On-surface solvent-free crystal-to-co-crystal conversion by non-covalent interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 34, 2014, Pages 11926-11929

  Boterashvili, Meital ^a   Lahav, Michal ^a   Shankar, Sreejith ^a   Facchetti, Antonio ^b   Van Der Boom, Milko E ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CRYSTALLITES; HALOGEN COMPOUNDS; HYBRID MATERIALS;

ACCEPTOR MOIETIES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR ASSEMBLY; NON-COVALENT INTERACTION; NONCRYSTALLINE MATERIALS; ORGANIC COMPOSITES; SUPRAMOLECULAR MATERIALS; SURFACE CONFINEMENT; SOLVENT FREE;

NANOCRYSTALLINE MATERIALS;

HALOGEN; SOLVENT; ORGANIC COMPOUND;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL; CRYSTALLIZATION; HALOGEN BONDING; HYBRID; HYDROGEN BOND; MASS SPECTROMETRY; NON COVALENT INTERACTION; REVERSED PHASE HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SURFACE PROPERTY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; VAPOR; COMPOSITE MATERIAL; COVALENT BOND; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

EID: 84906766683     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5066587     Document Type: Article

References (42)

1. Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9952-9967
2. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461-1464
3. Pike, S. D.; Thompson, A. L.; Algarra, A. s. G.; Apperley, D. C.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Science 2012, 337, 1648-1651
4. van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11846-11848
5. Huang, Z.; White, P. S.; Brookhart, M. (2010, 465, 598-601.
6. Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. (2011, 3, 349-358.
7. Bezzu, C. G.; Helliwell, M.; Warren, J. E.; Allan, D. R.; McKeown, N. B. Science 2010, 327, 1627-1630
8. Zenkina, O. V.; Keske, E. C.; Wang, R.; Crudden, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8100-8104
9. Zacher, D.; Schmid, R.; Wöll, C.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 176-199
10. Ghorai, S.; Sumrak, J. C.; Hutchins, K. M.; Bucar, D.-K.; Tivanski, A. V.; MacGillivray, L. R. Chem. Sci. 2013, 4, 4304-4308
11. Facchetti, A.; Annoni, E.; Beverina, L.; Morone, M.; Zhu, P.; Marks, T. J.; Pagani, G. A. Nat. Mater. 2004, 3, 910-917
12. Lezama, I. G. r.; Nakano, M.; Minder, N. A.; Chen, Z.; Di Girolamo, F. V.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. Nat. Mater. 2012, 11, 788-794
13. DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7528-7529
14. Zhu, P.; Kang, H.; Facchetti, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496-11497
15. Blagden, N.; Berry, D. J.; Parkin, A.; Javed, H.; Ibrahim, A.; Gavan, P. T.; De Matos, L. L.; Seaton, C. C. New J. Chem. 2008, 32, 1659-1672
16. Yan, D.; Delori, A.; Lloyd, G. O.; Friščić, T.; Day, G. M.; Jones, W.; Lu, J.; Wei, M.; Evans, D. G.; Duan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12483-12486
17. Chen, Q.; Chen, T.; Wang, D.; Liu, H.-B.; Li, Y.-L.; Wan, L.-J. P. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 2769-2774
18. Bruck, S.; Krause, C.; Turrisi, R.; Beverina, L.; Wilken, S.; Saak, W.; Lutzen, A.; Borchert, H.; Schiek, M.; Parisi, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 1067-1077
19. Duong, A.; Dubois, M.-A.; Maris, T.; Metivaud, V.; Yi, J.-H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 12908-12919
20. Salammal, S. T.; Balandier, J.-Y.; Kumar, S.; Goormaghtigh, E.; Geerts, Y. H. Cryst. Growth Des. 2013, 14, 339-349
21. Braga, D.; Grepioni, F. Chem. Commun. 2005, 3635-3645
22. Hassel, O.; Stromme, K. O. Nature 1958, 182, 1155-1156
23. Rabinovich, D.; Schmidt, G. M. J.; Shaked, Z. J. Chem. Soc. B 1970, 17-24
24. Priimagi, A.; Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2686-2695
25. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314-318
26. Ren, J.; He, Y.; Chen, W.; Chen, T.; Wang, G.; Wang, Z.; Xu, Z.; Luo, X.; Zhu, W.; Jiang, H.; Shen, J.; Xu, Y. J. Med. Chem. 2014, 57, 3588-3593
27. Bolton, O.; Lee, K.; Kim, H.-J.; Lin, K. Y.; Kim, J. Nat. Chem. 2011, 3, 205-210
28. Meazza, L.; Foster, J. A.; Fucke, K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Steed, J. W. Nat. Chem. 2013, 5, 42-47
29. Lucassen, A. C. B.; Zubkov, T.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. CrystEngComm 2007, 9, 538-540
30. Vartanian, M.; Lucassen, A. C. B.; Shimon, L. J. W.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 786-790
31. Lucassen, A. C. B.; Karton, A.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 386-392
32. Priimagi, A.; Saccone, M.; Cavallo, G.; Shishido, A.; Pilati, T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Adv. Mater. 2012, 24, OP345-OP352
33. Shirman, T.; Freeman, D.; Posner, Y. D.; Feldman, I.; Facchetti, A.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8162-8163
34. Shirman, T.; Kaminker, R.; Freeman, D.; van der Boom, M. E. ACS Nano 2011, 5, 6553-6563
35. Clarke, S. M.; Friščić, T.; Jones, W.; Mandal, A.; Sun, C.; Parker, J. E. Chem. Commun. 2011, 47, 2526-2528
36. Shukla, A. D.; Strawser, D.; Lucassen, A. C. B.; Freeman, D.; Cohen, H.; Jose, D. A.; Das, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17505-17511
37. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757
38. Rastogi, R. P.; Bassi, P. S.; Chadha, S. L. J. Phys. Chem. 1963, 67, 2569-2573
39. Friščić, T.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1621-1637
40. Yang, D.; Frindt, R. F. J. Mater. Res. 1996, 11, 1733-1738
41. Witten, T. A., Jr.; Sander, L. M. Phys. Rev. Lett. 1981, 41, 1400-1403
42. Li, L.; Li, B.; Yang, G.; Li, C. Y. Langmuir 2007, 23, 8522-8525