Facile "living" radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of iniferter agents: Homogeneous and highly efficient catalysis from copper(II) acetate

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 35, Issue 15, 2014, Pages 1332-1339

  Jiang, Hongjuan ^a   Zhang, Lifen ^a   Jiang, Xiaowu ^a   Bao, Xiaoguang ^a   Cheng, Zhenping ^a   Zhu, Xiulin ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

"living" radical polymerization; copper(II) acetate; dithiocarbamate

Indexed keywords

ACRYLIC MONOMERS; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; COPPER; ESTERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; VOLATILE FATTY ACIDS;

DIETHYLDITHIOCARBAMATE; DITHIOCARBAMATES; HOMOGENEOUS POLYMERIZATION; LIVING RADICAL POLYMERIZATION; NARROW MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTIONS; PLAUSIBLE MECHANISMS; POLYMERIZATION KINETICS; POLYMERIZATION OF METHYL METHACRYLATE;

LIVING POLYMERIZATION;

COPPER ACETATE; FREE RADICAL; METHACRYLIC ACID METHYL ESTER; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYMER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; KINETICS; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; FREE RADICALS; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHYLMETHACRYLATE; MOLECULAR WEIGHT; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYMERIZATION; POLYMERS;

EID: 84905560926     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201400204     Document Type: Article

References (80)

