Diradical character based design for singlet fission of condensed-ring systems with 4 n πelectrons

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 37, 2012, Pages 19729-19736

  Ito, Soichi ^a   Minami, Takuya ^a   Nakano, Masayoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLOSED SHELLS; CONJUGATED MOLECULES; DIRADICALS; HARTREE-FOCK METHODS; LEVEL MATCHING; MOLECULAR DESIGN; NATURAL ORBITALS; OPEN-SHELL; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SIX-MEMBERED RINGS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROCARBONS; MOLECULES;

DESIGN;

EID: 84866719243     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3072684     Document Type: Article

References (76)

1. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44 (20) 6841-6851
2. Peumans, P.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79 (1) 126-128
3. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270 (15) 1789-1791
4. Kim, J. Y.; Kim, S. H.; Lee, H.-H.; Lee, K.-H.; Ma, W.; Gong, X.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2006, 18, 572-576
5. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D; Koppe, M; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
6. Hanna, M. C.; Nozik, A. J. J. Appl. Phys. 2006, 100, 074510-1-8
7. Smith, M. B.; Michl, J. Chem. Rev. 2010, 110, 6891-6936
8. Paci, I.; Johnson, J. C.; Chen, X.; Rana, G.; Popović, D.; David, D. E.; Nozik, A. J.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16546-16553
9. Schwerin, A. F.; Johnson, J. C.; Smith, M. B.; Sreearunothai, P.; Popović, D.; Cerný, J.; Havlas, Z.; Paci, I.; Akdag, A.; MacLeod, M. K. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1457-1473
10. Johnson, J. C.; Nozik, A. J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16302-16303
11. Greyson, E. C.; Vura-Weis, J.; Michl, J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14168-14177
12. Greyson, E. C.; Stepp, B. R.; Chen, X.-D.; Schwerin, A. F.; Paci, I.; Smith, M. B.; Akdag, A.; Johnson, J. C.; Nozik, A. J.; Michl, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14223-14232
13. Thorsmølle, V. K.; Averitt, R. D.; Demsar, J.; Smith, D. L.; Tretiak, S.; Martin, R. L.; Chi, X.; Crone, B. K.; Ramirez, A. P.; Taylor, A. J. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 017401-1-4
14. Chan, W.-L.; Ligges, M.; Jailaubekov, A.; Kaake, L.; Miaja-Avila, L.; Zhu, X.-Y. Science 2011, 334 (6062) 1541-1545
15. Rao, A.; Wilson, M. W. B.; Albert-Seifried, S.; Di Pietro, R.; Friend, R. H. Phys. Rev. B 2011, 84, 195411-1-8
16. Roberts, S. T.; McAnally, R. E.; Mastron, J. N.; Webber, D. H.; Whited, M. T.; Brutchey, R. L.; Thompson, M. E.; Bradforth, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6388-6400
17. Wang, C.; Tauber, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13988-13991
18. Gradinaru, C. C.; Kennis, J. T. M.; Papagiannakis, E.; van Stokkum, I. H. M.; Cogdell, R. J.; Fleming, G. R.; Niederman, R. A.; van Grondelle, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98 (5) 2364-2369
19. Minami, T.; Nakano, M. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 145-150
20. Zimmerman, P. M.; Bell, F.; Casanova, D.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19944-19952
21. Schaller, R. D.; Agranovich, V. M.; Klimov, V. I. Nat. Phys. 2005, 1, 189-194
22. Ellingson, R. J.; Beard, M. C.; Johnson, J. C.; Yu, P.; Micic, O. I.; Nozik, A. J.; Shabaev, A.; Efros, A. L. Nano Lett. 2005, 5, 865-871
23. Haugeneder, A.; Neges, M.; Kallinger, C.; Spirkl, W.; Lemmer, U.; Feldmann, J. Phys. Rev. B 1999, 59 (23) 15346-15351
24. Reufer, M.; Lagoudakis, P. G.; Walter, M. J.; Lupton, J. M.; Feldmann, J.; Scherf, U. Phys. Rev. B 2006, 74, 241201-1-4
25. Yamaguchi, K. Self-Consistent Field. Theory and Applications; Carbo, R.; Klobukowski, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 727.
26. Nakano, M.; Fukui, H.; Minami, T.; Yoneda, K.; Shigeta, Y.; Kishi, R.; Champagne, B.; Botek, E.; Kubo, T.; Ohta, K. Theor. Chem. Acc. 2011, 130, 711-724
27. 2011, 130, 725. (erratum)
28. Nakano, M.; Kishi, R.; Ohta, S.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Botek, E.; Champagne, B. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 033001-1-4
29. Nakano, M.; Minami, T.; Fukui, H.; Kishi, R.; Shigeta, Y.; Champagne, B. J. Chem. Phys. 2012, 136, 024315-1-7
30. Nakano, M.; Kishi, R.; Nitta, T.; Kubo, T.; Nakasuji, K.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E.; Yamaguchi, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 885-891
31. Nakano, M.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Kishi, R.; Ohta, S.; Nakagawa, N.; Takahashi, H.; Furukawa, S.; Morita, Y. Chem. Phys. Lett. 2006, 418, 142-147
32. Lambert, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1756-1758
33. Sun, Z.; Wu, J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4151-4160
