Synthesis, characterization, and metal ion coordination of a multichromophoric highly luminescent polysulfurated pyrene

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 34, 2014, Pages 10661-10668

  Fermi, Andrea ^a,b   Ceroni, Paola ^a   Roy, Myriam ^b   Gingras, Marc ^b   Bergamini, Giacomo ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

antenna effect; chromophores; energy transfer; supramolecular chemistry; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

ANTENNAS; CHROMOPHORES; ENERGY TRANSFER; LUMINESCENCE; METAL IONS; PYRENE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY;

ANTENNA EFFECTS; DUAL FUNCTION; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; METAL-ION COORDINATION; MOLECULAR ANTENNAE; NANOSCOPIC OBJECTS; PHOTOPHYSICAL BEHAVIOR; UV/ VIS SPECTROSCOPY;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84905972836     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402021     Document Type: Article

References (74)

1. S. L. Gilat, A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 1999, 111, 1519
2. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422
3. P. D. Frischmann, K. Mahata, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1847
4. A. Sautter, B. K. Kaletas, D. G. Schmid, R. Dobrawa, M. Zimine, G. Jung, I. H. M. van Stokkum, L. De Cola, R. M. Williams, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719
5. V. Balzani, G. Bergamini, P. Ceroni, E. Marchi, New J. Chem. 2011, 35, 1944.
6. J. B. Shaik, V. Ramkumar, B. Varghese, S. Sankararaman, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 698
7. J.-y. Hu, M. Era, M. R. J. Elsegood, T. Yamamoto, Eur. J. Org. Chem. 2010, 72
8. T. M. Figueira-Duarte, S. C. Simon, M. Wagner, S. I. Druzhinin, K. A. Zachariasse, K. Müllen, Angew. Chem. 2008, 120, 10329
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 10175
10. S. Bernhardt, M. Kastler, V. Enkemann, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6117.
11. K. L. Chan, J. P. F. Lim, X. Yang, A. Dodabalapur, G. E. Jabbour, A. Sellinger, Chem. Commun. 2012, 48, 5106
12. Y.-J. Pu, M. Higashidate, K. Nakayama, J. Kido, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4183
13. J. N. Moorthy, P. Natarajan, P. Venkatakrishnan, D.-H. Huang, T. J. Chow, Org. Lett. 2007, 9, 5215
14. Y. Sagara, T. Mutai, I. Yoshikawa, K. Araki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1520
15. Y. Oyamada, S. Akiyama, M. Yahiro, M. Saigou, M. Shiro, H. Sasabe, C. Adachi, Chem. Phys. Lett. 2006, 421, 295.
16. D. Maity, C. Bhaumik, D. Mondal, S. Baitalik, Inorg. Chem. 2013, 52, 13941
17. V. Amendola, G. Bergamaschi, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, L. Mosca, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6345
18. L. Liu, D. Zhang, G. Zhang, J. Xiang, D. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 2271
19. H. J. Kim, S. Y. Park, S. Yoon, J. S. Kim, Tetrahedron 2008, 64, 1294
20. A. Ben Othman, J. W. Lee, J.-S. Wu, J. S. Kim, R. Abidi, P. Thuery, J. M. Strub, A. Van Dorsselaer, J. Vicens, J. Org. Chem. 2007, 72, 7634.
21. J. Huang, Y. Wu, Y. Chen, Z. Zhu, X. Yang, C. J. Yang, K. Wang, W. Tan, Angew. Chem. 2011, 123, 421
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 401
23. L. Zeng, J. Wu, Q. Dai, W. Liu, P. Wang, C.-S. Lee, Org. Lett. 2010, 12, 4014
24. H.-W. Rhee, C.-R. Lee, S.-H. Cho, M.-R. Song, M. Cashel, H. E. Choy, Y.-J. Seok, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 784
25. A. A. Marti, S. Jockusch, N. Stevens, J. Ju, N. J. Turro, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 402.
26. J. Kwon, J.-P. Hong, S. Noh, T.-M. Kim, J.-J. Kim, C. Lee, S. Lee, J.-I. Hong, New J. Chem. 2012, 36, 1813
27. L. Zöphel, D. Beckmann, V. Enkelmann, D. Chercka, R. Rieger, K. Müllen, Chem. Commun. 2011, 47, 6960
28. H. Zhang, Y. Wang, K. Shao, Y. Liu, S. Chen, W. Qiu, X. Sun, T. Qi, Y. Ma, G. Yu, D. Zhu, Chem. Commun. 2006, 755.
29. Y. Sagara, T. Kato, Angew. Chem. 2008, 120, 5253
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5175
31. S. Diring, F. Camerel, B. Donnio, T. Dintzer, S. Toffanin, R. Capelli, M. Muccini, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177
32. M. J. Sienkowska, H. Monobe, P. Kaszynski, Y. Shimizu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1392
33. A. Hayer, V. De Halleux, A. Koehler, A. El-Garoughy, E. W. Meijer, J. Barbera, J. Tant, J. Levin, M. Lehmann, J. Gierschner, J. Cornil, Y. H. Geerts, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7653.
