanna, M. C.; Nozik, A. J. J. Appl. Phys. 2006, 100, 074510
5. Congreve, D. N.; Lee, J.; Thompson, N. J.; Hontz, E.; Yost, S. R.; Reusswig, P. D.; Bahlke, M. E.; Reineke, S.; Van Voorhis, T.; Baldo, M. A. Science 2013, 340, 334-337
6. Burdett, J. J.; Müller, A. M.; Gosztola, D.; Bardeen, C. J. J. Chem. Phys. 2010, 133, 144506
7. Burdett, J. J.; Gosztola, D.; Bardeen, C. J. J. Chem. Phys. 2011, 135, 214508
8. Burdett, J. J.; Bardeen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8597-8607
9. Chan, W.-L.; Ligges, M.; Zhu, X.-Y. Nat. Chem. 2012, 4, 840-845
10. Robert, S. T.; McAnally, R. E.; Mastron, J. N.; Webber, D. H.; Whited, M. T.; Brutchey, R. L.; Thompson, M. E.; Bradforth, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6388-6400
11. Mastron, J. N.; Robert, S. T.; McAnally, R. E.; Thompson, M. E.; Bradforth, S. E. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 15519-15526
12. Najafov, H.; Lee, B.; Zhou, Q.; Feldman, L. C.; Podzorov, V. Nat. Mater. 2010, 9, 938-943
13. Ryasnyanskiy, A.; Biaggio, I. Phys. Rev. B 2011, 84, 193203
14. Ma, L.; Zhang, K.; Kloc, C.; Sun, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Gurzadyan, G. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8307-8312
15. Jankus, V.; Snedden, E. W.; Bright, D. W.; Arac, E.; Dai, D.; Monkman, A. P. Phys. Rev. B 2013, 87, 224202
16. Lee, J.; Jadhav, P.; Baldo, M. A. Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 033301
17. Chan, W.-L.; Ligges, M.; Jailaubekov, A.; Kaake, L.; Miaja-Avila, L.; Zhu, X.-Y. Science 2011, 334, 1541-1545
18. Rao, A.; Wilson, M. W. B.; Hodgkiss, J. M.; Albert-Seifried, S.; Bässler, H.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12698-12703
19. Rao, A.; Wilson, M. W. B.; Albert-Seifried, S.; Di Pietro, R.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 2011, 84, 195411
20. Wilson, M. W. B.; Rao, A.; Clark, J.; Kumar, R. S. S.; Brida, D.; Cerullo, G.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11830-11833
21. Ramanan, C.; Smeigh, A. L.; Anthony, J. E.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 386-397
22. Walker, B. J.; Musser, A. J.; Beljonne, D.; Friend, R. H. Nat. Chem. 2013, 5, 1019-1024
23. Schwerin, A. F.; Johnson, J. C.; Smith, M. B.; Sreearunothai, P.; Popović, D.; Černý, J.; Havlas, Z.; Paci, I.; Akdag, A.; MacLeod, M. K.; Chen, X.; David, D. E.; Ratner, M. A.; Miller, J. R.; Nozik, A. J.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1457-1473
24. Johnson, J. C.; Nozik, A.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16302-16303
25. Johnson, J. C.; Akdag, A.; Zamadar, M.; Chen, X.; Schwerin, A. F.; Paci, I.; Smith, M. B.; Havlas, Z.; Miller, J. R.; Ratner, M. A.; Nozik, A. J.; Michl, J. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 4680-4695
26. Schrauben, J. N.; Ryerson, J. L.; Michl, J.; Johnson, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7363-7373
27. Wang, C.; Schlamadinger, D. E.; Desai, V.; Tauber, M. J. ChemPhysChem 2011, 12, 2891-2894
28. Wang, C.; Tauber, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13988-13991
29. Paci, I.; Johnson, J. C.; Chen, X. D.; Rana, G.; Popović, D.; David, D. E.; Nozik, A. J.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16546-16553
30. Yost, S. R.; Lee, J.; Wilson, M. W. B.; Wu, T.; McMahon, D. P.; Parkhurst, P. R.; Thompson, N. J.; Congreve, D. N.; Rao, A.; Johnson, K.; Sfeir, M. Y.; Bawendi, M.; Swager, T. M.; Friend, R. H.; Baldo, M. A.; Van Voorhis, T. Nat. Chem. 2014, 6, 492-497
