Pd-catalysed mono- and dicarbonylation of aryl iodides: Insights into the mechanism and the selectivity

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 35, 2014, Pages 10982-10989

  Fernández Alvarez, Victor M ^a,b   De La Fuente, Verõnica ^a   Godard, Cyril ^a   Castillõn, Sergio ^a   Claver, Carmen ^a   Maseras, Feliu ^b,c   Carbõ, Jorge J ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

carbonylation; chemoselectivity; density functional calculations; palladium; reaction mechanisms

Indexed keywords

AMIDES; CARBONYLATION; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

1 ,8-DIAZABICYCLO[5.4.0]UNDEC-7-ENE; CARBON-CARBON BOND; CHEMO-SELECTIVITY; DIFFERENT SUBSTRATES; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; NUCLEOPHILIC ATTACK; REACTION MECHANISM; REDUCTIVE ELIMINATION;

LIGANDS;

EID: 84906780395     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403022     Document Type: Article

References (64)

1. Modern Carbonylation Methods, (Ed.:, L. Kollár,), Wiley-VCH, 2008.
2. H. des Abbayes, J. Y. Salaün, Dalton Trans. 2003, 1041-1052.
3. E. R. Murphy, J. R. Martinelli, N. Zaborenko, S. L. Buchwald, K. F. Jensen, Angew. Chem. 2007, 119, 1764-1767
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1734-1737
5. A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433-446
6. F. Ozawa, T. Yamamoto, A. Yamamoto, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1985, 43, 442-452
7. F. Ozawa, H. Soyma, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3383-3386.
8. S. Schreiber, Science 1991, 251, 283-287
9. D. C. N. Swindells, P. S. White, J. A. Findlay, Can. J. Chem. 1978, 56, 2491-2492
10. H. Tanaka, A. Kuroda, H. Marusawa, H. Hatanaka, T. Kino, T. Goto, M. Hashimoto, T. Taga, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031-5033
11. J. Gante, Angew. Chem. 1994, 106, 1780-1802
12. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1699-1720
13. Q. Guo, H.-T. Ho, I. Dicker, L. Fan, N. Zhou, J. Friborg, T. Wang, B. V. McAuliffe, H.-g. H. Wang, R. E. Rose, H. Fang, H. T. Scarnati, D. R. Langley, N. A. Meanwell, R. Abraham, R. J. Colonno, P.-f. Lin, J. Virol. 2003, 77, 10528-10536
14. H.-H. Otto, T. Schirmeister, Chem. Rev. 1997, 97, 133-172
15. T. Wang, Z. Zhang, O. B. Wallace, M. Deshpande, H. Fang, Z. Yang, L. M. Zadjura, D. L. Tweedie, S. Huang, F. Zhao, S. Ranadive, B. S. Robinson, Y.-F. Gong, K. Ricarrdi, T. P. Spicer, C. Deminie, R. Rose, H.-G. H. Wang, W. S. Blair, P.-Y. Shi, P.-f. Lin, R. J. Colonno, N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2003, 46, 4236-4239
16. Y. J. Yoo, D. H. Nam, S. Y. Jung, J. W. Jang, H. J. Kim, C. Jin, A. N. Pae, Y. S. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2850-2854.
17. J. Balogh, Á. Kuik, L. Ürge, F. Darvas, J. Bakos, R. Skoda-Földes, J. Mol. Catal. A 2009, 302, 76-79
18. Z. Szarka, Á. Kuik, R. Skoda-Földes, L. Kollár, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2770-2775
19. N. Tsukada, Y. Ohba, Y. Inoue, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 436-443
20. Y. Ouzumi, T. Arii, T. Watanabe, J. Org. Chem. 2001, 66, 5272-527
21. Z. Szarka, R. Skoda-Földes, L. Kollár, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 739-741.
22. D. U. Nielsen, K. Neumann, R. H. Taaning, A. T. Lindhardt, A. Modvig, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2012, 77, 6155-6165
23. F. Ozawa, T. Sugimoto, Y. Yuasa, M. Santra, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Organometallics 1984, 3, 683-692.
24. M. Iizuka, Y. Kondo, Chem. Commun. 2006, 1739-1741.
25. V. de La Fuente, C. Godard, E. Zangrando, C. Claver, S. Castillon, Chem. Commun. 2012, 48, 1695-1697.
26. M. Papp, R. Skoda-Földes, J. Mol. Catal. A 2013, 378, 193-199.
27. S. Zheng, Y. Wang, C. Zhang, J. Liu, C. Xia, Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 48-53.
