Supercritical carbon dioxide: A solvent like no other

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1878-1895

  Peach, Jocelyn ^a   Eastoe, Julian ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

CO2 chemistry; Microemulsion; Self assembly; Supercritical CO2; Surfactant; Viscosity

Indexed keywords

EID: 84907343563     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.196     Document Type: Review

References (113)

1. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: New York, 1998.
2. Basics of Green Chemistry-United States Environmental Protection Agency.
3. Eckert, C. A.; Knutson, B. L.; Debenedetti, P. G. Nature 1996, 383, 313-318. doi:10.1038/383313a0
4. Noyori, R. Chem. Commun. 2005, 1807-1811. doi:10.1039/b502713f
5. Wells, S. L.; DeSimone, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 518-527. doi:10.1002/1521-3773(20010202)40:33.0.CO;2-4
6. McHugh, M. H.; Krukonis, V. J. Supercritical Fluid Extractions: Principles and Practice, 2nd ed.; Butterworth-Heinerman: Boston, 1994.
7. Laintz, K.; Wai, C. M.; Yonker, C. R.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1991, 4, 194-198. doi:10.1016/0896-8446(91)90008-T
8. DeSimone, J. M.; Guan, Z.; Elsbernd, C. S. Science 1992, 257, 945-947. doi:10.1126/science.257.5072.945
9. DeSimone, J. M. Science 2002, 297, 799-803. doi:10.1126/science.1069622
10. Poliakoff, M.; Fitzpatrick, J. M.; Farren, T. R.; Anastas, P. T. Science 2002, 297, 807-810. doi:10.1126/science.297.5582.807
11. Rindfleisch, F.; DiNoia, T. P.; McHugh, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15581-15587. doi:10.1021/jp9615823
12. Beyer, C.; Oellrich, L. R.; McHugh, M. A. Chem. Eng. Technol. 2000, 23, 592-595. doi:10.1002/1521-4125(200007)23:7592::AID-CEAT5923.0.CO;2-H
13. Sarbu, T.; Styranec, T.; Beckman, E. J. Nature 2000, 405, 165-168. doi:10.1038/35012040
14. Subramaniam, B.; Rajewski, R.; Snavely, K. J. Pharm. Sci. 1997, 86, 885-890. doi:10.1021/js9700661
15. Oakes, R. S.; Clifford, A. A.; Rayner, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 917-941. doi:10.1039/b101219n
16. Aymonier, C.; Loppinet-Serani, A.; Reverón, H.; Garrabos, Y.; Cansell, F. J. Supercrit. Fluids 2006, 38, 242-251. doi:10.1016/j.supflu.2006. 03.019
17. Campbell, M. L.; Apodaca, D. L.; Yates, M. Z.; McCleskey, T. M.; Birnbaum, E. R. Langmuir 2001, 17, 5458-5463. doi:10.1021/la0104166
18. Ohde, M.; Ohde, H.; Wai, C. M. Chem. Commun. 2002, 2388-2389. doi:10.1039/b205993m
19. Ohde, H.; Hunt, F.; Wai, C. M. Chem. Mater. 2001, 13, 4130-4135. doi:10.1021/cm010030g
20. Ohde, H.; Rodriguez, J. M.; Ye, X.-R.; Wai, C. M. Chem. Commun. 2000, 2353-2354. doi:10.1039/b005924m
21. Reverchon, E.; Adami, R. J. Supercrit. Fluids 2006, 37, 1-22. doi:10.1016/j.supflu.2005.08.003
22. Yeo, S.-D.; Kiran, E. J. Supercrit. Fluids 2005, 34, 287-308. doi:10.1016/j.supflu.2004.10.006
23. Du, L.; Kelly, J. Y.; Roberts, G. W.; DeSimone, J. M. J. Supercrit. Fluids 2009, 47, 447-457. doi:10.1016/j.supflu.2008.11.011
24. Wood, C. D.; Cooper, A. I.; DeSimone, J. M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2004, 8, 325-331. doi:10.1016/j.cossms.2005.02.001
25. Cao, L.; Chen, L.; Chen, X.; Zuo, L.; Li, Z. Polymer 2006, 47, 4588-4595. doi:10.1016/j.polymer.2006.04.039
26. Hoefling, T. A.; Enick, R. M.; Beckman, E. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7127-7129. doi:10.1021/j100172a006