34. M. E. Østergaard, P. Cheguru, M. R. Papasani, R. A. Hill, P. J. Hrdlicka, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14221
35. D. Honcharenko, C. Zhou, J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem. 2008, 73, 2829
36. L. Le Guyader, C. Le Roux, S. Mazeres, H. Gaspard-Iloughmane, H. Gornitzka, C. Millot, C. Mingotaud, A. Lopez, Biophys. J. 2007, 93, 4462
37. P. Storm, L. Li, P. Kinnunen, A. Wieslander, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1699.
38. G. Heywang, S. Roth, Angew. Chem. 1991, 103, 201
39. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 176
40. G. Heywang, L. Born, S. Roth, Synth. Met. 1991, 41, 1073.
41. J.-S. Lee, K.-C. Huang, W.-J. Wang, G.-H. Lee, Synth. Met. 1995, 70, 1231 and references therein
42. T. Li, R. Giasson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9890.
43. G. Heywang, F. Jonas, Eur. Pat. Appl., 1989, pat no. EP0339419A3.
44. M. Gingras, V. Placide, J.-M. Raimundo, G. Bergamini, P. Ceroni, V. Balzani, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10357.
45. U. S. Schubert, H. Hofmeier, G. R. Newkome, Modern Terpyridine Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
46. T. Bauer, Z. Zheng, A. Renn, R. Enning, A. Stemmer, J. Sakamoto, A. D. Schlüter, Angew. Chem. 2011, 123, 8025
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7879
48. J.-L. Wang, X. Li, X. Lu, I.-F. Hsieh, Y. Cao, C. N. Moorefield, C. Wesdemiotis, S. Z. D. Cheng, G. R. Newkome, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11450
49. S. Li, C. N. Moorefield, C. D. Shreiner, P. Wang, R. Sarkare, G. R. Newkome, New J. Chem. 2011, 35, 2130
50. G. Schwarz, T. K. Sievers, Y. Bodenthin, I. Hasslauer, T. Geue, J. Koetz, D. G. Kurth, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4142.
51. T. Bauer, A. D. Schlüter, J. Sakamoto, Synlett 2010, 6, 877
52. J. K. Molloy, P. Ceroni, M. Venturi, T. Bauer, J. Sakamoto, G. Bergamini, Soft Matter 2013, 9, 10754.
53. P. S. Braterman, J.-I. Song, R. D. Peacock, Inorg. Chem. 1992, 31, 555 and references therein.
54. F. Kröhnke, Synthesis 1976, 1.
55. N. Tuccitto, V. Torrisi, M. Cavazzini, T. Morotti, F. Puntoriero, S. Quici, S. Campagna, A. Licciardello, ChemPhysChem 2007, 8, 227.
56. A. Pinchart, C. Dallaire, A. Van Bierbeek, M. Gingras, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5479.
57. A. Pinchart, C. Dallaire, M. Gingras, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 543.
58. K. Ogino, S. Iwashima, H. Inokuchi, Y. Harada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 473
59. H. Vollmann, H. Becker, M. Corell, H. Streeck, G. Langbein, Liebigs Ann. Chem. 1937, 531, 1.
60. A. Wild, A. Winter, F. Schlütter, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1459 and references therein.
61. V. Balzani, V. Carassiti, Photochemistry of Coordination Compounds, Academic Press, London, 1970.
62. R. A. Binstead, SPECFIT; Spectrum Software Associates: Chapell Hill, NC, 1996
63. H. Gampp, M. Maeder, CJ. Meyer, A. Zuberbulher, Talanta 1985, 32, 257.
64. G. Albano, V. Balzani, E. C. Constable, M. Maestri, D. R. Smith, Inorg. Chim. Acta 1998, 277, 225.
65. X. Chen, Q. Zhou, Y. Cheng, Y. Geng, D. Ma, Z. Xie, L. Wang, J. Lumin. 2007, 126, 81.
66. E. S. Andreiadis, R. Demadrille, D. Imbert, J. Pécaut, M. Mazzanti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9458.
67. D.-Q. Feng, G. Liu, W. Zheng, T. Chen, D. Li, J. Mater. Chem. B: Mater. for Biol. and Med. 2013, 1, 3057
68. R. B. Romashkina, A. G. Majouga, E. K. Beloglazkina, D. A. Pichugina, M. S. Askerka, A. A. Moiseeva, R. D. Rakhimov, N. V. Zyk, Russ. Chem. Bull. 2012, 61, 2265
69. C. H.-H. Traulsen, E. Darlatt, S. Richter, J. Poppenberg, S. Hoof, W. E. S. Unger, C. A. Schalley, Langmuir 2012, 28, 10755
70. E. C. Constable, C. E. Housecroft, E. Medlycott, M. Neuburger, F. Reinders, S. Reymann, S. Schaffner, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 518
71. A. Winter, A. M. J. van den Berg, R. Hoogenboom, G. Kickelbick, U. S. Schubert, Synthesis 2006, 2873
72. J. Wang, G. S. Hanan, Synlett 2005, 1251.
73. G. A. Crosby, J. N. Demas, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
74. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi, in Handbook of Photochemistry, 3 rd ed., Taylor & Francis, London 2006, Chapter 10.