Rencent advances in asymmetric michael addition catalyzed by chiral bifunctional thioureas

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 34, Issue 8, 2014, Pages 1509-1522

  Hou, Xuehui ^a   Ma, Zhiwei ^a,b   Wang, Jianling ^a   Liu, Hongmin ^b  

^a HENAN UNIVERSITY OF ANIMAL HUSBANDRY AND ECONOMY   (China)

^b ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bifunctional; Chiral thiourea; Michael addition; Organocatalysis

Indexed keywords

EID: 84907088436     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201402029     Document Type: Review

References (79)

1. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J. Org. Lett. 2001, 3, 2423.
2. Serdyuk, O. V.; Heckel, C. M.; Tsogoeva, S. B. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7051.
3. Tsakos, M.; Kokotos, C. G. Tetrahedron 2013, 69, 10199.
4. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672.
5. Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119.
6. Ye, J.; Dixon, D. J.; Hynes, P. S. Chem. Commun. 2005, 4481.
7. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499.
8. Yeboah, E. M. O.; Yeboah, S. O.; Singh, G. S. Tetrahedron 2011, 67, 1725.
9. Xi, Y.; Shi, X. Chem. Commun. 2013, 49, 8583.
10. Wang, J.; Li, H.; Duan, W.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4713.
11. Peng, F.-Z.; Shao, Z.-H.; Fan, B.-M.; Song, H.; Li, G.-P.; Zhang, H.-B. J. Org. Chem. 2008, 73, 5202.
12. Pu, X.; Li, P.; Peng, F.; Li, X.; Zhang, H.; Shao, Z. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4622.
13. Jiang, X.; Zhang, Y.; Liu, X.; Zhang, G.; Lai, L.; Wu, L.; Zhang, J.; Wang, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5562.
14. Shi, X.-M.; Dong, W.-P.; Zhu, L.-P.; Jiang, X.-X.; Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3119.
15. Ma, Z.-W.; Liu, Y.-X.; Huo, L.-J.; Gao, X.; Tao, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 443.
16. Rahman, A. U.; Basha, A. Indole Alkaloids, Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1997.
17. Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 2209.
18. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758.
19. Li, X.; Xi, Z.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1097.
20. Li, X.; Hu, S.; Xi, Z.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2010, 75, 8697.
21. Li, X.; Xue, X.-S.; Liu, C.; Wang, B.; Tan, B.-X.; Jin, J.-L.; Zhang, Y.-Y.; Dong, N.; Cheng, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 413.
22. Ma, Z.-W.; Wu, Y.; Sun, B.; Du, H.-L.; Shi, W.-M.; Tao, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 7.
23. Pettersen, D.; Piana, F.; Bernardi, L.; Fini, F.; Fochi, M.; Sgarzani, V.; Ricci, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7805.
24. Tressaud, A.; Haufe, G. Fluorine and Health-Molecular Imaging, Biomedical Materials and Pharmaceuticals, Elsevier, Amsterdam, 2008.
25. Ojima, I. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology, Wiley-Blackwell, New York, 2009.
26. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2010, 111, 455.
27. Dong, X.-Q.; Fang, X.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 4426.
28. Dong, X.-Q.; Fang, X.; Tao, H.-Y.; Zhou, X.; Wang, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1141.
29. Fang, X.; Li, J.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 3448.
30. Enders, D.; Saint-Dizier, A.; Lannou, M.-I.; Lenzen, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 29.
31. Alcaine, A.; Marques-Lopez, E.; Merino, P.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2777.
32. Nodes, W. J.; Nutt, D. R.; Chippindale, A. M.; Cobb, A. J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16016.
33. Schweizer, E. E.; Meeder-Nycz, O. Chromenes, Chromansses and Chromones, Wiley-Interscience, New York, 1977.
34. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595.
35. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Wang, Y.; Chen, L.; Xu, P.-F.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 12958.
36. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2011, 13, 832.
37. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Cheng, X.-N.; Xu, P.-F.; Gu, Y.-C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6488.