27. Harrison, K.; Goveas, J.; Johnston, K. P.; O'Rear, E. A., III. Langmuir 1994, 10, 3536-3541. doi:10.1021/la00022a028
28. Orr, F. M., Jr.; Taber, J. J. Science 1984, 224, 563-569. doi:10.1126/science.224.4649.563
29. Plasynski, S. I.; Litynski, J. T.; McIlvried, H. G.; Srivastava, R. D. Crit. Rev. Plant Sci. 2009, 28, 123-138. doi:10.1080/07352680902776440
30. Cummings, S.; Enick, R.; Rogers, S.; Heenan, R.; Eastoe, J. Biochimie 2012, 94, 94-100. doi:10.1016/j.biochi.2011.06.021
31. Cummings, S.; Trickett, K.; Enick, R.; Eastoe, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1276-1289. doi:10.1039/c003856c
32. Cummings, S.; Xing, D.; Enick, R.; Rogers, S.; Heenan, R.; Grillo, I.; Eastoe, J. Soft Matter 2012, 8, 7044-7055. doi:10.1039/c2sm25735a
33. DeSimone, J. M.; Keiper, J. S. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 333-341. doi:10.1016/S1359-0286(00)00041-3
34. Dobbs, J. M.; Wong, J. M.; Johnston, K. P. J. Chem. Eng. Data 1986, 31, 303-308. doi:10.1021/je00045a014
35. Eastoe, J.; Downer, A.; Paul, A.; Steytler, D. C.; Rumsey, E.; Penfold, J.; Heenan, R. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5235-5242. doi:10.1039/b005858k
36. Eastoe, J.; Gold, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1352-1362. doi:10.1039/b418985j
37. Eastoe, J.; Gold, S.; Rogers, S.; Wyatt, P.; Steytler, D. C.; Gurgel, A.; Heenan, R. K.; Fan, X.; Beckman, E. J.; Enick, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3675-3677. doi:10.1002/anie.200600397
38. Eastoe, J.; Gold, S.; Steytler, D. C. Langmuir 2006, 22, 9832-9842. doi:10.1021/la060764d
39. Gold, S.; Eastoe, J.; Grilli, R.; Steytler, D. C. Colloid Polym. Sci. 2006, 284, 1333-1337. doi:10.1007/s00396-006-1519-2
40. Hatzopoulos, M. H.; Eastoe, J.; Dowding, P. J.; Grillo, I. J. Colloid Interface Sci. 2013, 392, 304-310. doi:10.1016/j.jcis.2012.09.078
41. James, C.; Eastoe, J. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2013, 18, 40-46. doi:10.1016/j.cocis.2012.12.004
42. Hollamby, M. J.; Trickett, K.; Mohamed, A.; Cummings, S.; Tabor, R. F.; Myakonkaya, O.; Gold, S.; Rogers, S.; Heenan, R. K.; Eastoe, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4993-4995. doi:10.1002/anie.200901543
43. Klostermann, M.; Strey, R.; Sottmann, T.; Schweins, R.; Lindner, P.; Holderer, O.; Monkenbusch, M.; Richter, D. Soft Matter 2012, 8, 797-807. doi:10.1039/c1sm06533e
44. Li, Y.; Park, E. J.; Lim, K. T.; Johnston, K. P.; Green, P. F. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2007, 45, 1313-1324. doi:10.1002/polb.21159
45. Liu, Z.-T.; Erkey, C. Langmuir 2001, 17, 274-277. doi:10.1021/la000947e
46. Nagarajan, R. Langmuir 1993, 9, 369-375. doi:10.1021/la00026a002
47. da Rocha, S. R. P.; Dickson, J.; Cho, D.; Rossky, P. J.; Johnston, K. P. Langmuir 2003, 19, 3114-3120. doi:10.1021/la026608y
48. Sagisaka, M.; Iwama, S.; Ono, S.; Yoshizawa, A.; Mohamed, A.; Cummings, S.; Yan, C.; James, C.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Eastoe, J. Langmuir 2013, 29, 7618-7628. doi:10.1021/la400376g
49. Trickett, K.; Xing, D.; Enick, R.; Eastoe, J.; Hollamby, M. J.; Mutch, K. J.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Steytler, D. C. Langmuir 2010, 26, 83-88. doi:10.1021/la902128g
50. Trickett, K.; Eastoe, J. Adv. Colloid Interface Sci. 2008, 144, 66-74. doi:10.1016/j.cis.2008.08.009
51. Zhang, J.; Han, B.; Zhao, Y.; Li, J.; Yang, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4266-4272. doi:10.1002/chem.201002153
