Carbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with aryl iodides under atmospheric pressure of CO using Pd(II)@MOF as the catalyst

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 9, 2014, Pages 3261-3267

  Bai, Cuihua ^a   Jian, Siping ^a   Yao, Xianfang ^a   Li, Yingwei ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATMOSPHERIC PRESSURE; CHEMICAL REACTIONS; HYDROCARBONS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; KETONES; PALLADIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC SYSTEM; COUPLING REACTION; HETEROGENEOUS CATALYST; METAL LEACHING; PHOSPHINE-FREE; SONOGASHIRA COUPLING; TERMINAL ALKYNE;

CATALYSTS;

EID: 84905674711     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy00488d     Document Type: Article

References (63)

1. H. Uno K. Sakamoto E. Honda K. Fukuhara N. Ono J. Tanaka M. Sakanaka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 229
2. T. Rankin R. R. Tykwinski Org. Lett. 2003 5 213
3. C. L. Xu J. K. Bartley D. I. Enache D. W. Knight M. Lunn M. Lok G. J. Hutchings Tetrahedron Lett. 2008 49 2454
4. C. François-Endelmond T. Carlin P. Thuery O. Loreau F. Taran Org. Lett. 2010 12 40
5. N. Li D. Wang J. H. Li W. L. Shi C. Li B. H. Chen Tetrahedron Lett. 2011 52 980
6. M. Ono H. Watanabe R. Watanabe M. Haratake M. Nakayama H. Saji Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 117
7. N. Wu A. Messinis A. S. Batsanov Z. Yang A. Whiting T. B. Marder Chem. Commun. 2012 48 9986
8. L. Artok M. Kuş Ö. Aksin-Artok F. N. Dege F. Y. Ozkilinç Tetrahedron 2009 65 9125
9. A. S. Karpov T. J. J. Müller Org. Lett. 2003 5 3451
10. G. Abbiati A. Arcadi F. Marinelli E. Rossi M. Verdecchia Eur. J. Org. Chem. 2009 1027
11. T. R. Ward B. J. Turunen T. Haack B. Neuenswander W. Shadrick G. I. Georg Tetrahedron Lett. 2009 50 6494
12. J. Kiji T. Okano H. Kimura K. Saiki J. Mol. Catal. A: Chem. 1998 130 95
13. D. M. Dastrup A. H. Yap S. M. Weinreb J. R. Henry A. J. Lechleiter Tetrahedron 2004 60 901
14. J. D. Kirkham S. J. Edeson S. Stokes J. P. A. Harrity Org. Lett. 2012 14 5354
15. J. H. Shen G. L. Cheng X. L. Cui Chem. Commun. 2013 49 10641
16. Z. Wang Y. Shi X. Y. Luo D.-M. Han W.-P. Deng New J. Chem. 2013 37 1742
17. K. Sakamoto E. Honda N. Ono H. Uno Tetrahedron Lett. 2000 41 1819
18. C. H. Oh V. R. Reddy Tetrahedron Lett. 2004 45 8545
19. B. Wang M. Bonin L. Micouin J. Org. Chem. 2005 70 6126
20. Y. Nishihara D. Saito E. Inoue Y. Okada M. Miyazaki Y. Inoue K. Takagi Tetrahedron Lett. 2010 51 306
21. P. Gandeepan K. Parthasarathy T.-H. Su C.-H. Cheng Adv. Synth. Catal. 2012 354 457
22. H. Yuan Y. Shen S. Yu L. Shan Q. Sun W. Zhang Synth. Commun. 2013 43 2817
23. D. A. Alonso C. Nájera M. C. Pacheco J. Org. Chem. 2004 69 1615
24. L. Chen C.-J. Li Org. Lett. 2004 6 3151
25. R. J. Cox D. J. Ritson T. A. Dane J. Berge J. P. H. Charmant A. Kantacha Chem. Commun. 2005 1037
