Economical and efficient aqueous reductions of high melting-point imines and nitroarenes to amines: Promotion effects of granular PTFE

RSC Advances

Volumn 4, Issue 63, 2014, Pages 33599-33606

  Li, Tao ^a   Cui, Xiaoxue ^a   Sun, Lili ^a   Li, Chunbao ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; MELTING POINT; REACTION RATES;

ALIQUAT-336; AQUEOUS MEDIA; AQUEOUS REACTIONS; NITROARENES; PRODUCTS FORM; PROMOTION EFFECTS; REDUCTION CATALYST; ROOM TEMPERATURE;

AMINES;

EID: 84905728370     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra04528a     Document Type: Article

References (73)

1. X. Xiao H. Wang Z. Huang J. Yang X. Bian Y. Qin Org. Lett. 2006 8 139 142
2. Y. Moglie F. Alonso C. Vitale M. Yusb G. Radivoy Tetrahedron 2006 62 2812 2819
3. J. R. Miecznikowski R. H. Crabtree Polyhedron 2004 23 2857 2872
4. A. C. Fernandes C. C. Romão Tetrahedron Lett. 2005 46 8881 8883
5. R. O. Hutchins and M. K. Hutchins, in Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 8, p. 25
6. R. Bolton T. N. Danks J. M. Paul Tetrahedron Lett. 1994 35 3411 3412
7. B. T. Cho S. K. Kang Synlett 2004 9 1484 1488
8. B. T. Cho S. K. Kang Tetrahedron 2005 61 5725 5734
9. R. F. Borch M. D. Bernstein H. D. Durstl J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2897 2904
10. A. F. Abdel-Magid K. G. Carson B. D. Harris C. A. Maryanoff R. D. Shah J. Org. Chem. 1996 61 3849 3862
11. F. Kazemi A. R. Kiasat E. Sarvestani Chin. Chem. Lett. 2008 19 1167 1170
12. B. C. Ranu A. Sarkar A. Majee J. Org. Chem. 1997 62 1841 1842
13. T. Aida N. Kuboki K. Kato W. Uchikawa C. Matsuno S. Okamoto Tetrahedron Lett. 2005 46 1667 1669
14. I. Shibata T. Moriuchi-Kawakami D. Tanizawa T. Suwa E. Sugiyama H. Matsuda A. Baba J. Org. Chem. 1998 63 383 385
15. M. Minato Y. Fujiwara T. Ito Chem. Lett. 1995 647 648
16. E. Mizushima M. Yamaguchi T. Yamagishi Chem. Lett. 1997 237 238
17. M. Mirza-Aghayana R. Boukherroubb M. Rahimifarda Appl. Organomet. Chem. 2013 27 174 176
18. B. K. Banik L. Hackfeld F. F. Becker Synth. Commun. 2001 31 1581 1586
19. H. Kotsuki N. Yoshimura I. Kadota Y. Ushio M. Ochi Synthesis 1990 5 401 402
20. C. N. Rao S. Hoz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14795 14803
21. X. Yang L. Zhao T. Fox Z.-X. Wang H. Berke Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2058 2062
22. M. Freifelder, in Catalytic Hydrogenation in Organic Synthesis Procedures and Commentary, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1978, pp. 65-77
23. W. A. Silva M. T. Rodrigues Jr N. Shankaraiah R. B. Ferreira C. K. Andrade R. A. Pilli L. S. Santos Org. Lett. 2009 11 3238 3241
24. S. U. Son K. H. Park Y. K. Chung Org. Lett. 2002 4 3983 3986
25. R. Aldea H. Alper J. Organomet. Chem. 2000 593-594 454 457
26. S. Werkmeister S. Fleischer K. Junge M. Beller Chem.-Asian J. 2012 7 2562 2568
27. S. Werkmeister S. Fleischer S. Zhou K. Junge M. Beller ChemSusChem 2012 5 777 782
28. K. Takaki Y. Tsubaki S. Tanaka F. Beppu Y. Fujiwara Chem. Lett. 1990 203 204
29. T. Vaijayanthi A. Chadha Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 93 96
30. T. Tsukinoki Y. Mitoma S. Nagashima T. Kawaji I. Hashimoto M. Tashiro Tetrahedron Lett. 1998 39 8873 8876
31. M. A. Harrad B. Boualy L. E. Firdoussi A. Mehdi C. Santi S. Giovagnoli M. Nocchetti M. A. Ali Catal. Commun. 2013 32 92 100
32. H. Engelhardt I. J. Esch D. Kuhn R. A. Smits O. P. Zuiderveld J. Dobler M. Mayer S. Lips H. Arnhof D. Scharn E. E. Haaksma R. Leurs Eur. J. Med. Chem. 2012 54 660 668
33. G. G. Cruz K. Groschner C. O. Kappe T. N. Glasnov Tetrahedron Lett. 2012 53 3731 3734
