Selective hydrogenation of phenol and related derivatives

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 10, 2014, Pages 3555-3569

  Zhong, Jiawei ^a,c   Chen, Jinzhu ^a   Chen, Limin ^b  

^a GUANGZHOU INSTITUTE OF ENERGY CONVERSION   (China)

^b SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SELECTIVE HYDROGENATION;

EID: 84907145836     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00583j     Document Type: Review

References (159)

1. S. V. Vyvera Y. R. Leshkov Catal. Sci. Technol. 2013 3 1465 1479
2. G. Dahlhoff J. P. M. Niederer W. F. Hoelderich Catal. Rev.: Sci. Eng. 2001 43 381 441
3. I. Dodgson K. Griffin G. Barberis F. Pignataro G. Tauszik Chem. Ind. 1989 830 833
4. World Nylon 6 and 66 Supply/Demand Report, PCI-Fibers and Raw Materials, Seaford, UK, 1998
5. H. Nagahara M. Onoa M. Konishia Y. Fukuoka Appl. Surf. Sci. 1997 121-122 448 451
6. R. A. Sheldon, I. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley, 2007
7. Y. Wang J. S. Zhang X. C. Wang M. Antonietti H. R. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3356 3359
8. U. Schuchardt D. Cardoso R. Sercheli R. Pereira R. S. da Cruz M. C. Guerreiro D. Mandelli E. V. Spinacé E. L. Fires Appl. Catal., A 2001 211 1 17
9. M. T. Musser, Cyclohexanol and Cyclohexanone, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2000
10. H. A. Wittcoff, B. G. Reuben and J. S. Plotkin, Industrial Organic Chemicals, Wiley, New York, 2012
11. L. Lloyd, Hydrogenation Catalysts, in Handbook of Industrial Catalysts, Springer, 2011
12. H. J. Arpe and S. Hawkins, Industrial Organic Chemistry, Wiley, 2010
13. M. Jhansi L. Kishore K. A. Anand A. Kumar Catal. Commun. 2008 10 285 290
14. V. Z. Fridman A. A. Davydov J. Catal. 2000 195 20 30
15. C. S. Song H. H. Schobert Energeia 2001 12 1 6
16. D. Santhanaraj C. Suresh P. Vijayan N. Venkatathri K. Shanthi React. Kinet., Mech. Catal. 2010 99 439 446
17. A. C. Dimian and C. S. Bildea, Phenol hydrogenation to cyclohexanone, in Chemical Process Design: Computer-Aided Case Studies, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2008
18. N. Mahata K. V. Raghavan V. Vishwanathan C. Park M. A. Keane Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 2712 2719
19. S. T. Srinivas P. K. Rao J. Catal. 1998 179 1 17
20. J. R. González-Velasco J. I. Gutiérrez-Ortiz M. A. Gutiérrez-Ortiz M. A. Martin S. Mendioroz J. A. Pajares M. A. Folgado Stud. Surf. Sci. Catal. 1987 31 619 629
21. J. R. González-Velasco M. P. González-Marcos S. Arnaiz J. I. Gutiérrez-Ortiz M. A. Gutiérrez-Ortiz Ind. Eng. Chem. Res. 1995 34 1031 1036
22. E. J. Shin M. A. Keane Ind. Eng. Chem. Res. 2000 39 883 892
23. V. Arunajatesan S. L. McIntosh M. Cruz R. F. Renneke B. S. Chen Chem. Ind. 2005 104 195 200
24. M. L. Buil M. A. Esteruelas S. Niembro M. Oliván L. Orzechowski C. Pelayo A. Vallribera Organometallics 2010 29 4375 4383
