Novel biomass-based polymers: Synthesis, characterization, and application

ACS Symposium Series

Volumn 1105, Issue , 2012, Pages 281-322

  Noordover, Bart A J ^a,b   Jasinska Walc, Lidia ^a,b,c   Van Der Meulen, Inge ^a,b   Duchateau, Robbert ^a,b   Koning, Cor E ^a,b  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b DUTCH POLYMER INSTITUTE DPI   (Netherlands)

^c GDANSK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMASS; CHARACTERIZATION; COATINGS; ESTERS; MECHANICAL PROPERTIES; POLYESTERS; POLYMERIZATION; POLYURETHANES; RESINS;

ALIPHATIC POLYCARBONATE; BIOMASS-BASED POLYMER; END-GROUP FUNCTIONALITY; ENZYMATIC RING-OPENING POLYMERIZATION; METAL-BASED CATALYSTS; POLYMERIZATION MECHANISMS; THERMAL AND MECHANICAL PROPERTIES; THERMOPLASTIC POLYURETHANES;

POLYMERS;

EID: 84905659017     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2012-1105.ch018     Document Type: Conference Paper

References (116)

1. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411-2502.
2. Biebl, H.; Marten, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, 44 (1-2), 15-19.
3. Mu, Y.; Teng, H.; Zhang, D. J.; Wang, W.; Xiu, Z. L. Biotechnol. Lett. 2006, 28 (21), 1755-1759.
4. Meynial-Salles, I.; Dorotyn, S.; Soucaille, P. Biotechnol. Bioeng. 2008, 99 (1), 129-135.
5. Saha, B. C.; Bothast, R. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 52 (3), 321-326.
6. Qin, J. Y.; Xiao, Z. J.; Ma, C. Q.; Xie, N. Z.; Liu, P. H.; Xu, P. Chin. J. Chem. Eng. 2006, 14 (1), 132-136.
7. Hoydonckx, H. E.; De Vos, D. E.; Chavan, S. A.; Jacobs, P. A. Top. Catal. 2004, 27, 83-96.
8. Meher, L. C.; Vidya Sagar, D.; Naik, S. N. Renewable Sustainable Energy Rev. 2006, 10, 248-268.
9. Draths, K. M.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 399-400.
10. Lange, J. P.; Vestering, J. Z.; Haan, R. J. Chem. Comm. 2007 (33), 3488-3490.
11. Mutlu, H.; Meier, M. A. R. Eur. J. Lipid Sei. Technol. 2010, 112 (1), 10-30.
12. Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43 (5), 2093-2107.
13. Chuma, A.; Horn, H. W.; Swope, W. C.; Pratt, R. C.; Zhang, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Rice, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (21), 6749-6754.
14. Kiesewetter, M. K.; Scholten, M. D.; Kirn, N.; Weber, R. L.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Org. Chem. 2009, 74 (24), 9490-9496.
15. Fokou, P. A.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29 (19), 1620-1625.
16. Turunc, O.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31 (20), 1822-1826.
17. Liu, C.; Liu, F.; Cai, J. L.; Xie, W. C.; Long, T. E.; Turner, S. R.; Lyons, A.; Gross, R. A. Biomacromolecules 2011, 12 (9), 3291-3298.
18. Tang, D.; Noordover, B. A. J.; Sablong, R. J.; Koning, C. E. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2011, 49 (13), 2959-2968.
19. Stoss, P.; Hemmer, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1991, 49, 93-173.
20. Storbeck, R.; Ballauff, M. J. Appl. Polym. Sei. 1996, 59, 1199-1201.
21. Storbeck, R.; Rehahn, M.; Ballauff, M. Makromol. Chem. 1993, 194, 53-64.
22. Kricheldorf, H. R.; Behnken, G.; Sell, M. J. Macromol. Sei., Part A: Pure Appl. Chem. 2007, 44 (7), 679-684.
23. Sablong, R.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; De Wit, G.; Van Es, D.; Koelewijn, R.; VanHaveren, J. Biomacromolecules 2008, 9, 3090-3097.