34. X. Sui R. Zhu G. Li X. Ma Z. Gu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9318 9321
35. S. Katayama N. Ae T. Kodo S. Masumoto S. Hourai C. Tamamura H. Tanaka R. Nagata J. Med. Chem. 2003 46 691 701
36. S.-H. Hsiao H.-M. Wang P.-C. Chang Y.-R. Kung T.-M. Lee J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 2925 2938
37. M. Bolourtchian M. Mirza-Aghayan M. Rahimifard R. Boukherroub Appl. Organomet. Chem. 2010 24 477 480
38. S. M. Lopes F. Palacios A. Lemos T. M. Melo Tetrahedron 2011 67 8902 8909
39. C. Wang J. Sperry Tetrahedron 2013 69 4563 4577
40. C. Deraeve Z. Guo R. S. Bon W. Blankenfeldt R. DiLucrezia A. Wolf S. Menninger E. A. Stigter S. Wetzel A. Choidas K. Alexandrov H. Waldmann R. S. Goody Y.-W. Wu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7384 7391
41. C. Ramarao R. Nandipati R. Navakoti R. Kottamasu Tetrahedron Lett. 2012 53 637 640
42. H.-F. Chen Y.-M. Cui J.-G. Guo H.-X. Lin Dyes Pigm. 2012 94 583 591
43. S. M. El-Sheikh A. A. Ismail J. F. Al-Sharabb New J. Chem. 2013 37 2399 2407
44. W. Zhu Y. Yu H. Yang L. Hua Y. Qiao X. Zhao Z. Hou Chem.-Eur. J. 2013 19 2059 2066
45. A. Indra P. Maity S. Bhaduri G. K. Lahiri ChemCatChem 2013 5 322 330
46. C. Torres C. Campos J. L. Fierro M. Oportus P. Reyes Catal. Lett. 2013 143 763 771
47. A. El-Ghayoury A. Leliège M. Allain P. Batail Tetrahedron Lett. 2013 54 4015 4018
48. B. Bang-Andersen T. Ruhland M. Jørgensen G. Smith K. Frederiksen K. G. Jensen H. Zhong S. M. Nielsen S. Hogg A. Mørk T. B. Stensbøl J. Med. Chem. 2011 54 3206 3221
49. J. Mangas-Sánchez E. Busto V. Gotor-Fernández V. Gotor Org. Lett. 2012 14 1444 1447
50. K. O. Santos W. C. Elias A. M. Signori F. C. Giacomelli H. Yang J. B. Domingos J. Phys. Chem. C 2012 116 4594 4604
51. C. Evangelisti L. A. Aronica M. Botavina G. Martra C. Battocchio G. Polzonetti J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 366 288 293
52. Z. Zhao H. Yang Y. Li X. Guo Green Chem. 2014 16 1274 1281
53. V. Turcotte S. Fortin F. Vevey Y. Coulombe J. Lacroix M.-F. Côté J.-Y. Masson R. C. Gaudreault J. Med. Chem. 2012 55 6194 6208
54. J. Zhang D. Zhu C. Yu C. Wan Z. Wang Org. Lett. 2010 12 2841 2843
55. Y. Yan Z. Wang Chem. Commun. 2011 47 9513 9515
56. W. Lee Y. Yang N. Cho J. Ko J.-I. Hong Tetrahedron 2012 68 5590 5598
57. K. Hiroya S. Itoh T. Sakamoto J. Org. Chem. 2004 69 1126 1136
58. C. J. Moody M. R. Pitts Synlett 1998 1028
59. B. K. Banik C. Mukhopadhyay M. S. Venkattaman F. F. Becker Tetrahedron Lett. 1998 39 7243 7246
60. J. W. Bae Y. J. Cho S. H. Lee C. M. Yoon Tetrahedron Lett. 2000 41 175 177
61. M. Petit C. Tran T. Roger T. Gallavardin H. Dhimane F. Palma-Cerda M. Blanchard-Desce F. C. Acher D. Ogden P. I. Dalko Org. Lett. 2012 14 6366 6369
62. X. Liu S. Lu J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 127 130
63. X.-J. Yang B. Chen L.-Q. Zheng L.-Z. Wu C.-H. Tung Green Chem. 2014 16 1082 1086
64. T. Tsukinoki H. Tsuzuki Green Chem. 2001 3 37 38
65. S. M. Kelly B. H. Lipshutz Org. Lett. 2014 16 98 101
66. B. Li C. Li J. Org. Chem. 2014 79 2242 2254
67. G. He B. Li C. Li J. Agric. Food Chem. 2013 61 2913 2918
68. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725 748
69. R. N. Butler A. G. Coyne Chem. Rev. 2010 110 6302 6337
70. R. N. Butler A. G. Coyne W. J. Cunningham E. M. Moloney J. Org. Chem. 2013 78 3276 3291
71. C.-J. Li and T.-H. Chan, in Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007, pp. 1-399
72. B. H. Lipshutz S. Ghorai A. R. Abela R. Moser T. Nishikata C. Duplais A. Krasovskiy J. Org. Chem. 2011 76 4379 4391
73. X. Cui B. Li T. Liu C. Li Green Chem. 2012 14 668 672