34. Castro Neto, A. H.; Guinea, F.; Peres, N. M. R.; Novoselov, K. S.; Geim, A. K. Rev. Mod. Phys. 2009, 81, 109-162
35. Takatsuka, K.; Fueno, T.; Yamaguchi, K. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1978, 48, 175-183
36. Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 508-511
37. Nagai, H.; Nakano, M.; Yoneda, K.; Fukui, H.; Minami, T.; Bonness, S.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K. Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 355-359
38. Nagai, H.; Nakano, M.; Yoneda, K.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Botek, E. Chem. Phys. Lett. 2010, 489, 212-218
39. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481
40. Motomura, S.; Nakano, M.; Fukui, H.; Yoneda, K.; Kubo, T.; Carionc, R.; Champagne, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20575-20583
41. Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 330-335
42. Salem, L.; Ronland, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1972, 11, 92-111
43. Calzado, C. J.; Cabrero, J.; Malrieu, J. P.; Caballol, R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 2728-2747
44. Schulten, K.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1972, 14, 305-309
45. Bendikov, M.; Duong, H. M.; Starkey, K.; Houk, K. N.; Carter, E. A.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417
46. Hachmann, J.; Dorando, J. J.; Avilés, M.; Chan, G. K.-L. J. Chem. Phys. 2007, 127, 134309-1-9
47. Chen, Z.; Jiang, D.-E.; Lu, X.; Bettinger, H. F.; Dai, S.; Schleyer, P. V. R.; Houk, K. N. Org. Lett. 2007, 9, 5449-5452
48. Jiang, D.-E.; Dai, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 332-335
49. Tönshoff, C.; Bettinger, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4125-4128
50. Kawase, T.; Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2653-2661
51. Kawase, T.; Fujiwara, T.; Kitamura, C.; Konishi, A.; Hirao, Y.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Kubo, T.; Shinamura, S.; Mori, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7728-7732
52. Chase, D. T.; Rose, B. D.; McClintock, S. P.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M. Angew. Chem. 2011, 123, 1159-1162
53. Rose, B. D.; Vonnegut, C. L.; Zakharov, L. N.; Haley, M. M. Org. Lett. 2012, 14, 2426-2429
54. Kurlancheek, W.; Lochan, R.; Lawler, K.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2012, 136, 054113-1-11
55. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299
56. Peach, M. J. G.; Williamson, M. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3578-3585
57. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433
58. Baer, R.; Livshits, E.; Salzner, U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2010, 61, 85-109
59. Kronik, L.; Stein, T.; Refaely-Abramson, S.; Baer, R. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1515-1531
60. Richard, R. M.; Herbert, J. M. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1296-1306
61. Lopata, K.; Reslan, R.; Kowalska, M.; Neuhauser, D.; Govind, N.; Kowalski, K. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3686-3693
62. Wong, B. M.; Hsieh, T. H. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3704-3712
63. Minami, T.; Nakano, M.; Castet, F. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1725-1730
64. Stück, D.; Baker, T. A.; Zimmerman, P.; Kurlancheek, W.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2011, 135, 194306-1-5
65. Fukui, H.; Nakano, M.; Shigeta, Y.; Champagne, B. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2063-2066
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
67. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
68. Körzdörfer, T.; Sears, J. S.; Sutton, C.; Brédas, J.-L. J. Chem. Phys. 2011, 135, 204107-1-6
69. Refaely-Abramson, S.; Baer, R.; Kronik, L. Phys. Rev. B 2011, 84, 075144-1-8
70. Kishi, R.; Nakano, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3565-3575
71. Nakano, M.; Nakagawa, N.; Kishi, R.; Ohta, S.; Nate, M.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9102-9110
72. Fukui, H.; Kishi, R.; Minami, T.; Nagai, H.; Takahashi, H.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, E. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8423-8429
73. Yoneda, K.; Nakano, M.; Kishi, R.; Takahashi, H.; Shimizu, A.; Kubo, T.; Kamada, K.; Ohta, K.; Champagne, B.; Botek, B. Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 278-283
74. Konishi, A.; Hirao, Y.; Nakano, M.; Shimizu, A.; Botek, E.; Champagne, B.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Matsumoto J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021-11023
75. Yoneda, K.; Nakano, M.; Fukui, H.; Minami, T.; Shigeta, Y.; Kubo, T.; Botek, E.; Champagne, B. ChemPhysChem 2011, 12, 1697-1707
76. Nakano, M.; Minami, T.; Yoneda, K.; Muhammad, S.; Kishi, R.; Shigeta, Y.; Kubo, T.; Rougier, L.; Champagne, B.; Kamada, K. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1094-1098