25. V. Ponec and G. C. Bond, Catalytic Hydrogenation and Dehydrogenation, in Catalysis by Metals and Alloys, Elsevier, Amsterdam, 1995
26. J. Blum I. Amer A. Zoran Y. Sasson Tetrahedron Lett. 1983 24 4139 4142
27. R. A. Benkeser C. Arnold Jr. R. F. Lambert O. H. Thomas J. Am. Chem. Soc. 1955 77 6042 6045
28. G. Neri A. M. Visco A. Donato C. Milone M. Malentacchi G. Gubitosa Appl. Catal., A 1994 110 49 59
29. H. Z. Liu T. Jiang B. X. Han S. G. Liang Y. X. Zhou Science 2009 326 1250 1252
30. Y. Wang J. Yao H. R. Li D. S. Su M. Antonietti J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2362 2365
31. J. Z. Chen W. Zhang L. M. Chen L. L. Ma H. Gao T. J. Wang ChemPlusChem 2013 78 142 148
32. A. B. Chen G. Y. Zhao J. Z. Chen L. M. Chen Y. F. Yu RSC Adv. 2013 3 4171 4175
33. V. Hančil L. Beránek Chem. Eng. Sci. 1970 25 1121 1126
34. S. M. Liu P. Poplaukhin E. R. Ding C. E. Plecnik X. N. Chen M. A. Keane S. G. Shore J. Alloys Compd. 2006 418 21 26
35. S. Nishimura, Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2001
36. C. Park M. A. Keane J. Colloid Interface Sci. 2003 266 183 194
37. C. V. Rode U. D. Joshi O. Sato M. Shirai Chem. Commun. 2003 1960 1961
38. S. I. Fujita T. Yamada Y. Akiyama H. Y. Cheng F. Y. Zhao M. Arai J. Supercrit. Fluids 2010 54 190 201
39. Y. Pérez M. Fajardo A. Corma Catal. Commun. 2011 12 1071 1074
40. E. M. Sulman A. A. Ivanov V. S. Chernyavsky M. G. Sulman A. I. Bykov A. I. Sidorov V. Y. Doluda V. G. Matveeva L. M. Bronstein B. D. Stein A. S. Kharitonov Chem. Eng. J. 2011 176-177 33 41
41. Y. Z. Xiang X. N. Li C. S. Lu L. Ma J. F. Yuan F. Feng Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 3139 3144
42. H. Y. Cheng R. X. Liu Q. Wang C. Y. Wu Y. C. Yu F. Y. Zhao New J. Chem. 2012 36 1085 1090
43. M. Higashijima S. Nishimura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 65 2955 2959
44. H. A. Smith B. L. Stump J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2739 2743
45. C. V. Rode U. D. Joshi T. Sato O. Sato M. Shirai Stud. Surf. Sci. Catal. 2004 153 385 388
46. K. V. R. Chary D. Naresh V. Vishwanathan M. Sadakane W. Ueda Catal. Commun. 2007 8 471 477
47. M. Chatterjee H. Kawanami M. Sato A. Chatterjee T. Yokoyama T. Suzuki Adv. Synth. Catal. 2009 351 1912 1924
48. N. Mahata V. Vishwanathan J. Catal. 2000 196 262 270
49. H. Li J. Liu S. H. Xie M. H. Qiao W. L. Dai Y. F. Lu H. X. Li Adv. Funct. Mater. 2008 18 3235 3241
50. Y. Z. Chen C. W. Liaw L. I. Lee Appl. Catal., A 1999 177 1 8
51. S. Scirè C. Crisafulli R. Maggiore S. Minicò S. Galvagno Appl. Surf. Sci. 1996 93 309 316
52. D. R. Taylor K. H. Ludlum J. Phys. Chem. 1972 76 2882 2886
53. D. M. Zhang Y. J. Guan E. J. M. Hensen L. Chen Y. M. Wang Catal. Commun. 2013 41 47 51
54. Y. Li X. Xu P. F. Zhang Y. T. Gong H. R. Li Y. Wang RSC Adv. 2013 3 10973 10982
55. B. Q. Xu T. Yamaguchi K. Tanabe Mater. Chem. Phys. 1988 19 291 297
56. S. Scirè S. Minicò C. Crisafulli Appl. Catal., A 2002 235 21 31