52. Williamson, K. Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd ed.; Lexington: Massachusetts, 1994.
53. Consan, K. A.; Smith, R. D. J. Supercrit. Fluids 1990, 3, 51-65. doi:10.1016/0896-8446(90)90008-A
54. Liu, J.; Cheng, S.; Zhang, J.; Feng, X.; Fu, X.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3313-3315. doi:10.1002/anie.200605019
55. Chandran, A.; Prakash, K.; Senapati, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12511-12516. doi:10.1021/ja1055005
56. Eastoe, J.; Gold, S.; Rogers, S. E.; Paul, A.; Welton, T.; Heenan, R. K.; Grillo, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7302-7303. doi:10.1021/ja051155f
57. Kissa, E. Flourinated Surfactants; Marcell Dekker Inc.: New York, 1994; Vol. 50.
58. Guo, W.; Li, Z.; Fung, B. M.; O'Rear, E. A.; Harwell, J. H. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6738-6742. doi:10.1021/j100195a038
59. Mohamed, A.; Sagisaka, M.; Hollamby, M.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Dyer, R.; Eastoe, J. Langmuir 2012, 28, 6299-6306. doi:10.1021/la3005322
60. Mohamed, A.; Trickett, K.; Chin, S. Y.; Cummings, S.; Sagisaka, M.; Hudson, L.; Nave, S.; Dyer, R.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Eastoe, J. Langmuir 2010, 26, 13861-13866. doi:10.1021/la102303q
61. Sagisaka, M.; Kudo, K.; Nagoya, S.; Yoshizawa, A. J. Oleo Sci. 2013, 62, 481-488. doi:10.5650/jos.62.481
62. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7274-7275. doi:10.1021/ja025508b
63. Eastoe, J.; Yan, C.; Mohamed, A. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2012, 17, 266-273. doi:10.1016/j.cocis.2012.06.006
64. Olsen, G. W.; Church, T. R.; Miller, J. P.; Burris, J. M.; Hanson, K. J.; Lundberg, J. K.; Armitage, J. B.; Herron, R. M.; Medhdizadehkashi, Z.; Nobiletti, J. B.; O'Neill, E. M.; Mandel, J. H.; Zobel, L. R. Environ. Health Perspect. 2013, 111, 1892-1901.
65. Falandysz, J.; Taniyasu, S.; Gulkowska, A.; Yamashita, N.; Schulte-Oehlmann, U. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 748-751. doi:10.1021/es051799n
66. Houde, M.; Bujas, T. A. D.; Small, J.; Wells, R. S.; Fair, P. A.; Bossart, G. D.; Solomon, K. R.; Muir, D. C. G. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 4138-4144. doi:10.1021/es060233b
67. Butenhoff, J. L.; Costa, G.; Elcombe, C.; Farrar, D.; Hansen, K.; Iwai, H.; Jung, R.; Kennedy, G., Jr.; Lieder, P.; Olsen, G.; Thomford, P. Toxicol. Sci. 2002, 69, 244-257. doi:10.1093/toxsci/69.1.244
68. Guo, W.; Fung, B. M.; O'Rear, E. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10068-10074. doi:10.1021/j100203a088
69. Eastoe, J.; Bayazit, Z.; Martel, S.; Steytler, D. C.; Heenan, R. K. Langmuir 1996, 12, 1423-1424. doi:10.1021/la950546c
70. Sagisaka, M.; Yoda, S.; Takebayashi, Y.; Otake, K.; Kitiyanan, B.; Kondo, Y.; Yoshino, N.; Takebayashi, K.; Sakai, H.; Abe, M. Langmuir 2003, 19, 220-225. doi:10.1021/la020340t
71. Kazarian, S. G.; Vincent, M. F.; Bright, F. V.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1729-1736. doi:10.1021/ja950416q