28. A. Yamamoto, F. Ozawa, K. Osakada, L. Huang, T. Son, N. Kawasasku, M-;K. Doh, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 687-696
29. L. Huang, F. Ozawa, A. Yamamoto, Organometallics 1990, 9, 2603-2611
30. F. Ozawa, H. Soyama, H. Yanagihara, I. Aoyama, H. Takino, K. Izawa, T. Yamamoto, A. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3235-3245.
31. F. Ozawa, N. Kawasaki, H. Okamoto, T. Yamamoto, A. Yamamoto, Oraganometallics 1987, 6, 1640-1651.
32. M. García-Melchor, A. A. C. Braga, A. Lledõs, G. Ujaque, F. Maseras, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2626-2634
33. M. Pérez-Rodríguez, A. A. C. Braga, A. R. deLera, F. Maseras, R. Alvarez, P. Espinet, Organometallics 2010, 29, 4983-4991
34. B. Fuentes, M. García-Melchor, A. Lledõs, F. Maseras, J. A. Casares, G. Ujaque, P. Espinet, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8596-8599
35. M. Pérez-Rodríguez, A. A. C. Braga, M. García- Melchor, M. H. Pérez-Temprano, J. A. Casares, G. Ujaque, A;A. R. deLera, R. Alvarez, F. Maseras, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650-3657
36. A. A. C. Braga, G. Ujaque, F. Maseras, Organometallics 2006, 25, 3647-3658
37. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298-9307.
38. M. Barsukova, N. V. Izarova, R. N. Biboum, B. Keita, L. Nadjo, V. Ramachandran, N. S. Dalal, N. S. Antonova, J. J. Carbõ, J. M. Poblet, U. Kortz, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9076-9085
39. E. Serrano, R. Navarro, T. Soler, J. J. Carbõ, A. Lledõs, E. P. Urriolabeitia, Inorg. Chem. 2009, 48, 6823-6834
40. V. Lillo, E. Mas-Marza, A. M. Segarra, J. J. Carbõ, C. Bo, E. Peris, E. Fernández, Chem. Commun. 2007, 32, 3380-3382
41. E. Serrano, C. Valles, J. J. Carbõ, A. Lledõs, T. Soler, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 2006, 25, 4653-4664.
42. K. Vikse, T. Naka, J. S. McIndoe, M. Besora, F. Maseras, ChemCatChem 2013, 5, 3604-3609
43. M. García-Melchor, M. C. Pacheco, C. Nájera, A. Lledõs, G. Ujaque, ACS Catal. 2011, 1, 135-144
44. A. A. C. Braga, G. Ujaque, F. Maseras, Organometallics 2006, 25, 3647-3658
45. L. J. Goossen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel, Organometallics 2005, 24, 2398-2410.
46. Y. Hu, J. Liu, Z. Lü, X. Luo, H. Zhang, Y. Lan, A. Lei, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3153-3158
47. S. A. Macgregor, G. W. Neave, Organometallics 2003, 22, 4547-4556
48. K. E. Frankcombe, K. J. Cavell, B. F. Yates, R. B. Knott, Organometallics 1997, 16, 3199-3206.
49. A. L. Casado, P. Espinet, Organometallics 1998, 17, 954-959.
50. S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, V. Settels, D. J. Cole-Hamilton, G. R. Eastham, Chem. Commun. 2007, 0, 562-564
51. E. Zuidema, C. Bo, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3989-4000
52. P. W. N. M. van Leeuwen, M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, Z. Freixa, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5523-5539.
53. S. Aguado-Ullate, J. J. Carbõ, O. González-del Moral, A. Martín, M. Mena, J. M. Poblet, C. Santamaría, Inorg. Chem. 2011, 50, 6269-6279
54. E. Sicilia, N. Russo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1471-1480.
55. II complex (see refs. [16c] and [17] and NMR data in ref. [8]). For the sake of simplicity, we did not add intermediate 4 b to the energy profiles. Analogous reasoning can be applied to transition state TS2 c-3 c.
56. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
57. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
58. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
59. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
60. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
61. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
62. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213.
63. P. Pulay, G. Fogarasi, J. Chem. Phys. 1992, 96, 2856-2860.
64. B. Mennucci, E. Cancès, J. Tomasi, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506-10517.