Intramolecular dehydro-diels-alder reaction affords selective entry to arylnaphthalene or aryldihydronaphthalene lignans

Organic Letters

Volumn 16, Issue 16, 2014, Pages 4158-4161

  Kocsis, Laura S ^a   Brummond, Kay M ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LACTONE; LIGNAN; NAPHTHALENE DERIVATIVE; TAIWANIN C; XANTHINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLOADDITION REACTION; LACTONES; LIGNANS; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; STEREOISOMERISM; XANTHINES;

EID: 84906214366     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501853y     Document Type: Article

References (37)

1. Vasilev, N.; Elfahmi; Bos, R.; Kayser, O.; Momekov, G.; Konstantinov, S.; Ionkova, I. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1014
2. Shen, W.; Zou, X.; Chen, M.; Liu, P.; Shen, Y.; Huang, S.; Guo, H.; Zhang, L. Eur. J. Pharmacol. 2011, 667, 330
3. Schmidt, T. J.; Khalid, S. A.; Romanha, A. J.; Alves, T. M. A.; Biavatti, M. W.; Brun, R.; Costa, F. B. D.; Castro, S. L. d.; Ferreira, V. F.; Lacerda, M. V. G. d.; Lago, J. H. G.; Leon, L. L.; Lopes, N. P.; Amorim, R. C. d. N.; Niehues, M.; Ogungbe, I. V.; Pohlit, A. M.; Scotti, M. T.; Setzer, W. N.; Soeiro, M. d. N. C.; Steindel, M.; Tempone, A. G. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 2176
4. Asano, J.; Chiba, K.; Tada, M.; Yoshii, T. Phytochemistry 1996, 42, 713
5. Zhang, J.; Liu, Y.-Q.; Yang, L.; Feng, G. Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1247
6. Gordaliza, M.; Faircloth, G. T.; Castro, M. A.; Miguel del Corral, J. M.; López-Vázquez, M. L.; San Feliciano, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2865
7. Hande, K. R. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1514
8. Wu, C.-C.; Li, T.-K.; Farh, L.; Lin, L.-Y.; Lin, T.-S.; Yu, Y.-J.; Yen, T.-J.; Chiang, C.-W.; Chan, N.-L. Science 2011, 333, 459
9. You, Y. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1695
10. Jacob, D. A.; Gibson, E. G.; Mercer, S. L.; Deweese, J. E. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 1156
11. Bailly, C. Chem. Rev. 2012, 112, 3611
12. Cochran, J. E.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3938
13. Hui, J.; Zhao, Y.; Zhu, L. Med. Chem. Res. 2012, 21, 3994
14. Flanagan, S. R.; Harrowven, D. C.; Bradley, M. Tetrahedron 2002, 58, 5989
15. Morimoto, T.; Chiba, M.; Achiwa, K. Tetrahedron 1993, 49, 1793
16. Cow, C.; Leung, C.; Charlton, J. L. Can. J. Chem. 2000, 78, 553
17. Patel, R. M.; Argade, N. P. Org. Lett. 2013, 15, 14
18. Sato, Y.; Tamura, T.; Mori, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2436
19. Kocsis, L. S.; Benedetti, E.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2012, 14, 4430
20. Clasby, M. C.; Chackalamannil, S.; Czarniecki, M.; Doller, D.; Eagen, K.; Greenlee, W. J.; Lin, Y.; Tagat, J. R.; Tsai, H.; Xia, Y.; Ahn, H.-S.; Agans-Fantuzzi, J.; Boykow, G.; Chintala, M.; Hsieh, Y.; McPhail, A. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3647
21. Ruijter, E.; Garcia-Hartjes, J.; Hoffmann, F.; van Wandelen, L. T. M.; de Kanter, F. J. J.; Janssen, E.; Orru, R. V. A. Synlett 2010, 2485
22. Klemm, L. H.; Gopinath, K. W. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1243
23. Klemm, L. H.; Santhanam, P. S. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 423
24. Joshi, B. S.; Viswanathan, N.; Balakrishnan, V.; Gawad, D. H.; Ravindranath, K. R. Tetrahedron 1979, 35, 1665
25. Revesz, L.; Meigel, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1697
26. Hajbi, Y.; Neagoie, C.; Biannic, B.; Chilloux, A.; Vedrenne, E.; Baldeyrou, B.; Bailly, C.; Mérour, J.-Y.; Rosca, S.; Routier, S.; Lansiaux, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5428
27. Park, J.-E.; Lee, J.; Seo, S.-Y.; Shin, D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 818
28. For a DDA reaction of diynes to directly access arylnaphthalene lactones, see: Stevenson, R.; Weber, J. V. J. Nat. Prod. 1989, 52, 367
29. Stevenson, R.; Block, E. J. Org. Chem. 1971, 36, 3453
30. Kashima, T.; Tanoguchi, M.; Arimoto, M.; Yamaguchi, H. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 192
31. Wassmundt, F. W.; Kiesman, W. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1713
32. Yadagiri, B.; Lown, J. W. Synth. Commun. 1990, 20, 955
33. Charris, J.; Camacho, J.; Ferrer, R.; Lobo, G.; Barazarte, A.; Gamboa, N.; Rodrigues, J.; López, S. J. Chem. Res. 2006, 12, 769
34. Rychnovsky, S. D. Org. Lett. 2006, 8, 2895
35. Smith, S. G.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12946
36. Willoughby, P. H.; Jansma, M. J.; Hoye, T. R. Nat. Protoc. 2014, 9, 643
37. Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3233