Activation of alcohols with carbon dioxide: Intermolecular allylation of weakly acidic pronucleophiles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 16, 2014, Pages 4308-4311

  Lang, Simon B ^a   Locascio, Theresa M ^a   Tunge, Jon A ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84906240698     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502023d     Document Type: Article

References (50)

1. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
2. Blanksby, S. J.; Ellsion, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255
3. Chuit, C.; Felkin, H.; Frajerman, C.; Roussi, G.; Swierczewski, G. Chem. Commun. 1968, 1604
4. Itoh, K.; Hamaguchi, N.; Miura, M.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2833
5. Starý, I.; Stará, I. G.; Koĉovský, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 179
6. Masuyama, Y.; Kagawa, M.; Kurusu, Y. Chem. Lett. 1995, 1121
7. Satoh, T.; Ikeda, M.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4877
8. Yang, S.-C.; Hung, C.-W. J. Org. Chem. 1999, 64, 5000
9. Tomaru, Y.; Horino, Y.; Araki, M.; Tanaka, S.; Kimura, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5705
10. Kimura, M.; Horino, Y.; Mukai, R.; Tanaka, C.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10401
11. Tamaru, Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2647
12. Trost, B. M.; Quancard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6314
13. Yamashita, Y.; Gopalarathnam, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7508
14. Takahashi, M.; McLaughlin, M.; Micalizio, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3648
15. Matsubara, R.; Masuda, K.; Nakano, J.; Kobayashi, S. Chemm. Commun. 2010, 46, 8662
16. Yang, H.; Fang, L.; Zhang, M.; Zhu, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 666
17. Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2003, 5, 3241
18. Kinoshita, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 4085
19. Usui, I.; Schmidt, S.; Keller, M.; Breit, B. Org. Lett. 2008, 10, 1207
20. Mukherjee, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336
21. Jiang, G.; List, B. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1667
22. Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065
23. Rueping, M.; Uria, U.; Lin, M.-Y.; Atodiresei, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3732
24. Sundararaju, B.; Achard, M.; Bruneau, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4467
25. Atkins, K. E.; Walker, W. E.; Manyik, R. M. Tetrahedron Lett. 1970, 3821
26. Haudegond, J.-P.; Chauvin, Y.; Commereuc, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3063
27. Ozawa, F.; Okamoto, H.; Kawagishi, S.; Yamamoto, S.; Minami, T.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968
28. Bergbreiter, D. E.; Weatherford, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 883
29. Kayaki, Y.; Koda, T.; Ikariya, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2595
30. Tao, Y.; Wang, B.; Wang, B.; Qu, L.; Qu, J. Org. Lett. 2010, 12, 2726
31. Weikel, R. R.; Hallett, J. P.; Liotta, C. L.; Eckert, C. A. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 5252
32. Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 3299
33. Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1065
34. Alberty, R. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11028
35. Adamczyk, K.; Schwarz-Premont, M.; Pines, D.; Pines, E.; Nibbering, E. T. J. Science 2009, 1690
36. Allen, C. F. H.; Bell, A.; Gates, J. W., Jr. J. Org. Chem. 1943, 373
37. Rao, J. S.; Basavaiah, D. Tetrahedron Lett. 2004, 1621
38. Heinzelman, R. V.; Anthony, W. C.; Lyttle, D. A.; Szmuszkovicz, J. J. Org. Chem. 1960, 1548
39. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 7006
40. Bordwell, F. G.; Cheng, J. P.; Bausch, M. J.; Bares, J. E. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 209
41. Bordwell, F. G.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; McCollum, G. J.; Van der Puy, M.; Vanier, N. R.; Matthews, W. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 321
42. Usui, I.; Schmidt, S.; Breit, B. Org. Lett. 2009, 1453
43. Jiang, G.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 9471
44. Krautwald, S.; Schaforth, M. A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 3020
45. Recio, A., III; Tunge, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 5630
46. Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4138
47. Grenning, A. J.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14785
48. Kazmaier, U.; Pohlman, M. Synlett 2004, 623
49. Kazmaier, U.; Zumpe, F. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 802
50. Consiglio, G.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1989, 89, 257