24. Fenouillot, F.; Rousseau, A.; Colomines, G.; Saint-Loup, R.; Pascault, J.-P. Prog. Polym. Sei. 2010, 35, 578-622.
25. Okada, M.; Okada, Y.; Tao, A.; Aoi, K. J. Appl. Polym. Sei. 1996, 62, 2257-2265.
26. Okada, M.; Tsunoda, K.; Tachikawa, K.; Aoi, K. J. Appl. Polym. Sei. 2000, 77, 338-346.
27. Okada, M.; Okada, Y.; Aoi, K. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 2813-2820.
28. Braun, D.; Bergmann, M. J. Prakt. Chem. 1992, 334, 298-310.
29. Fleche, G.; Huchette, M. Starch 1986, 38 (1), 26-30.
30. Chatti, S.; Bortolussi, M.; Loupy, A.; Biais, J. C.; Bogdal, D.; Roger, P. J. Appl. Polym. Sei. 2003, 90, 1255-1266.
31. Noordover, B. A. J.; Van Staalduinen, V. G.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Van Benthem, R. A. T. M.; Mak, M.; Heise, A.; Frissen, A. E.; Van Haveren, J. Biomacromolecules 2006, 7 (12), 3406-3416.
32. Noordover, B. A. J.; Heise, A.; Malanowski, R.; Senatore, D.; Mak, M.; Molhoek, L.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Van Benthem, R. A. T. M. Prog. Org. Coat. 2009, 65 (2), 187-196.
33. Noordover, B. A. J.; Duchateau, R.; Van Benthem, R. A. T. M.; Ming, W.; Koning, C. E. Biomacromolecules 2007, 8, 3860-3870.
34. Misev, T. A. Powder coatings-chemistry and technology, 1 st ed.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
35. Kricheldorf, H. R.; Chatti, S.; Schwarz, G.; Kruger, R. P. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3414-3424.
36. Sapich, B.; Stumpe, J.; Krawinkel, T.; Kricheldorf, H. R. Macromolecules 1998, 31, 1016-1023.
37. Cognet-Georjon, E.; Mechin, F.; Pascault, J.-P. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3593-3612.
38. Beldi, M.; Medimagh, R.; Chatti, S.; Margue, S.; Prim, D.; Loupy, A.; Delolme, F. Eur Polym. J. 2007, 43 (8), 3415-3433.
39. Jasinska, L.; Koning, C. E. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (13), 2885-2895.
40. Jasinska, L.; Koning, C. E. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (24), 5907-5915.
41. Jo, S.; Shin, H.; Shung, A. K.; Fisher, J. P.; Mikos, A. G. Macromolecules 2001, 34 (9), 2839-2844.
42. Zheng Shu, X.; Liu, Y.; Palumbo, F. S.; Luo, Y.; Prestwich, G. D. Biomaterials 2004, 25 (7-8), 1339-1348.
43. Shin, H.; Temenoff, J. S.; Mikos, A. G. Biomacromolecules 2003, 4 (3), 552-560.
44. Timmer, M. D.; Jo, S. B.; Wang, C. Y.; Ambrose, C. G.; Mikos, A. G. Macromolecules 2002, 35 (11), 4373-4379.
45. Zhao, X. F.; Liu, L. X.; Dai, H. X.; Ma, C. X.; Tan, X. H.; Yu, R. H. J. Appl. Polym. Sei. 2009, 113 (5), 3376-3381.
46. Mahmoudi, M.; Simchi, A.; Imani, M.; Hafeli, U. O. J. Phys. Chem. C2009, 113 {19), 8124-8131.
47. Chen, G. Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38 (8), 2434-2446.
48. De Geus, M.; Van der Meulen, L.; Goderis, B.; Van Hecke, K.; Dorschu, M.; Van der Werff, H.; Koning, C. E.; Heise, A. Polym. Chem. 2010, 1 (4), 525-533.
49. van derMeulen, L.; de Geus, M.; Antheunis, H.; Deumens, R.; Joosten, E. A. J.; Koning, C. E.; Heise, A. Biomacromolecities 2008, 9 (12), 3404-3410.
50. Yang, Y. X.; Lu, W. H.; Zhang, X. Y.; Xie, W. C.; Cai, M. M.; Gross, R. A. Biomacromolecules 2010, 11 (1), 259-268.
51. Quinzler, D.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 4P ( 25), 4306-4308.
