Reactions of indoles with nitrogen dioxide and nitrous acid in an aprotic solvent

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 17, 2006, Pages 3282-3290

  Astolfi, Paola ^a   Panagiotaki, Maria ^a   Rizzoli, Corrado ^b   Greci, Lucedio ^a  

^a UNIVERSITÀ POLITECNICA DELLE MARCHE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; INORGANIC ACIDS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; X RAY ANALYSIS;

APROTIC SOLVENT; INDOLES; NITROGEN DIOXIDE; NITROUS ACID;

REACTION KINETICS;

NITROGEN DIOXIDE; NITROSO DERIVATIVE; NITROUS ACID; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROBABILITY; SPECTROPHOTOMETRY; SYNTHESIS;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN DIOXIDE; NITROSO COMPOUNDS; NITROUS ACID; PROBABILITY; SOLVENTS; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 33747877018     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b607680g     Document Type: Article

References (70)

1. S. Moncada R. M. Palmer E. A. Higgs Pharmacol. Rev. 1991 43 109 142
2. R. Radi J. S. Beckman K. M. Bush B. A. Freeman J. Biol. Chem. 1991 266 4244 4250
3. W. A. Pryor X. Jin G. L. Squadrito Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994 91 11173 11177
4. K. Bartlett D. F. Church P. L. Bounds W. H. Koppenol Free Radical Biol. Med. 1995 18 85 92
5. P. A. King V. F. Anderson J. O. Edwards G. Gustafson R. C. Plumb J. W. Suggs J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5430 5432
6. R. Radi J. S. Beckman J. Chen P. A. Marshall B. A. Freeman Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990 87 1620 1624
7. E. Halfpenny P. L. Robinson J. Chem. Soc. 1952 939 946
8. H. Ischiropulos L. Zhu M. Tsai J. C. Martin C. D. Smith J. S. Beckman Arch. Biochem. Biophys. 1992 298 431 437
9. J. S. Beckman H. Ischiropulos L. Zhu M. van der Woerd C. Smith J. Chen J. Harrison J. C. Martin M. Tsai Arch. Biochem. Biophys. 1992 298 438 445
10. M. Keshive S. Singh J. S. Wishnok S. R. Tannenbaum W. M. Deen Chem. Res. Toxicol. 1996 9 988 993
11. R. S. Lewis S. R. Tannenbaum W. M. Deen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3933 3939
12. G. Merényi J. Lind S. Goldstein G. Czapski Chem. Res. Toxicol. 1998 11 712 713
13. S. V. Lymar J. K. Hurst Inorg. Chem. 1998 37 294 301
14. J. Byun D. M. Mueller J. S. Fabjan J. W. Heinecke FEBS Lett. 1999 455 2443 2446
15. O. Augusto M. G. Bonini M. Amanso E. Linares C. C. X. Santos S. L. De Menezes Free Radical Biol. Med. 2002 32 841 859
16. R. J. Singh S. P. A. Gross J. Joseph B. Kalyanaraman Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998 95 12912 12917
17. K. Kikugawa K. Hiramoto Y. Okamoto Y. K. Hasegawa Free Radical Res. 1994 21 399 408
18. R. E. Huie P. Neta J. Phys. Chem. 1986 90 1193 1198
19. Z. B. Alfassi R. E. Huie P. Neta J. Phys. Chem. 1986 90 4156 4158
20. W. A. Pryor J. W. Lightsey Science 1981 214 435 437
21. W. A. Pryor J. W. Lightsey D. F. Church J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6685 6692
22. R. E. Huie Toxicology 1994 89 193 216
23. W. A. Prutz H. Monig J. Butler E. J. Land Arch. Biochem. Biophys. 1985 243 125 134
24. T. Logager K. Sehested J. Phys. Chem. 1993 97 10047 10052