72. Mohamed, A.; Sagisaka, M.; Guittard, F.; Cummings, S.; Paul, A.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Dyer, R.; Eastoe, J. Langmuir 2011, 27, 10562-10569. doi:10.1021/la2021885
73. Pitt, A. R.; Morley, S. D.; Burbridge, N. J.; Quickenden, E. L. Colloids Surf., A 1996, 114, 321-335. doi:10.1016/0927-7757(96)03593-5
74. Bell, P. W.; Anand, M.; Fan, X.; Enick, R. M.; Roberts, C. B. Langmuir 2005, 21, 11608-11613. doi:10.1021/la052392z
75. Sagisaka, M.; Koike, D.; Mashimo, Y.; Yoda, S.; Takebayashi, Y.; Furuya, T.; Yoshizawa, A.; Sakai, H.; Abe, M.; Otake, K. Langmuir 2008, 24, 10116-10122. doi:10.1021/la8014145
76. Ryoo, W.; Webber, S. E.; Johnston, K. P. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6348-6358. doi:10.1021/ie0300427
77. Sagisaka, M.; Fujii, T.; Koike, D.; Yoda, S.; Takebayashi, Y.; Furuya, T.; Yoshizawa, A.; Sakai, H.; Abe, M.; Otake, K. Langmuir 2007, 23, 2369-2375. doi:10.1021/la062789i
78. Stone, M. T.; Smith, P. G., Jr.; da Rocha, S. R. P.; Rossky, P. J.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1962-1966. doi:10.1021/jp036224w
79. Francis, A. W. J. Phys. Chem. 1954, 58, 1099-1114. doi:10.1021/ j150522a014
80. Reilly, J. T.; Bokis, C. P.; Donohue, M. D. Int. J. Thermophys. 1995, 16, 599-610. doi:10.1007/BF01438845
81. Jones, M.-C.; Leroux, J.-C. Eur. J. Pharm. Biopharm. 1999, 48, 101-111. doi:10.1016/S0939-6411(99)00039-9
82. Gaucher, G.; Dufresne, M.-H.; Sant, V. P.; Kang, N.; Maysinger, D.; Leroux, J.-C. J. Controlled Release 2005, 109, 169-188. doi:10.1016/j.jconrel. 2005.09.034
83. Enick, R.; Beckman, E.; Yazdi, A.; Krukonis, V.; Schonemann, H.; Howell, J. J. Supercrit. Fluids 1998, 13, 121-126. doi:10.1016/S0896-8446(98)00043-6
84. Wang, Y.; Hong, L.; Tapriyal, D.; Kim, I. C.; Paik, I.-H.; Crosthwaite, J. M.; Hamilton, A. D.; Thies, M. C.; Beckman, E. J.; Enick, R. M.; Johnson, J. K. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14971-14980. doi:10.1021/jp9073812
85. Kilic, S.; Michalik, S.; Wang, Y.; Johnson, J. K.; Enick, R. M.; Beckman, E. J. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6415-6424. doi:10.1021/ie030288b
86. Xiong, Y.; Kiran, E. Polymer 1995, 36, 4817-4826. doi:10.1016/0032- 3861(95)99298-9
87. Hong, L.; Fisher, M.; Enick, R.; Beckman, E. Green Chem. 2008, 10, 756-761. doi:10.1039/b800812d
88. Potluri, V. K.; Hamilton, A. D.; Karanikas, C. F.; Bane, S. E.; Xu, J.; Beckman, E. J.; Enick, R. M. Fluid Phase Equilib. 2003, 211, 211-217. doi:10.1016/S0378-3812(03)00206-1
89. Tapriyal, D.; Wang, Y.; Enick, R. M.; Johnson, J. K.; Crosthwaite, J.; Thies, M. C.; Paik, I. H.; Hamilton, A. D. J. Supercrit. Fluids 2008, 46, 252-257. doi:10.1016/j.supflu.2008.05.001
90. Loeker, F.; Marr, P. C.; Howdle, S. M. Colloids Surf., A 2003, 214, 143-150. doi:10.1016/S0927-7757(02)00407-7
91. Kilic, S.; Wang, Y.; Johnson, J. K.; Beckman, E. J.; Enick, R. M. Polymer 2009, 50, 2436-2444. doi:10.1016/j.polymer.2009.03.012
92. Hong, L. Identification, Design an Synthesis of Oxygenated Hydrocarbon based CO-soluble Polymers for Chemical and Petroleum Engineering Applications; University of Pittsburg: Pittsburg, 2006.
