Unraveling the interplay of backbone rigidity and electron rich side-chains on electron transfer in peptides: The realization of tunable molecular wires

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 35, 2014, Pages 12479-12488

  Horsley, John R ^a   Yu, Jingxian ^a   Moore, Katherine E ^b   Shapter, Joe G ^b   Abell, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF ADELAIDE   (Australia)

^b FLINDERS UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; PEPTIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE;

ALKENES; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 84906860983     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507175b     Document Type: Article

References (43)

1. Isied, S. S.; Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F. Chem. Rev. 1992, 92, 381
2. Ron, I.; Sepunaru, L.; Itzhakov, S.; Belenkova, T.; Friedman, N.; Pecht, I.; Sheves, M.; Cahen, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4131
3. Yu, J.; Zvarec, O.; Huang, D. M.; Bissett, M. A.; Scanlon, D. B.; Shapter, J. G.; Abell, A. D. Chem. Commun. 2012, 48, 1132
4. Mandal, H. S.; Kraatz, H.-B. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 709
5. Malak, R. A.; Gao, Z. N.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13888
6. Yu, J.; Horsley, J. R.; Abell, A. D. Aust. J. Chem. 2013, 66, 848
7. Yu, J.; Huang, D. M.; Shapter, J. G.; Abell, A. D. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 26608
8. Chaudhry, B. R.; Wilton-Ely, J.; Tabor, A. B.; Caruana, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9996
9. Lauz, M.; Eckhardt, S.; Fromm, K. M.; Giese, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13785
10. Yasutomi, S.; Morita, T.; Imanishi, Y.; Kimura, S. Science 2004, 304, 1944
11. Cordes, M.; Kottgen, A.; Jasper, C.; Jacques, O.; Boudebous, H.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3461
12. Gao, J.; Mueller, P.; Wang, M.; Eckhardt, S.; Lauz, M.; Fromm, K. M.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1926
13. Wang, M.; Gao, J.; Muller, P.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4232
14. Watanabe, J.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14416
15. Long, Y. T.; Abu-Rhayem, E.; Kraatz, H. B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5186
16. Wenger, O. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 25
17. Polo, F.; Antonello, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 492
18. Giese, B.; Graber, M.; Cordes, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 755
19. Cordes, M.; Giese, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 892
20. Yanagisawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12780
21. Shih, C.; Museth, A. K.; Abrahamsson, M.; Blanco-Rodriguez, A. M.; Di Bilio, A. J.; Sudhamsu, J.; Crane, B. R.; Ronayne, K. L.; Towrie, M.; Vlcek, A.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 2008, 320, 1760
22. Wittekindt, C.; Schwarz, M.; Friedrich, T.; Koslowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8134
23. Yu, J.; Horsley, J. R.; Moore, K. E.; Shapter, J. G.; Abell, A. D. Chem. Commun. 2014, 50, 1652
24. Boal, A. K.; Guryanov, I.; Moretto, A.; Crisma, M.; Lanni, E. L.; Toniolo, C.; Grubbs, R. H.; OLeary, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6986
25. Beer, P. D.; Smith, D. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 417
26. Ossola, F.; Tomasin, P.; Benetollo, F.; Foresti, E.; Vigato, P. A. Inorg. Chim. Acta 2003, 353, 292
27. Abell, A. D.; Alexander, N. A.; Aitken, S. G.; Chen, H.; Coxon, J. M.; Jones, M. A.; McNabb, S. B.; Muscroft-Taylor, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4354
28. Ding, F. Z.; Wang, H. B.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Chen, S. W.; Konopelski, J. P. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 6039
29. Valiev, M.; Bylaska, E. J.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; van Dam, H. J. J.; Wang, D.; Nieplocha, J.; Apra, E.; Windus, T. L.; de Jong, W. A. Comput. Phys. Commun. 2010, 181, 1477
30. Farazdel, A.; Dupuis, M.; Clementi, E.; Aviram, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4206
31. Blackwell, H. E.; Sadowsky, J. D.; Howard, R. J.; Sampson, J. N.; Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; OLeary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 5291
32. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
33. Biron, Z.; Khare, S.; Samson, A. O.; Hayek, Y.; Naider, F.; Anglister, J. Biochemistry 2002, 41, 12687
34. Jacobsen, O.; Maekawa, H.; Ge, N. H.; Gorbitz, C. H.; Rongved, P.; Ottersen, O. P.; Amiry-Moghaddam, M.; Klaveness, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1228
35. Pehere, A. D.; Abell, A. D. Org. Lett. 2012, 14, 1330
36. Zhuang, W.; Hayashi, T.; Mukamel, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3750
37. Pehere, A. D.; Sumby, C. J.; Abell, A. D. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 425
38. Burton, N. A.; Harrison, M. J.; Hart, J. C.; Hillier, I. H.; Sheppard, D. W. Faraday Discuss. 1998, 110, 463
39. Gillespie, P.; Cicariello, J.; Olson, G. L. Pept. Sci. 1997, 43, 191
40. Gooding, J. J.; Wibowo, R.; Liu, J. Q.; Yang, W. R.; Losic, D.; Orbons, S.; Mearns, F. J.; Shapter, J. G.; Hibbert, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9006
41. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 100, 263
42. Schlag, E. W.; Sheu, S. Y.; Yang, D. Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3196
43. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265