52. Jiang, Z. Z.; Azim, H.; Gross, R. A.; Focarete, M. L.; Scandola, M. Biomacromolecules 2007, 8 (7), 2262-2269.
53. Hunsen, M.; Abul, A.; Xie, W. C.; Gross, R. Biomacromolecules 2008, 9 (2), 518-522.
54. van der Meulen, I.; Li, Y.; Deumens, R.; Joosten, E. A. J.; Koning, C. E.; Heise, A. Biomacromolecules 2011, 12 (3), 837-843.
55. Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201 (12), 1329-1333.
56. van der Meulen, I.; Gubbels, E.; Huijser, S.; Sablong, R.; Koning, C. E.; Heise, A.; Duchateau, R. Macromolecules 2011, 44 (11), 4301-4305.
57. Andronova, N.; Finne, A.; Albertsson, A. C. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2003, 41 (15), 2412-2423.
58. Tsujimoto, T.; Uyama, H.; Kobayashi, S. Biomacromolecules 2001, 2 (1), 29-31.
59. van der Mee, L.; Helmich, F.; de Bruijn, R.; Vekemans, J.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Macromolecules 2006, 39 (15), 5021-5027.
60. Huisgen, R.; Ott, H. Tetrahedron 1959, 6 (3), 253-267.
61. Uyama, H.; Takeya, K.; Hoshi, N.; Kobayashi, S. Macromolecules 1995, 28 (21), 7046-7050.
62. Bisht, K. S.; Henderson, L. A.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Swift, G. Macromolecules 1997, 30 (9), 2705-2711.
63. Duda, A.; Kowalski, A.; Penczek, S.; Uyama, H.; Kobayashi, S. Macromolecules 2002, 35 (11), 4266-4270.
64. Takwa, M.; Simpson, N.; Malmstrom, E.; Hult, K.; Martinelle, M. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27(22), 1932-1936.
65. Schecter, A.; Malik, N.; Haffner, D.; Smith, S.; Harris, T. R.; Paepke, O.; Birnbaum, L. Environ. Sei. Technol. 2010, 44 (24), 9425-9430.
66. Inoue, S.; Koinuma, H.; Tsuruta, T. Polym. Lett. 1969, 7, 287-292.
67. Rokicki, G.; Kowalczyk, T. Polymer 2000, 41, 9013-9031.
68. Kuran, W.; Sobczak, M.; Listes, T.; Debek, C.; Florjanczyk, Z. Polymer 2000, 47, 8531-8541.
69. Wang, X. L.; Zhuo, R. X.; Liu, L. J.; He, F.; G., L. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 70-75.
70. Van Meerendonk, W. J.; Duchateau, R.; Koning, C. E.; Gruter, G.-J. M. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 382-386.
71. Schutze, E.-C.; Hornung, K.-H.; Nehring, R. Patent US3547889, 1970.
72. Collins, J. R. Patent GB1079686, 1964.
73. Medem, H.; Schreckenberg, M.; Dhein, R.; Nouvertne, W.; Rudolph, H. Patent EP0025937, 1980.
74. Chatti, S.; Kricheldorf, H. R.; Schwarz, G. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3616-3628.
75. Chatti, S.; Schwarz, G.; Kricheldorf, H. R. Macromolecules 2006, 39, 9064-9070.
76. Kricheldorf, H. R.; Sun, S.-J. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 2197-2210.
77. Kricheldorf, H. R.; Sun, S. J.; Gerken, A.; Chang, T. C. Macromolecules 1996, 29, 8077-8082.
78. Yokoe, M.; Aoi, K.; Okada, M. J. Polym. Sei., PartA: Polym. Chem. 2003, 47, 2312-2321.
79. Yokoe, M.; Aoi, K.; Okada, M. J. Appl. Polym. Sei. 2005, 98, 1679-1687.
80. Ono, A.; Toyohara, K.; Minematsu, H.; Kageyama, Y. Patent EP1640400, 2006.
81. Schuhmacher, R.; Kricheldorf, H. R.; Sun, S.-J. Patent US6156866, 2000.
82. Dhara, D.; Shaiki, A. A. G.; Chatterjee, G.; Seetharaman, C. Patent WO2005066239, 2005.
83. Noordover, B. A. J.; Haveman, D.; Duchateau, R.; van Benthem, R. A. T. M.; Koning, C. E. J. Appl. Polym. Sei. 2011, 121 (3), 1450-1463.
84. Szeja, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 5, 215-216.