31. Minami, T.; Ito, S.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2719-2723
32. Ito, S.; Minami, T.; Nakano, M. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 19729-19736
33. Minami, T.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 145-150
34. Minami, T.; Ito, S.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 2133-2137
35. Akdag, A.; Havlas, Z.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14624-14631
36. Viehe, H. G.; Janousek, Z.; Merenyi, R.; Stella, L. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148-154
37. Pasto, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8164-8175
38. Wen, J.; Havlas, Z.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc., submitted.
39. Dewar, M. J. S.; Kubba, V. P.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1958, 3073-3076
40. Hoffmann, R. In Advances in Chemistry; Niedenzu, K., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1964; Chapter 8, pp 78-86.
41. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1964, 40, 2474-2480
42. AlKaabi, K.; Dasari, P. L. V. K.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12252-12258
43. Campbell, P. G.; Marwitz, A. J. V.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6074-6092
44. Niedenzu, K.; Dawson, J. W. In The chemistry of boron and its compounds; Muetterties, E. L., Ed.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1967; Chapter 7, pp 377-442.
45. Liu, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 242-244
46. Heilbronner, E.; Bock, H. The HMO-Model and its Application, Basis and Manipulation; Verlag Chemie, GmbH: Weinheim, 1968.
47. Velinova, M.; Georgiev, V.; Todorova, T.; Madjarova, G.; Ivanova, A.; Tadjer, A. J. Mol. Struct. (Theochem) 2010, 955, 97-108
48. Ghosh, D.; Periyasamy, G.; Pati, S. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20627-20636
49. Fleming, I. Molecular orbitals and organic chemical reactions; Wiley: UK, 2009.
50. Bissinger, P.; Braunschweig, H.; Damme, A.; Krummenacher, I.; Phukan, A. K.; Radacki, K.; Sugawara, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7360-7363
51. Michl, J.; Jones, R. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 1233-1247
52. Michl, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 1248-1278
53. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2008, 86, 8-29
54. Braunschweig, H.; Hörl, C.; Mailänder, L.; Radacki, K.; Wahler, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9858-9861
55. Jaska, C. A.; Emslie, D. J. H.; Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885-10896
56. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940-4943
57. Abbey, E. R.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16340-16342
58. Neue, B.; Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9966-9969
59. Xu, S.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20152-20155
60. Braunschweig, H.; Damme, A.; Jimenez-Halla, J. O.; Pfaffinger, B.; Radacki, K.; Wolf, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10034-10037
61. Xu, S.; Haeffner, F.; Li, B.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6795-6799
62. Yamaguchi, K. In Self-consistent field: theory and applications; Carbó, R.; Klobukowski, M., Eds.; Elsevier B. V.: The Netherlands, 1990; Chapter 20, pp 727-823.
63. Hachmann, J.; Dorando, J. J.; Avilés, M.; Chan, G. K.-L. J. Chem. Phys. 2007, 127, 134309
64. Marwitz, A. J. V.; Matus, M. H.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 973-977
65. Würfel, P.; Physics of Solar Cells: From Basic Principles to Advanced Concepts; WILEY-VCH Verlag: Weinheim, 2009.
66. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements, 2 nd ed.; Elsevier B. V.: Amsterdam, 1997.