57. Y. Haruhiko K. Takao Chem. Pharm. Bull. 1969 17 1081 1089
58. S. Narayanan K. Krishna Stud. Surf. Sci. Catal. 1998 113 359 363
59. S. Narayanan K. Krishna Appl. Catal., A 1998 174 221 229
60. S. Narayanan K. Krishna Catal. Today 1999 49 57 63
61. S. Narayanan K. Krishna Appl. Catal., A 2000 198 13 21
62. S. Narayanan K. Krishna Appl. Catal., A 1996 147 L253 L258
63. S. V. Levanova E. M. Sul'man A. B. Sokolov E. L. Krasnykh I. L. Glazko A. V. Kenzin V. A. Pozdeev Russ. J. Appl. Chem. 2009 82 884 888
64. E. Baumgarten A. Fiebes A. Stumpe React. Funct. Polym. 1997 33 71 79
65. J. Y. Liu ChemCatChem 2011 3 934 948
66. A. K. Talukdar K. G. Bhattacharyya Appl. Catal., A 1993 96 229 239
67. P. Claus H. Berndt C. Mohr J. Radnik E. J. Shin M. A. Keane J. Catal. 2000 192 88 97
68. M. A. Keane C. Park Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2003 226 U403 U403
69. S. T. Srinivas P. K. Rao J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 33 34
70. S. T. Srinivas L. J. Lakshmi P. K. Rao Appl. Catal., A 1994 110 167 172
71. S. G. Shore E. R. Ding C. Park M. A. Keane Catal. Commun. 2002 3 77 84
72. S. G. Shore E. Ding C. Park M. A. Keane J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 291 300
73. N. Itoh W. C. Xu Appl. Catal., A 1993 107 83 100
74. V. M. Gryaznov Platinum Met. Rev. 1992 36 70 79
75. L. M. Sikhwivhilu N. J. Coville D. Naresh K. V. R. Chary V. Vishwanathan Appl. Catal., A 2007 324 52 61
76. N. Mahata K. V. Raghavan V. Vishwanathan Appl. Catal., A 1999 182 183 187
77. S. Velu M. P. Kapoor S. Inagaki K. Suzuki Appl. Catal., A 2003 245 317 331
78. C. Sailu D. J. Prakash S. Venkateswar M. B. Rao Indian Chem. Eng. 2006 48 252 261
79. Y. Z. Xiang L. Ma C. S. Lu Q. F. Zhang X. N. Li Green Chem. 2008 10 939 943
80. A. M. R. Galletti C. Antonetti I. Longo G. Capannelli A. M. Venezia Appl. Catal., A 2008 350 46 52
81. U. K. Singh M. A. Vannice Appl. Catal., A 2001 213 1 24
82. M. A. Gutiérrez-Ortiz A. Castaño M. P. González-Marcos J. I. Gutiérrez-Ortiz J. R. González-Velasco Ind. Eng. Chem. Res. 1994 33 2571 2577
83. C. W. Chen M.-Y. Huang Y.-Y. Jiang Chin. Chem. Lett. 1994 5 569 572
84. C. W. Chen M. Y. Huang Y. Y. Jiang Chin. J. Polym. Sci. 1996 14 26 33
85. C. W. Chen M. Y. Huang Y. Y. Jiang Macromol. Rapid Commun. 1994 15 587 591
86. L. M. Tang M. Y. Huang Y. Y. Jiang Macromol. Rapid Commun. 1994 15 527 529
87. L. M. Tang M. Y. Huang Y. Y. Jiang Chin. J. Polym. Sci. 1996 14 57 62
88. K. R. Januszkiewicz H. Alper Organometallics 1983 2 1055 1057
89. J. L. Liu H. Li H. X. Li Cuihua Xuebao 2007 28 312 316
90. A. M. R. Galletti C. Antonetti S. Giaiacopi O. Piccolo A. M. Venezia Top. Catal. 2009 52 1065 1069
91. X. Yang S. J. Liao J. H. Zeng Z. X. Liang Appl. Surf. Sci. 2011 257 4472 4477
92. X. Yang L. Du S. J. Liao Y. X. Li H. Y. Song Catal. Commun. 2012 17 29 33
93. J. X. Zhang G. W. Huang C. Zhang Q. H. He C. Huang X. Yang H. Y. Song Z. X. Liang L. Du S. J. Liao Cuihua Xuebao 2013 34 1519 1526