1. W. A. Braunecker, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93.
2. M. Szwarc, Nature 1956, 178, 1168
3. O. W. Webster, Science 1991, 251, 887.
4. T. Otsu, M. Yoshida, T. Tazaki, Makromol. Chem., Rapid Commun. 1982, 3, 133
5. A. R. Kannurpatti, S. X. Lu, G. M. Bunker, C. N. Bowman, Macromolecules 1996, 29, 7310
6. T. Otsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2121
7. J. D. Zeng, J. Zhu, Z. B. Zhang, X. Q. Pan, W. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2211.
8. M. K. Georges, R. P. N. Veregin, P. M. Kazmaier, G. K. Hamer, Macromolecules 1993, 26, 2987
9. C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661
10. V. Sciannamea, R. Jerome, C. Detrembleur, Chem. Rev. 2008, 108, 1104
11. D. Bertin, D. Gigmes, S. R. A. Marque, P. Tordo, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2189
12. J. Nicolas, Y. Guillaneuf, C. Lefay, D. Bertin, D. Gigmes, B. Charleux, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 63.
13. M. Kato, M. Kamigaito, M. Sawamoto, T. Higashimura, Macromolecules 1995, 28, 1721
14. J. S. Wang, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614
15. M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689
16. Z. P. Cheng, X. L. Zhu, J. Y. Chen, J. M. Lu, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2003, A40, 1157
17. Z. P. Cheng, X. L. Zhu, L. F. Zhang, N. C. Zhou, X. R. Xue, Polym. Bull. 2003, 49, 363
18. K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 858
19. N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Chem. Rev. 2007, 107, 2270
20. M. Ouchi, T. Terashima, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2009, 109, 4963
21. F. J. Xu, K. G. Neoh, E. T. Kang, Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 719
22. T. Guo, L. F. Zhang, H. J. Jiang, Z. B. Zhang, J. Zhu, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Polym. Chem. 2011, 2, 2385
23. L. J. Bai, L. F. Zhang, Z. B. Zhang, J. Zhu, N. C. Zhou, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3970
24. D. J. Siegwart, J. K. Oh, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2012, 37, 18
25. L. J. Bai, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Polym. Chem. 2012, 3, 2685
26. J. Cao, L. F. Zhang, X. N. Zhao, Q. Ke, X. Q. Pan, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 1747
27. F. J. Zhang, X. H. Liu, Chinese J. Polym. Sci. 2013, 31, 1613
28. Y. Wang, H. Schroeder, J. Morick, M. Buback, K. Matyjaszewski, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 604
29. W. W. He, H. J. Jiang, L. F. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Polym. Chem. 2013, 4, 2919
30. H. Jiang, F. J. Xu, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3394.
31. J. Chiefari, Y. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T. P. Le, R. T. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G. Moad, Macromolecules 1998, 31, 5559
32. J. L. Liu, L. F. Zhang, S. P. Shi, S. Chen, N. C. Zhou, Z. B. Zhang, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Langmuir 2010, 26, 14806
33. Q. Li, L. F. Zhang, L. J. Bai, Z. B. Zhang, J. Zhu, N. C Zhou, Z. P. Cheng, X. L. Zhu, Soft Matter 2011, 7, 6958
34. C. Boyer, V. Bulmus, T. P. Davis, V. Ladmiral, J. Q. Liu, S. Perrier, Chem. Rev. 2009, 109, 5402
35. M. Semsarilar, S. Perrier, Nat. Chem. 2010, 2, 811
36. F. J. Xu, W. T. Yang, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1099
37. J. M. O'Donnell, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3061
38. H. Mori, T. Endo, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1090
39. K. Yang, X. Y. Huang, L. Y. Xie, C. Wu, P. K. Jiang, T. Tanaka, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1921
40. J. Garnier, J. Warnant, P. Lacroix-Desmazes, P. E. Dufils, J. Vinas, Y. Vanderveken, A. M. van Herk, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 1388
41. M. Ahmed, R. Narain, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 767
42. L. Tan, J. X. Xing, F. H. Cao, L. J. Chen, C. Zhang, R. H. Shi, Y. M. Wang, Chinese J. Polym. Sci. 2013, 31, 691
43. X. Y. Jiang, Y. J. Li, G. L. Lu, X. Y. Huang, Polym. Chem. 2013, 4, 1402
44. J. T. Sun, C. Y. Hong, C. Y. Pan, Polym. Chem. 2013, 4, 873
45. Q. Li, L. M. Tang, Y. Xia, B. Li, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 185
46. X. M. Song, W. Q. Yao, G. L. Lu, Y. J. Li, X. Y. Huang, Polym. Chem. 2013, 4, 2864.
47. P. Lambrinos, M. Tardi, A. Polton, P. Sigwalt, Eur. Polym. J. 1990, 26, 1125
48. S. R. Turner, R. W. Blevins, Macromolecules 1990, 23, 1856
49. T. Doi, A. Matsumoto, T. Otsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 2241
50. T. Otsu, A. Matsumoto, in Microencapsulation Microgels Iniferters, Springer, Berlin Heidelberg 1998, 136, pp. 75.
51. X.-P. Chen, K.-Y. Qiu, Chem. Commun. 2000, 233
52. P. Li, K. Y. Qiu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2093
53. P. Li, S. H. Qin, D. Q. Qin, K. Y. Qiu, Polym. Int. 2004, 53, 756.
54. W. Zhang, N. Zhou, J. Zhu, B. Sun, X. Zhu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 510
55. W. Zhang, X. Zhu, J. Zhu, J. Chen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 32
56. W. Zhang, X. Zhu, Z. Cheng, J. Zhu, J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 230
57. R. Nicola, Y. Kwak, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2008, 41, 4585.
58. Y. Zhang, K. Schröder, Y. Kwak, P. Krys, A. N. Morin, T. Pintauer, R. Poli, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2013, 46, 5512.
59. X. Chen, X.-S. Hao, C. E. Goodhue, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
60. F. Besselièvre, S. Piguel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9553
61. A. E. King, T. C. Brunold, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
62. M. Kitahara, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2160
63. Z. Mao, Z. Wang, Z. Xu, F. Huang, Z. Yu, R. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 3854
64. X. Qin, B. Feng, J. Dong, X. Li, Y. Xue, J. Lan, J. You, J. Org. Chem. 2012, 77, 7677.
65. R. Santo, R. Miyamoto, R. Tanaka, T. Nishioka, K. Sato, K. Toyota, M. Obata, S. Yano, I. Kinoshita, A. Ichimura, T. Takui, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7611
66. T. Gärtner, W. Henze, R. M. Gschwind, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11362
67. L. M. Huffman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
68. B. Yao, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, M.-X. Wang, Chem. Commun. 2009, 2899
69. A. E. King, L. M. Huffman, A. Casitas, M. Costas, X. Ribas, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
70. M. Akbar Ali, P. V. Bernhardt, M. A. H. Brax, J. England, A. J. Farlow, G. R. Hanson, L. L. Yeng, A. H. Mirza, K. Wieghardt, Inorg. Chem. 2013, 52, 1650.
71. Y. K. Chong, J. Krstina, T. P. T. Le, G. Moad, A. Postma, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 2003, 36, 2256
72. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Polymer 2008, 49, 1079.
73. G. Hogarth, A. Pateman, S. P. Redmond, Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 232
74. D. Naumann, T. Roy, B. Caeners, D. Hütten, K.-F. Tebbe, T. Gilles, Zeitschr. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 999
75. L. Victoriano, J. Granifo, L. Parraguez, Bol. Soc. Chil. Quím. 2000, 45, 487
76. I. H. Wasbotten, T. Wondimagegn, A. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8104.
77. B. Figgis, R. Martin, J. Chem. Soc. 1956, 3837
78. A. Doyle, J. Felcman, M. T. d. P. Gambardella, C. N. Verani, M. L. B. Tristão, Polyhedron 2000, 19, 2621
79. R. Martin, H. Waterman, J. Chem. Soc. 1957, 2545.
80. M. Kato, H. B. Jonassen, J. C. Fanning, Chem. Rev. 1964, 64, 99.