67. Petrenko, T.; Krykova, O.; Neese, F.; Sokolowski, M. New. J. Phys. 2009, 11, 015001
68. McGlynn, S. P.; Azumi, T.; Kasha, M. J. Chem. Phys. 1964, 40, 507-515
69. Heinecke, E.; Hartmann, D.; Muller, R.; Hese, A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 906-911
70. Zeng, T.; Hoffmann, R.; Ananth, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5755-5764
71. Tomkiewicz, Y.; Groff, R. P.; Avakian, P. J. Chem. Phys. 1971, 54, 4504-4507
72. Sebastian, L.; Weiser, G.; Bässler, H. Chem. Phys. 1981, 61, 125-135
73. Burgos, J.; Pope, M.; Swenberg, C. E.; Alfano, R. R. Phys. Status Solid. B 1977, 83, 249-256
74. Schwoerer, M.; Wolf, H. C. Organic Molecular Solids; WILEY-VCH Verlag GmbH and Co. KGaA: Weinheim, 2007.
75. Tiago, M. L.; Northrup, J. E.; Louie, S. G. Phys. Rev. B 2003, 67, 115212
76. Busby, E.; Berkelbach, T. C.; Kumar, B.; Chernikov, A.; Zhong, Y.; Hlaing, H.; Zhu, X.-Y.; Heinz, T. F.; Hybertsen, M. S.; Sfeir, M. Y.; Reichman, D. R.; Nuckolls, C.; Yaffe, O. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10654-10660
77. Berkelbach, T. C.; Hybertsen, M. S.; Reichman, D. R. J. Chem. Phys. 2013, 138, 114102
78. Berkelbach, T. C.; Hybertsen, M. S.; Reichman, D. R. J. Chem. Phys. 2013, 138, 114103
79. Berkelbach, T. C.; Hybertsen, M. S.; Reichman, D. R. J. Chem. Phys. 2014, 141, 074705
80. Wilson, M. W. B.; Rao, A.; Ehrler, B.; Friend, R. H. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1330-1338
81. de Melo, J. S. S.; Burrow, H. D.; Serpa, C.; Arnaut, L. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2094-2096
82. de Melo, J. S. S.; Raodão, R.; Burrow, H. D.; Melo, M. J.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Voss, G. ChemPhysChem 2006, 7, 2303-2311
83. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Clifford, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R.; Vreven, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 169-175
84. Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5254-5260
85. Dreyer, J.; Klessinger, M. J. Chem. Phys. 1994, 101, 10655-10665
86. Asmis, K. R.; Allan, M.; Schafer, O.; Fülscher, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2089-2095
87. Deeb, O.; Cogan, S.; Zilberg, S. Chem. Phys. 2006, 325, 251-256
88. Sicilia, F.; Bearpark, M. J.; Blancafort, L.; Robb, M. A. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 241-251
89. Mendive-Tapia, D.; Jasorne, B.; Worth, G. A.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 15725-15733
90. Jenkins, S.; Blancafort, L.; Kirk, S. R.; Bearpark, M. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 7115-7126
91. Ottosson, H.; Kilså, K.; Chajara, K.; Piqueras, M. C.; Crespo, R.; Kato, H.; Muthas, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6998-7005
92. Michl, J. Private communication.
93. Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 89-98
94. Johnson, J. C.; Nozik, A. J.; Michl, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1290-1299
95. Fang, X.; Yang, H.; Kampf, J. W.; Holl, M. M. B.; Ashe, A. J., III Organometallics 2006, 25, 513-518
96. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710
97. Cox, E. G. Rev. Mod. Phys. 1958, 30, 159-162
98. Robertson, J. M. Proc. R. Soc. London A 1933, 142, 674-688
99. Robertson, J. M.; Shearer, H. M. M.; Sim, G. A.; Watson, D. G. Acta Crystallogr. 1962, 15, 1-8
100. Bräuniger, T.; Poupko, R.; Luz, Z.; Gutsche, P.; Meinel, C.; Zimmermann, H.; Haeberlen, U. J. Chem. Phys. 2000, 112, 10858-10869
101. Forster, T. D.; Krahulic, K. E.; Tuononen, H. M.; McDonald, R.; Parvez, M.; Roesler, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6356-6359
102. Dewar, M. J. S.; Dietz, R. J. Chem. Soc. 1959, 2728-2730
103. Koch, M.; Perumal, K.; Blacque, O.; Garg, J. A.; Saiganesh, R.; Kabilan, S.; Balasubramanian, K. K.; Venkatesan, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6378-6382
104. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
105. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
106. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
107. Witek, H. A.; Choe, Y.-K.; Finley, J. P.; Hirao, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 957-965
108. Nakano, H.; Uchiyama, R.; Hirao, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1166-1175
109. Miyajima, M.; Watanabe, Y.; Nakano, H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044101
110. Ebisuzaki, R.; Watanabe, Y.; Nakano, H. Chem. Phys. Lett. 2007, 442, 164-169
111. Granovsky, A. A. J. Chem. Phys. 2011, 134, 214113
112. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A., Jr. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
113. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005.
114. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Mod. 1998, 16, 133-138