93. Tata, M.; John, V. T.; Waguespack, Y. Y.; McPherson, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9464-9470. doi:10.1021/ja00100a008
94. James, C.; Hatzopoulos, M. H.; Yan, C.; Smith, G. N.; Alexander, S.; Rogers, S. E.; Eastoe, J. Langmuir 2014, 30, 96-102. doi:10.1021/la404144a
95. Acharya, D. P.; Kunieda, H. Adv. Colloid Interface Sci. 2006, 123-126, 401-413. doi:10.1016/j.cis.2006.05.024
96. Bae, J.; Irani, C. Soc. Pet. Eng. Adv. Technol. Ser. 1993, 1, 166-171. doi:10.2118/20467-PA
97. Heller, J. P.; Dandge, D. K.; Card, R. J.; Donaruma, L. G. Soc. Pet. Eng. J. 1985, 25, 679-686. doi:10.2118/11789-PA
98. Zhang, S.; She, Y.; Gu, Y. J. Chem. Eng. Data 2011, 56, 1069-1079. doi:10.1021/je1010449
99. Gu, Y.; Zhang, S.; She, Y. J. Polym. Res. 2013, 20, 61. doi:10.1007/s10965-012-0061-9
100. Huang, Z.; Shi, C.; Xu, J.; Kilic, S.; Enick, R. M.; Beckman, E. J. Macromolecules 2000, 33, 5437-5442. doi:10.1021/ma992043+
101. Eastoe, J.; Fragneto, G.; Robinson, B. H.; Towey, T. F.; Heenan, R. K.; Leng, F. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 461-471. doi:10.1039/ft9928800461
102. Trickett, K.; Xing, D.; Eastoe, J.; Enick, R. M.; Mohamed, A.; Hollamby, M. J.; Cummings, S.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K. Langmuir 2010, 26, 4732-4737. doi:10.1021/la903690c
103. Missel, P. J.; Mazer, N. A.; Carey, M. C.; Benedek, G. B. J. Phys. Chem. 1989, 93, 8354-8366. doi:10.1021/j100363a014
104. Xu, X.; Ayyagari, M.; Tata, M.; John, V. T.; McPherson, G. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11350-11353. doi:10.1021/j100145a038
105. Hatzopoulos, M. H.; Eastoe, J.; Dowding, P. J.; Grillo, I.; Demé, B.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Dyer, R. Langmuir 2012, 28, 9332-9340. doi:10.1021/la301222m
106. Hatzopoulos, M. H.; Eastoe, J.; Dowding, P. J.; Rogers, S. E.; Heenan, R. K.; Dyer, R. Langmuir 2011, 27, 12346-12353. doi:10.1021/la2025846
107. Eastoe, J.; Hatzopoulos, M. H.; Dowding, P. J. Soft Matter 2011, 7, 5917-5925. doi:10.1039/c1sm05138e
108. Tata, M.; John, V. T.; Waguespack, Y. Y.; McPherson, G. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3809-3817. doi:10.1021/j100065a042
109. Lin, Y.; Qiao, Y.; Cheng, X.; Yan, Y.; Li, Z.; Huang, J. J. Colloid Interface Sci. 2012, 369, 238-244. doi:10.1016/j.jcis.2011.11.067
110. Adkins, S. S.; Chen, X.; Chan, I.; Torino, E.; Nguyen, Q. P.; Sanders, A. W.; Johnston, K. P. Langmuir 2010, 26, 5335-5348. doi:10.1021/la903663v
111. Johnston, K. P.; da Rocha, S. R. P. J. Supercrit. Fluids 2009, 47, 523-530. doi:10.1016/j.supflu.2008.10.024
112. Stone, M. T.; da Rocha, S. R. P.; Rossky, P. J.; Johnston, K. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10185-10192. doi:10.1021/jp035422k
113. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Science 2003, 302, 792-793. doi:10.1126/science.1090313