Azide trapping of metallocarbenes: Generation of reactive C-acylimines and domino trapping with nucleophiles

RSC Advances

Volumn 4, Issue 60, 2014, Pages 31955-31959

  Bott, Tina M ^a   Atienza, Bren Jordan ^a   West, F G ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; NUCLEOPHILES;

CARBON NUCLEOPHILES; REACTIVE INTERMEDIATE;

CHEMICAL COMPOUNDS;

EID: 84905472477     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra06044j     Document Type: Article

References (36)

1. J. A. Vanecko H. Wan F. G. West Tetrahedron 2006 62 1043 1062
2. F. G. West and J. S. Clark, in Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry, ed., S. J. Clark, Oxford University Press, Oxford, 2002, pp. 115-134
3. A. Padwa J. P. Snyder E. A. Curtis S. M. Sheehan K. J. Worsencroft C. O. Kappe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8155 8167
4. A. Rostami Y. Wang F. G. West Org. Lett. 2007 9 703 706
5. S. Bräse C. Gil K. Kneper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188 5240
6. K. B. Hong M. G. Donahue J. N. Johnston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2323 2328
7. S. Grecian and J. Aube, in Organic Azides: Syntheses and Applications, ed., S. Bräse, and, K. Banert, Wiley, Chichester, 2010, pp. 191-237
8. A. G. H. Wee J. Slobodian J. Org. Chem. 1996 61 2897 2900
9. A. Blond R. Moumné G. Bégis M. Pasco T. Lecourt L. Micouin Tetrahedron Lett. 2011 52 3201 3203
10. H. Liu X. Li Z. Chen W.-X. Hu J. Org. Chem. 2012 77 5184 5190
11. M. D. Mandler P. M. Truong P. Y. Zavalij M. P. Doyle Org. Lett. 2014 16 740 743
12. M. P. Doyle W. Hu I. M. Phillips A. G. H. Wee Org. Lett. 2000 2 1777 1779
13. J. H. Hansen B. T. Parr P. Pelphrey Q. Jin J. Autschbach H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2544 2548
14. C. Jones Q. Nguyen T. G. Driver Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 785 788
15. T. Keicher and S. Löbbecke, in Organic Azides: Syntheses and Applications, ed., S. Bräse, and, K. Banert, Wiley, Chichester, 2010, pp. 3-27
16. S. Takekuma H. Takekuma Y. Matsubara K. Inaba Z. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 1994 116 8849 8850
17. F. Portela-Cubillo J. S. Scott J. C. Walton Chem. Commun. 2007 4041 4043
18. W. M. Abdou M. A. I. Salem A. A. Sediek Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002 75 2481 2485
19. L. Li M. Han M. Xiao Z. Xie Synlett 2011 1727 1730
20. O. Neunhoeffer G. Lehmann Chem. Ber. 1961 94 2965 2967
21. J. Gosteli Helv. Chim. Acta 1977 60 1980 1983
22. K. Okuma N. Matsunaga N. Nagahora K. Shioji Y. Yokomuri Chem. Commun. 2011 5822 5824
23. L. Greci G. Tommasi P. Bruni P. Sgarabotto L. Righi Eur. J. Org. Chem. 2001 3147 3153
24. J. Boyer V. Bernardes-Genisson V. Farines J.-P. Souchard F. Nepveu Free Radical Res. 2004 38 459 471
25. P. Astolfi M. Panagiotaki C. Rizzoli L. Greci Org. Biomol. Chem. 2006 4 3282 3290
26. Y. Yuan X. Li K. Ding Org. Lett. 2002 4 3309 3311
27. P. J. Alaimo R. O'Brien III A. W. Johnson S. R. Slauson J. M. O'Brien E. L. Tyson A.-L. Marshall C. E. Ottinger J. G. Chacon L. Wallace C. Y. Paulino S. Connell Org. Lett. 2008 10 5111 5114
28. D. Lanari O. Piermatti F. Pizzo L. Vaccaro Synthesis 2012 44 2181 2184
29. T. Misaki R. Nagase K. Matsumoto Y. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2854 2855
30. A. M. Tucker P. Grundt ARKIVOC 2012 546 569
31. Y. Jahng Arch. Pharmacal Res. 2013 36 517 535
32. L. A. Mitscher W. Baker Med. Res. Rev. 1998 18 363 374
33. Y. Takei T. Kunikata M. Aga S. Inoue S.-I. Ushio K. Iwaki M. Ikeda M. Kurimoto Biol. Pharm. Bull. 2003 26 365 367
34. M.-C. Recio M. Cerda-Nicolas O. Potterat M. Hamburger J.-L. Rios Planta Med. 2006 72 539 546
35. S. Yang X. Li F. Hu Y. Li Y. Yang J. Yan C. Kuang Q. Yang J. Med. Chem. 2013 56 8321 8331
36. S. Zhu J. Dong S. Fu H. Jiang W. Zeng Org. Lett. 2011 13 4914 4917