Understanding the polar mechanism of the ene reaction. A DFT study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 38, 2014, Pages 7581-7590

  Domingo, Luis R ^a   Aurell, Maria J ^a   Pérez, Patricia ^b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT STUDY; ENE REACTION;

EID: 84907148364     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01279h     Document Type: Article

References (49)

1. K. Mikami M. Shimizu Chem. Rev. 1992 92 1021
2. K. Alder F. Pascher A. Schmitz Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1943 76 27
3. Nobel Lectures-Chemistry, 1942-1962, ed., Nobel Foundation, Elsevier, Amsterdam, 1964, p. 253
4. W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, 2nd edn, 1978
5. S. H. Nahm H. N. Cheng J. Org. Chem. 1986 51 5093
6. R. M. Borzilleri S. M. Weinred Synthesis 1995 347
7. R. T. Ruck E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2882
8. W. H. Miles E. A. Dethoff H. H. Tuson G. Ulas J. Org. Chem. 2005 70 2862
9. G. Liang D. T. Sharum T. Lam N. I. Totah Org. Lett. 2013 15 5974
10. R. T. Ruck E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4771
11. R. J. Loncharick K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1987 109 6947
12. A. G. Leach K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14820
13. A. G. Leach K. N. Houk Org. Biomol. Chem. 2003 1 1389
14. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
15. L. R. Domingo J. A. Saéz R. J. Zaragozá M. Arnó J. Org. Chem. 2008 73 8791
16. A. Savin A. D. Becke J. Flad R. Nesper H. Preuss H. G. von Schnering Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 409
17. B. Silvi A. Savin Nature 1994 371 683
18. A. Savin B. Silvi F. Colonna Can. J. Chem. 1996 74 1088
19. A. Savin R. Nesper S. Wengert T. F. Fassler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1808
20. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
21. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
22. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
23. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
24. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 2 214
25. H. B. Schlegel, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994
26. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
27. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
28. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
29. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
30. B. Y. Simkin and I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach, Ellis Horwod, London, 1995
31. E. Cances B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032
32. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327
33. V. Barone M. Cossi J. Tomasi J. Comput. Chem. 1998 19 404
34. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
35. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
36. S. Noury X. Krokidis F. Fuster B. Silvi Comput. Chem. 1999 23 597
37. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
38. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
39. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
40. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
41. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
42. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168
43. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133
44. L. Yuan Q. Hu Q. Yang W. Zhang Comp. Theor. Chem. 2013 1019 71
45. S. Berski J. Andres B. Silvi L. R. Domingo J. Phys. Chem. A 2003 107 6014
46. V. Polo J. Andres S. Berski L. R. Domingo B. Silvi J. Phys. Chem. A 2008 112 7128
47. L. R. Domingo RSC Adv. 2014 4 32415
48. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
49. P. Jaramillo L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008 865 68