85. Buck, K. W.; Duxbury, J. M.; Foster, A. B.; Perry, A. R.; Webber, J. M. Carbohydr. Res. 1966, 2, 122-131.
86. Hsu, J.-P.; Wong, J.-J. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 2672-2676.
87. Jasinska, L.; Villani, M.; Wu, J.; vanEs, D.; Klop, E.; Rastogi, S.; Koning, C. E. Macromolecules 2011, 44 (9), 3458-3466.
88. Thiem, J.; Bachmann, F. Makromol. Chem. 1991, 192, 2163.
89. Gomurashvili, Z.; Kricheldorf, H. R.; Katsarava, R. J. Macromol. Sei. Pure. 2000, 37, 215-227.
90. Philip, B.; Sreekumar, K. Polym. Int. 2001, 50, 1318-1323.
91. Okada, M.; Yamada, M.; Yokoe, M.; Aoi, K. J. Appl. Polym. Sei. 2001, 81 (11), 2721-2734.
92. Wang, L. H.; Porter, R. S. J. Polym. Sei., PartB: Polym. Phys. 1995, 33 (5), 785-790.
93. Johnson, C. G.; Mathias, L. J. Polymer 1993, 34 (23), 4978-1981.
94. Prieto, A.; Iribarren, L.; Munoz-Guerra, S. J. Mater. Sei. 1993, 28 (15), 4059-4062.
95. Wang, L. H.; Baltacalleja, F. J.; Kanamoto, T.; Porter, R. S. Polymer 1993, 34 (22), 4688-4691.
96. Kricheldorf, H. R.; Bornhorst, K.; Schellenberg, J.; Schwarz, G. J. Macromol. Sei. Pure. 2007, 44 (2), 119-124.
97. Ramesh, C. Macromolecules 1999, 32 (11), 3721-3726.
98. Koning, C.; Teuwen, L.; de Jong, R.; Janssen, G.; Coussens, B. High Perform. Polym. 1999, 11 (4), 387-394.
99. Jones, N. A.; Atkins, E. D. T.; Hill, M. J. Macromolecules 2000, 33 (7), 2642-2650.
100. Jones, N. A.; Atkins, E. D. T.; Hill, M. J.; Cooper, S. J.; Franco, L. Macromolecules 1996, 29 (18), 6011-6018.
101. Thiyagarajan, S.; Gootjes, L.; Vogelzang, W.; Wu, J.; vanHaveren, J.; van Es, D. S. Tetrahedron 2011, 67 (2), 383-389.
102. Cooper, S. J.; Coogan, M.; Everall, N.; Priestnall, I. Polymer 2001, 42 (26), 10119-10132.
103. Nair, S. S.; Ramesh, C.; Tashiro, K. Macromolecules 2006, 39 (8), 2841-2848.
104. Yoshioka, Y.; Tashiro, K.; Ramesh, C. J. Polym. Sei., Part B: Polym. Phys. 2003, 41 (12), 1294-1307.
105. Yoshioka, Y.; Tashiro, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107 (43), 11835-11842.
106. Jones, N. A.; Atkins, E. D. T.; Hill, M. J.; Cooper, S. J.; Franco, L. Polymer 1997, 38 (11), 2689-2699.
107. Bunn, C. W.; Garner, E. V. Proa R. Soc. London, Ser A 1947, 189 (1016), 39-68.
108. Liu, Y.; Soderquist Lindblad, M.; Ranucci, E.; Albertsson, A.-C. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 630-639.
109. Sonnenschein, M. F.; Guillaudeu, S. J.; Landes, B. G.; Wendt, B. L. Polymer 2010, 51 (16), 3685-3692.
110. Maier, S.; Loontjens, T.; Scholtens, B.; Mulhaupt, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 5094-5097.
111. Versteegen, R. M.; Sijbesma, R. R.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38 (19), 2917-2919.
112. Figovsky, O. L.; Shapovalov, L. D. Macromol. Symp. 2002, 187, 325-332.
113. Deepa, R.; Jayakannan, M. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2007, 45 (12), 2351-2366.
114. Deepa, R.; Jayakannan, M. J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (7), 2445-2458.
115. Tang, D.; Mulder, D.-J.; Noordover, B. A. J.; Koning, C. E. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (17), 1379-1385.
116. Van Haveren, J.; Oostveen, E. A.; Micciche, F.; Noordover, B. A. J.; Koning, C. E.; VanBenthem, R. A. T. M.; Frissen, A. E.; Weijnen, J. G. J. J. Coat. Tech. Res. 2007, 4 (2), 177-186.