Synthesis of 4-substituted imino-4H-benzo[d][1,3] thiazin-2-amines via palladium-catalysed isocyanide insertion in 2-bromophenylthioureas

RSC Advances

Volumn 40, Issue 78, 2014, Pages 41433-41436

  Pandey, Garima ^a   Bhowmik, Subhendu ^a   Batra, Sanjay ^a,b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b ACADEMY OF SCIENTIFIC AND INNOVATIVE RESEARCH ACSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOCYANIDES;

EID: 84907168966     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra06875k     Document Type: Article

References (63)

1. J. Matysiak Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2613
2. Y. Su, Q. Guo, G. Wang and S. Guo, Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu Patent 1683349, 2005, Chem. Abstr., 2006, 145, 124577
3. J. A. Gauthier and A. A. Asselin, Can. Patent, 1212396, 1986, Chem. Abstr., 1987, 106, 176409
4. S. Kluge, S. Leistner, G. Wagner, G. Schuster, D. Lohmann and G. Laban, Ger. Patent 293713, 1991, Chem. Abstr., 1992, 116, 53664
5. B. A. Dreikorn, U.S. Patent 4001227, 1977, Chem. Abstr., 1977, 86, 155674
6. A.-G. Farbwerke Hoechst, Fr. Patent 7359, 1969, Chem. Abstr., 1971, 75, 151817
7. S. Umio, K. Kariyone and T. Kishimoto, Jpn Patent 45037020, 1970, Chem. Abstr., 1971, 74, 76433
8. S. Umio, K. Kariyone and T. Kishimoto, Jpn Patent 45015030, 1970, Chem. Abstr., 1970, 73, 45525
9. T. Obayashi and A. Okawa, Jpn Patent 2001253172, 2001, Chem. Abstr., 2001, 135, 233952
10. K. K. Canon, Jpn Patent 59197051, Japan, 1984, Chem. Abstr., 1985, 102, 176471
11. S. Ishige, H. Usui and K. Saeki, Ger. Patent 2,704,724, 1977, Chem. Abstr., 1977, 87, 144134
12. H. Usui, S. Ishige and K. Saeki, Ger. Patent 2,658,246, 1977, Chem. Abstr., 1977, 87, 137318
13. J. P Rieu, J. F. Patoiseau, G. W. John, B. Legrand and J. P. Valentin, WO 9705134 A1, Chem. Abstr., 1997, 126, 225308
14. M. Anzini, A. Giordani, F. Makovec, A. Cappelli, S. Vomero, G. Caselli and L. C. Rovati, WO 2009040331A2, Chem. Abstr., 2009, 150, 374522
15. E. Sorkin W. Hinden Helv. Chim. Acta 1949 32 63
16. J. Gonda P. Kristian Collect. Czech. Chem. Commun. 1986 51 2802
17. J. Prieto A. Vega J. Moragues J. Heterocycl. Chem. 1976 13 813
18. J. Gauthier J. S. Duceppe J. Heterocycl. Chem. 1984 21 1081
19. A. N. Fedotov E. V. Trofimova V. A. Sidorov K. A. Potekhin V. A. Romanov S. S. Mochalov N. S. Zefirov Dokl. Chem. 2005 405 217
20. A. N. Fedotov E. V Trofimova V. A Romanov S. S Muchalov Y. S. Shabarov N. S. Zefirov Chem. Heterocycl. Compd. 2008 44 96
21. T. Otani S. Katsurayama T. Ote T. Saito J. Sulfur Chem. 2009 30 250
22. M. Schmittel A. Mahajan J. P. Steffen Synthesis 2004 415
23. Q. Ding J. Wu J. Comb. Chem. 2008 10 541
24. R. Y. Tang P. S. Luo X. G. Zhang P. Zhong J. H. Li Synlett 2010 1345
25. Q. Ding B. Cao Z. Zong Y. Peng J. Comb. Chem. 2010 12 370
26. M. Kaname H. Sashida Tetrahedron Lett. 2012 53 748