26. S. S. Palimkar P. H. Kumar N. R. Jogdand T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron Lett. 2006 47 5527
27. S. Santra K. Dhara P. Ranjan P. Bera J. Dash S. K. Mandal Green Chem. 2011 13 3238
28. B. Huang L. Yin M. Z. Cai New J. Chem. 2013 37 3137
29. M. Navidi B. Movassagh S. Rayati Appl. Catal., A 2013 452 24
30. W. J. Sun Y. Wang X. Wu X. Q. Yao Green Chem. 2013 15 2356
31. W. Kim K. Park A. Park J. Choe S. Lee Org. Lett. 2013 15 1654
32. T. Kobayashi M. Tanaka J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 333
33. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2010 16 12104
34. S. Perrone F. Bona L. Troisi Tetrahedron 2011 67 7386
35. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Org. Biomol. Chem. 2011 9 8003
36. S.-K. Kang H.-C. Ryu Y.-T. Hong J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 736
37. M. S. M. Ahmed A. Mori Org. Lett. 2003 5 3057
38. B. Liang M. W. Huang Z. J. You Z. C. Xiong K. Lu R. Fathi J. H. Chen Z. Yang J. Org. Chem. 2005 70 6097
39. M. T. Rahman T. Fukuyama N. Kamata M. Sato I. Ryu Chem. Commun. 2006 2236
40. P. J. Tambade Y. P. Patil N. S. Nandurkar B. M. Bhanage Synlett 2008 886
41. B. M. O'Keefe N. Simmons S. F. Martin Org. Lett. 2008 10 5301
42. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
43. A. Park K. Park Y. Kim S. Lee Org. Lett. 2011 13 944
44. X.-F. Wu B. Sundararaju H. Neumann P. H. Dixneuf M. Beller Chem.-Eur. J. 2011 17 106
45. J. H. Liu J. Chen W. Sun C. G. Xia Cuihua Xuebao 2010 31 1
46. S. T. Gadge B. M. Bhanage RSC Adv. 2014 4 10367
47. Y. Wang J. H. Liu C. G. Xia Tetrahedron Lett. 2011 52 1587
48. M. Genelot V. Dufaud L. Djakovitch Adv. Synth. Catal. 2013 355 2604
49. J. H. Liu J. Chen C. G. Xia J. Catal. 2008 253 50
50. J. M. Liu X. G. Peng W. Sun Y. W. Zhao C. G. Xia Org. Lett. 2008 10 3933
51. W. Y. Hao J. C. Sha S. R. Sheng M. Z. Cai J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 298 94
52. J. J. Perry IV J. A. Perman M. J. Zaworotko Chem. Soc. Rev. 2009 38 1400
53. T. R. Cook Y. R. Zheng P. J. Stang Chem. Rev. 2013 113 734
54. J. Gascon A. Corma F. Kapteijn F. X. Llabrés i Xamena ACS Catal. 2014 4 361
55. A. Dhakshinamoorthy H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2012 41 5262
56. C. Wang J.-L. Wang W. B. Lin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19895
57. D. Saha R. Sen T. Maity S. Koner Langmuir 2013 29 3140
58. M. Wang B. Z. Yuan T. M. Ma H. F. Jiang Y. W. Li RSC Adv. 2012 2 5528
59. J. B. DeCoste G. W. Peterson H. Jasuja T. G. Glover Y.-G. Huang K. S. Walton J. Mater. Chem. A 2013 1 5642
60. S. Gao N. Zhao M. Shu S. Che Appl. Catal., A 2010 388 196
61. NIST X-ray Photoelectron Spectroscopy Database, version 3.5, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, 2003, http://srdata.nist. gov/xps/
62. D. Chichova P. Mäki-Arvela T. Heikkilä N. Kumar J. Väyrynen T. Salmi D. Y. Murzin Top. Catal. 2009 52 359
63. W. Mägerlein A. F. Indolese M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2856