94. J. Y. Shin D. J. Jung S.-G. Lee ACS Catal. 2013 3 525 528
95. X. Yang X. Yu L. Z. Long T. J. Wang L. L. Ma L. P. Wu Y. Bai X. J. Li S. J. Liao Chem. Commun. 2014 50 2794 2796
96. H. Ohde M. Ohde C. M. Wai Chem. Commun. 2004 930 931
97. H. J. Wang F. Y. Zhao S.-I. Fujita M. Arai Catal. Commun. 2008 9 362 368
98. M. Chatterjee T. Ishizaka T. Suzuki A. Suzuki H. Kawanami Green Chem. 2012 14 3415 3422
99. A. L. Maksimov S. N. Kuklin Y. S. Kardasheva E. A. Karakhanov Pet. Chem. 2013 53 157 163
100. P. Makowski R. D. Cakan M. Antonietti F. Goettmann M. M. Titirici Chem. Commun. 2008 999 1001
101. C. M. Cirtiu A. F. Dunlop-Brière A. Moores Green Chem. 2011 13 288 291
102. H. L. Liu Y. W. Li R. Luque H. F. Jiang Adv. Synth. Catal. 2011 353 3107 3113
103. D. M. Zhang Y. J. Guan E. J. M. Hensen T. Xue Y. M. Wang Catal. Sci. Technol. 2014 4 795 802
104. J. Matos A. Corma Appl. Catal., A 2011 404 103 112
105. J. F. Zhu G. H. Tao H. Y. Liu L. He Q. H. Sun H. C. Liu Green Chem. 2014 16 2664 2669
106. Y. J. Guan D. M. Zhang Y. M. Wang Catal. Lett. 2012 142 1225 1233
107. Z. L. Li J. H. Liu C. G. Xia F. W. Li ACS Catal. 2013 3 2440 2448
108. Y. Z. Xiang L. N. Kong C. S. Lu L. Ma X. N. Li React. Kinet., Mech. Catal. 2010 100 227 235
109. H. J. Wang Y. Z. Xiang T. Y. Xu H. J. Zhou L. Ma X. N. Li Cuihua Xuebao 2009 30 933 938
110. W. Wang J. J. Liu L. Zhang Huagong Jinzhan 2013 32 2156 2159
111. A. B. Chen Y. L. Li J. Z. Chen G. Y. Zhao L. L. Ma Y. F. Yu ChemPlusChem 2013 78 1370 1378
112. K. Mantri K. Komura Y. Kubota Y. Sugi J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 236 168 175
113. S. Watanabe V. Arunajatesan Top. Catal. 2010 53 1150 1152
114. L. A. Cienfuegos R. Robles D. Miguel J. Justicia J. M. Cuerva ChemSusChem 2011 4 1035 1048
115. R. A. Van Leer M. E. Paulaitis J. Chem. Eng. Data 1980 25 257 259
116. T. B. Wu and B. X. Han, in Innovations in Green Chemistry and Green Engineering, Springer, New York, 2013, pp. 297-326
117. S.-I. Fujita, X. C. Meng, F. Y. Zhao and M. Arai, in Supercritical Fluids, Nova Science Publishers, 2009, pp. 1-20
118. M. Ohde H. Ohde C. M. Wai Chem. Commun. 2002 2388 2389
119. P. G. Jessop and W. Leitner, Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, Wiley, New York, 1999
120. H. Yoshida S. Narisawa S.-I. Fujita M. Arai J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 379 80 85
121. X. H. Li D. B. Zhao Z. F. Fei L. F. Wang Sci. China, Ser. B: Chem. 2006 49 385 401
122. V. I. Pârvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615 2665
123. J. Dupont J. D. Scholten Chem. Soc. Rev. 2010 39 1780 1804
124. R. M. Deshpande R. V. Chaudhari H. Delmas J. Chem. Eng. Data 1996 41 1414 1417
125. Y. Z. Xiang L. Ma C. S. Lu Q. F. Zhang H. Wang X. N. Li Huagong Xuebao 2007 58 2524 2529
126. T. F. Baumann A. E. Gash S. C. Chinn A. M. Sawvel R. S. Maxwell J. H. Satcher Chem. Mater. 2005 17 395 401
