Chemical syntheses of hyaluronic acid oligosaccharides

ACS Symposium Series

Volumn 990, Issue , 2008, Pages 29-53

  Huang, Lijun ^a,b   Lu, Xiaowei ^a   Huang, Xuefei ^a  

^a UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

^b Anatrace Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ITERATIVE METHODS; OLIGOSACCHARIDES; ORGANIC ACIDS;

ANOMERICS; BIOLOGICAL FUNCTIONS; FACILE ACCESS; ONE POT; PROTECTIVE GROUP; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SYNTHETIC METHODOLOGY;

HYALURONIC ACID;

EID: 84905585338     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2008-0990.ch002     Document Type: Conference Paper

References (49)

1. Meyer, K.; Palmer, J. W. J. Biol. Chem. 1934, 107, 629-634.
2. Lapcik, L. Jr.; Lapcik, L.; De Smedt, S.; Demeester, J.; Chabrecek, P. Chem. Rev. 1998, 98, 2663-2684.
3. Laurent, T. C.; Fraser, J. R. E. FASEB J. 1992, 6, 2397-2404.
4. Wright, A. J.; Day, A. J. In Glycobiology and Medicine: Proceedings of the 7th Jenner Glycobiology and Medicine Symposium Axford, J. S., Ed.; Springer: Dordrecht, 2005; pp 57-69.
5. Hascall, V. C.; Majors, A. K.; de la Motte, C. A.; Evanko, S. P.; Wang, A.; Drazba, J. A.; Strong, S. A.; Wight, T. N. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1673, 3-12.
6. In Chemistry and Biology of Hyaluronan; Garg, H. G., Hales, C. A., Eds.; Elsevier: Oxford, 2004.
7. West, D. C.; Fan, T.-P. D. In New Angiotherapy; Fan, T.-P. D., Kohn, E. C., Eds.; Humana Press: Totowa, N.J., 2002; pp 177-188.
8. Toole, B. P.; Wight, T. N.; Tammi, M. I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 4593- 4596.
9. Lee, J. Y.; Spicer, A. P. Curr. Opi. Cell Biol. 2000, 12, 581-586.
10. Toole, B. P. In Carbohydrates in Chemistry and Biology; Ernst, B., Hart, G. W., Siney, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; Vol. 4, pp 685-700.
11. Wight, T. N. In Carbohydrates in Chemistry and Biology; Ernst, B., Hart, G. W., Siney, P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; Vol. 4, pp 743-756.
12. Glycoforum. Hyaluronan Today, http://www.glycoforum.gr.jp/science/ hyaluronan/hyaluronanE.html.
13. Slevin, M.; Kumar, S.; Gaffney, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 41046-41059.
14. Taylor, K. R.; Trowbridge, J. M.; Rudisill, J. A.; Termeer, C. C.; Simon, J. C.; Gallo, R. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 17079-17084.
15. Termeer, C.; Benedix, F.; Sleeman, J.; Fieber, C.; Voith, U.; Ahrens, T.; Miyake, K.; Freudenberg, M.; Galanos, C.; Simon, J. C. J. Exp. Med. 2002, 195, 99-111.
16. Termeer, C. C.; Hennies, J.; Voith, U.; Ahrens, T.; Weiss, J. M.; Prehm, P.; Simon, J. C. J. Immunol. 2000, 165, 1863-1870.
17. Zeng, C.; Toole, B. P.; Kinney, S. D.; Kuo, J.; Stamenkovic, I. Int. J. Cancer 1998, 77, 396-401.
18. Ghatak, S.; Misra, S.; Toole, B. P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 38013-38020.
19. Ponta, H.; Sherman, L.; Herrlich, P. A. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 33-45.
20. Naor, D.; Nedvetzki, S. Arthritis Res. Therapy 2003, 105-115.
21. Bajorath, J. Proteins: Struct., Funct., Genetics 2000, 39, 103-111.
22. Teriete, P.; Banerji, S.; Noble, M.; Blundell, C. D.; Wright, A. J.; Pickford, A. R.; Lowe, E.; Mahoney, D. J.; Tammi, M. I.; Kahmann, J. D.; Campbell, I. D.; Day, A. J.; Jackson, D. G. Mol. Cell 2004, 13, 483-496.