38. Wang, X.-F.; Hua, Q.-L.; Cheng, Y.; An, X.-L.; Yang, Q.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8379.
39. Wang, X.-F.; An, J.; Zhang, X.-X.; Tan, F.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2011, 13, 808.
40. Meadows, D. C.; Gervay-Hague, J. Med. Res. Rev. 2006, 26, 793.
41. Alba, A.-N. R.; Companyo, X.; Rios, R. Chem. Soc. Rev. 39, 2018.
42. Liu, T.-Y.; Long, J.; Li, B.-J.; Jiang, L.; Li, R.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2097.
43. Sewald, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5794.
44. Cao, C.-L.; Ye, M.-C.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2901.
45. Shen, Z.; Zhang, Y.; Jiao, C.; Li, B.; Ding, J.; Zhang, Y. Chirality 2007, 19, 307.
46. Cao, Y.-J.; Lu, H.-H.; Lai, Y.-Y.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. Synthesis 2006, 3795, 3800.
47. Cao, Y.-J.; Lai, Y.-Y.; Wang, X.; Li, Y.-J.; Xiao, W.-J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 21.
48. Ban, S.-R.; Zhu, X.-X.; Zhang, Z.-P.; Xie, H.-Y.; Li, Q.-S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 2977.
49. Lu, A.; Gao, P.; Wu, Y.; Wang, Y.; Tang, C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3141.
50. Chen, J.-R.; Cao, Y.-J.; Zou, Y.-Q.; Tan, F.; Fu, L.; Zhu, X.-Y.; Xiao, W.-J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1275.
51. Wang, Q.-W.; Peng, L.; Fu, J.-Y.; Huang, Q.-C.; Wang, L.-X.; Xu, X.-Y. ARKIVOC 2010, ii, 340.
52. Bai, J.-F.; Xu, X.-Y.; Huang, Q.-C.; Peng, L.; Wang, L.-X. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2803.
53. Kokotos, C. G.; Limnios, D.; Triggidou, D.; Trifonidou, M.; Kokotos, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3386.
54. Tsakos, M.; Trifonidou, M.; Kokotos, C. G. Tetrahedron 2012, 68, 8630.
55. Meninno, S.; Croce, G.; Lattanzi, A. Org. Lett. 2013, 15, 3436.
56. Tsogoeva, S. B.; Wei, S. Chem. Commun. 2006, 1451.
57. Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 826.
58. Wei, S.; Yalalov, D. A.; Tsogoeva, S. B.; Schmatz, S. Catal. Today 2007, 121, 151.
59. Liu, K.; Cui, H.-F.; Nie, J.; Dong, K.-Y.; Li, X.-J.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2007, 9, 923.
60. Jiang, X.; Zhang, Y.; Chan, A. S. C.; Wang, R. Org. Lett. 2009, 11, 153.
61. Uehara, H.; Barbas, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9848.
62. Ma, H.; Liu, K.; Zhang, F.-G.; Zhu, C.-L.; Nie, J.; Ma, J.-A. J. Org. Chem. 2010, 75, 1402.
63. Chen, J.-R.; Zou, Y.-Q.; Fu, L.; Ren, F.; Tan, F.; Xiao, W.-J. Tetrahedron 2010, 66, 5367.
64. Ma, Z.-W.; Liu, Y.-X.; Zhang, W.-J.; Tao, Y.; Zhu, Y.; Tao, J.-C.; Tang, M.-S. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6747.
65. Retini, M.; Bergonzini, G.; Melchiorre, P. Chem. Commun. 2012, 48, 3336.
66. Li, P.; Wang, Y.; Liang, X.; Ye, J. Chem. Commun. 2008, 3302.
67. Li, P.; Wen, S.; Yu, F.; Liu, Q.; Li, W.; Wang, Y.; Liang, X.; Ye, J. Org. Lett. 2009, 11, 753.
68. Dudziński, K.; Pakulska, A. M.; Kwiatkowski, P. Org. Lett. 2012, 14, 4222.
69. Moritaka, M.; Miyamae, N.; Nakano, K.; Ichikawa, Y.; Kotsuki, H. Synlett 2012, 2554.
70. Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Giannichi, B.; Sambri, L.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7846.
71. Xue, F.; Liu, L.; Zhang, S.; Duan, W.; Wang, W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7979.
72. Ma, Z.-W.; Liu, Y.-X.; Li, P.-L.; Ren, H.; Zhu, Y.; Tao, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1740.
73. Mei, R.-Q.; Xu, X.-Y.; Li, Y.-C.; Fu, J.-Y.; Huang, Q.-C.; Wang, L.-X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1566.
74. Zhou, Y.; Li, X.; Li, W.; Wu, C.; Liang, X.; Ye, J. Synlett 2010, 2357.
75. Wu, H.; Tian, Z.; Zhang, L.; Huang, Y.; Wang, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2977.
76. Fu, X.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Chem. Commun. 2007, 5058.
77. Wen, S.; Li, P.; Wu, H.; Yu, F.; Liang, X.; Ye, J. Chem. Commun. 2010, 46, 4806.
78. Lu, A.; Hu, K.; Wang, Y.; Song, H.; Zhou, Z.; Fang, J.; Tang, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 6208.
79. Wu, H.; Zhang, L.-L.; Tian, Z.-Q.; Huang, Y.-D.; Wang, Y.-M. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1747.