127. Y. Z. Xiang L. N. Kong P. Y. Xie T. Y. Xu J. G. Wang X. N. Li Ind. Eng. Chem. Res. 2014 53 2197 2203
128. D. J. M. Snelders N. Yan W. J. Gan G. Laurenczy P. J. Dyson ACS Catal. 2011 2 201 207
129. Y. Wang X. C. Wang M. Antonietti Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 68 89
130. E. Haque J. W. Jun S. N. Talapaneni A. Vinubc S. H. Jhung J. Mater. Chem. 2010 20 10801 10803
131. R. Marschall Adv. Funct. Mater. 2014 24 2421 2440
132. G. Férey C. Mellot-Draznieks C. Serre F. Millange J. Dutour S. Surblé I. Margiolaki Science 2005 309 2040 2042
133. X. N. Li Y. Z. Xiang Sci. China, Ser. B: Chem. 2007 50 746 753
134. M. Wydra H. Vogel Chem. Eng. Technol. 2003 26 564 569
135. J. J. Zwicky G. Gut Chem. Eng. Sci. 1978 33 1363 1369
136. M. Higashijima S. Nishimura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 65 824 830
137. Y. Y. Song Z. L. Li W. Zhang Y. T. Xia Z. X. Jiang C. Li Shiyou Huagong 2006 35 937 942
138. Y. K. Wang W. D. Wang X. W. Wang J. B. Yuan Huaxue Shijie 2010 432 434
139. J. Tobičík L. Červeny J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 194 249 254
140. K. Tanabe and T. Nishizaki, Proceedings of the Sixth International Congress on Catalysis, Chemical Society, Letchworth, 1977, p. 863
141. U. R. Pillai E. Sahle-Demessie Appl. Catal., A 2005 281 31 38
142. S. Scirè C. Crisafulli R. Maggiore S. Minicò S. Galvagno Appl. Surf. Sci. 1998 136 311 320
143. N. Mahata V. Vishwanathan Catal. Today 1999 49 65 69
144. H. Li J. L. Liu H. X. Li Mater. Lett. 2008 62 297 300
145. L. Zhuang H. X. Li W. L. Dai M. H. Qiao Chem. Lett. 2003 32 1072 1073
146. Q. L. Chen React. Kinet. Catal. Lett. 2005 84 215 221
147. N. Mahata V. Vishwanathan Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 1998 37 652 654
148. N. Mahata K. V. Raghavan V. Vishwanathan M. A. Keane React. Kinet. Catal. Lett. 2001 72 297 302
149. F. Q. Zhang Y. Meng D. Gu Y. Yan Z. X. Chen B. Tu D. Y. Zhao Chem. Mater. 2006 18 5279 5288
150. C. Hoang-Van Y. Kachaya S. J. Teichner Y. Arnaud J. A. Dalmon Appl. Catal. 1989 46 281 296
151. W. Vogel H. Knözinger B. T. Carvill W. M. H. Sachtler Z. C. Zhang J. Phys. Chem. B 1998 102 1750 1758
152. W. Q. Zou R. D. Gonzalez Catal. Lett. 1992 12 73 86
153. S. Narayanan K. Krishna Chem. Commun. 1997 1991 1992
154. S. Galvagno A. Donato G. Neri R. Pietropaolo J. Chem. Technol. Biotechnol. 1991 51 145 153
155. J. R. González-Velasco J. I. Gutiérrez-Ortiz J. A. González-Marcos A. Romero React. Kinet. Catal. Lett. 1986 32 505 512
156. V. Hančil P. Mitschka L. Beránek J. Catal. 1969 13 435 444
157. T. Mathe J. Petro A. Tungler Z. Csuros K. Lugosi Acta Chim. Hung. 1980 103 241 258
158. N. Mahata V. Vishwanathan J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 120 267 270
159. N. Mahata K. V. Raghavan V. Vishwanathan Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2000 39 856 858