27. H. Sashida M. Kaname M. Minoura Tetrahedron 2013 69 6478
28. A. Hari B. L. Miller Org. Lett. 2000 2 3667
29. S. Fukamachi H. Konishi K. Kobayashi Synthesis 2010 1593
30. H. Jie Y. Yong H. Lu Y. Z. Gang X. Fan S. Qi Chin. Sci. Bull. 2013 58 717
31. L. Hua Z. Yao F. Xu Q. Shen RSC Adv. 2014 4 3113
32. C. Gimbert A. Vallribera Org. Lett. 2009 11 269
33. M. Kosugi T. Ogata H. Tamura H. Sano T. Migita Chem. Lett. 1986 1197
34. C. G. Saluste R. J. Whitby M. Furber Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 4156
35. S. Lang Chem. Soc. Rev. 2013 42 4867
36. G. Qiu Q. Ding J. Wu Chem. Soc. Rev. 2013 42 5257
37. T. Vlaar E. Ruijter B. U. W. Maes R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7084
38. S. Chakrabarty S. Choudhary A. Doshi F.-Q. Liu R. Mohan M. P. Ravindra D. Shah X. Yang F. F. Fleming Adv. Synth. Catal. 2014 356 2135 2196
39. N. Thirupathi H. B. Madala V. Dwivedi R. Kant M. S. Reddy Org. Lett. 2014 16 2908
40. T. Fang Q. Tan Z. Ding B. Liu B. Xu Org. Lett. 2014 16 2342
41. T.-H. Zhu S.-Y. Wang Y.-Q. Tao T.-Q. Wei S.-J. Ji Org. Lett. 2014 16 1260
42. X. Jiang T. Tang J.-M. Wang Z. Chen Y.-M. Zhu S.-J. Ji J. Org. Chem. 2014 79 5082
43. Z.-Y. Gu T.-H. Zhu J.-J. Cao X.-P. Xu S.-Y. Wang S.-J. Ji ACS Catal. 2014 4 49
44. V. Estévez G. V. Baelen B. H. Lentferink T. Vlaar E. Janssen B. U. W. Maes R. V. A. Orru E. Ruijter ACS Catal. 2014 4 40
45. T.-H. Zhu X.-P. Xu J.-J. Cao T.-Q. Wei S.-Y. Wang S.-J. Ji Adv. Synth. Catal. 2014 356 509
46. T. Tang X. Jiang J.-M. Wang Y.-X. Sun Y.-M. Zhu Tetrahedron 2014 70 2999
47. T. Nanjo S. Yamamoto C. Tsukano Y. Takemoto Org. Lett. 2013 15 3754
48. T.-H. Zhu S.-Y. Wang G.-N. Wang S.-J. Ji Chem.-Eur. J. 2013 19 5850
49. F. Ji M.-F. Lv W.-B. Yi C. Cai Synthesis 2013 1965
50. C. Benedí F. Bravo P. Uriz E. Fernandez C. Claver S. Castillon Tetrahedron Lett. 2003 44 6073
51. L. L. Joyce G. Evindar R. A. Batey Chem. Commun. 2004 446
52. G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2006 71 1802
53. J. Wang F. Peng J. Jiang Z. Lu L. Wang J. Bai Y. Pan Tetrahedron Lett. 2008 49 467
54. H. C. Ma X. Z. Jiang Synlett 2008 1335
55. G. Shen X. Lv W. Bao Eur. J. Org. Chem. 2009 5897
56. S. Murru P. Mondal R. Yella B. K. Patel Eur. J. Org. Chem. 2009 5406
57. D. Ma S. Xie P. Xue X. Zhang J. Dong Y. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4222
58. E. A. Jaseer D. J. C Prasad A. Dandapat G. Sekar Tetrahedron Lett. 2010 51 5009
59. J. Liu Y. Deng C. T. Lin A. W. Lei Chem. Sci. 2012 3 1211
60. R. Wang Z. Chen L. Yue W. Pan J.-J. Zhao Tetrahedron Lett. 2012 53 4529
61. E. G. Feng H. Huang Y. Zhou D. J. Ye H. L. Jiang H. J. Liu Comb. Chem. 2010 12 4229
62. A. V. Gulevich A. G. Zhdanko R. V. A. Orru V. G. Nenajdenko Chem. Rev. 2010 110 5235
63. C. Lalli M. J. Bouma D. Bonne G. Masson J. Zhu Chem.-Eur. J. 2011 17 880