23. Banerji, S.; Wright, A. J.; Noble, M.; Mahoney, D. J.; Campbell, I. D.; Day, A. J.; Jackson, D. G. Nat. Struc. Mol. Biol. 2007, 14, 234-239.
24. Lesley, J.; Hascall, V. C.; Tammi, M.; Hyman, R. J. Biol. Chem. 2000, 257, 26967-26975.
25. Xu, H.; Ito, T.; Tawada, A.; Maeda, H.; Yamanokuchi, H.; Isahara, K.; Yoshida, K.; Uchiyama, Y.; Asari, A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 17308- 17314.
26. Mahoney, D. J.; Aplin, R. T.; Calabro, A.; Hascall, V. C.; Day, A. J. Glycobiology 2001, 11, 1025-1033.
27. Tawada, A.; Masa, T.; Oonuki, Y.; Watanabe, A.; Matsuzaki, Y.; Asari, A. Glycobiology 2002, 12, 421 - 426.
28. Luca, C. D.; Lansing, M.; Martini, I.; Crescenzi, F.; Shen, G.-J.; O'Regan, M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5869-5870.
29. Saitoh, H.; Takagaki, K.; Majima, M.; Nakamura, T.; Matsuki, A.; Kasai, M.; Narita, H.; Endo, M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 3741-3747.
30. Kobayashi, S.; Ohmae, M.; Ochiai, H.; Fujikawa, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5962-5971.
31. Ochiai, H.; Ohmae, M.; Mori, T.; Kobayashi, S. Biomacromolecules 2005, 6, 1068-1084.
32. Kobayashi, S.; Morii, H.; Itoh, R.; Kimura, S.; Ohmae, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11825-11826.
33. DeAngelis, P. L.; Oatman, L. C.; Gay, D. F. J. Biol. Chem. 2003, 278, 35199-35203.
34. Karst, N. A.; Linhardt, R. J. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1993-2031.
35. Yeung, B. K. S.; Chong, P. Y. C.; Petillo, P. A. In Glycochemistry. Principles, Synthesis, and Applications; Wang, P. G., Bertozzi, C. R., Eds.; Marcel Dekker, Inc.: New York City, 2001; pp 425-492.
36. Codee, J. D. C.; van den Bos, L. J.; Litjens, R. E. J. N.; den Heeten, R.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 1947-1950.
37. Yeung, B. K. S.; Hill, D. C.; Jankcka, M.; Petillo, P. A. Org. Lett. 2000, 2, 1279-1282.
38. Halkes, K. M.; Slaghek, T.; Hypponen, T. K.; Kruiskamp, P. H.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1998, 309, 161- 174.
39. Slaghek, T.; Hypponen, T. K.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Tetrahedron Assym. 1994, 5, 2291.
40. Slaghek, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Carbohydr. Res. 1994, 255, 61-85.
41. Slaghek, T.; Hypponen, T. K.; Ogawa, T.; Kamerling, J. P.; Vliegenthart, J. F. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7939-7942.
42. Slaghek, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4971- 4974.
43. Blatter, G.; Jacquinet, J.-C. Carbohydr. Res. 1996, 288, 109-125.
44. Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Tetrahedron 2004, 60, 7755-7766.
45. Huang, X.; Huang, L.; Wang, H.; Ye, X.-S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5221-5224.
46. Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.; Wong, C.- H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753.
47. Huang, L.; Huang, X. Chem. Eur. J. 2007, 13, 529-540.
48. Huang, L.; Teumelsan, N.; Huang, X. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5246-5252.
49. Garegg, P. J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1997, 52, 179-205.