25. P. Astolfi M. Panagiotaki L. Greci Eur. J. Org. Chem. 2005 3052 3059
26. E. Fernandes A. Gomes D. Costa J. L. F. C. Lima Life Sci. 2005 77 1983 1992
27. B. C. Challis A. J. Lawson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 918 925
28. B. C. Challis S. A. Kyrtopoulos J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978 1296 1302
29. S. Oae Y. H. Kiu D. Fukushima K. Shinhama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 913 917
30. B. C. Challis S. A. Kyrtopoulos Br. J. Cancer 1977 35 693 696
31. B. C. Challis J. R. Outram D. E. G. Shuker IARC Sci. Publ. 1980 31 43 58
32. J. Casado A. Castro M. Mosquera M. F. Rodriguez Prieto J. V. Tato Monatsh. Chem. 1984 115 669 682
33. P. Astolfi L. Greci Nitric Oxide 2003 8 202 205
34. G. Gronchi P. Courbis P. Tordo J. Phys. Chem. 1983 87 1343 1348
35. E. G. Janzen Acc. Chem. Res. 1971 4 31 40
36. V. E. Zubarev V. N. Belevskii L. T. Bugaenko Russ. Chem. Rev. 1979 48 729 745
37. S. E. Forshult Acta Chem. Scand. 1990 44 406 408
38. E. Bosch J. K. Kochi J. Org. Chem. 1994 54 5573 5586
39. L. Eberson E. Giorgini L. Greci G. Tosi C. Rizzoli P. Sgarabotto F. Ugozzoli Gazz. Chim. Ital. 1993 123 45 52
40. B. S. Jursich J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 492 35 43
41. A. Laskin A. Lifshitz J. Phys. Chem. A 1997 101 7787 7801
42. M. Colonna L. Greci L. Marchetti Gazz. Chim. Ital. 1975 105 985 992
43. S. P. Hiremath M. Hooper Adv. Heterocycl. Chem. 1978 22 124 181
44. R. J. Waltman A. F. Diaz J. Bargon J. Phys. Chem. 1984 88 4343 4346
45. C. Berti L. Greci R. Andruzzi A. Trazza J. Org. Chem. 1982 47 4895 4899
46. M. Colonna L. Greci M. Poloni G. Marrosu A. Trazza F. P. Colonna G. Distefano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 1229 1231
47. A. G. Turjanski F. Leonik D. A. Estrin R. E. Rosenstein F. Doctorovich J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10468 10469
48. A. G. Turjanski D. A. Sáenz F. Doctorovich D. A. Estrin R. E. Rosenstein J. Pineal Res. 2001 31 97 101
49. W. H. Koppenol Methods Enzymol. 1996 268 7 12
50. X. Shen J. Lind G. Merényi J. Phys. Chem. 1987 91 4403 4406
51. S. V. Jovanovic S. Steenken J. Phys. Chem. 1992 96 6674 6679
52. R. J. Waltman A. F. Diaz J. Bargon J. Phys. Chem. 1984 88 4343 4346
53. E. Bosch J. K. Kochi J. Org. Chem. 1994 59 3314 3325
54. B. Blanchard D. Pompon C. Ducrocq J. Pineal Res. 2000 29 184 192
55. B. Alvarez H. Rubbo M. Kirk S. Barnes B. A. Freeman R. Radi Chem. Res. Toxicol. 1996 9 390 396
56. A. Sala S. Nicolis R. Roncone L. Casella E. Monzani Eur. J. Biochem. 2004 271 2841 2852
57. T. Suzuki H. F. Mower M. D. Friesen I. Gilibert T. Sawa H. Ohshima Free Radical Biol. Med. 2004 37 671 681
58. F. Peyrot M.-T. Martin J. Migault C. Ducrocq Eur. J. Org. Chem. 2003 172 181
59. M. Masuda H. F. Mower B. Pignatelli I. Celan M. D. Friesen H. Nishino H. Ohshima Chem. Res. Toxicol. 2000 13 301 308
60. H. Zhang G. L. Squadrito R. Uppu W. A. Pryor Chem. Res. Toxicol. 1999 12 526 534
61. A. Castro E. Iglesias J. R. Leis M. E. Peña J. V. Tato D. L. H. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986 1165 1168
62. B. C. Challis and J. A. Challis, in The Chemistry of amino, nitroso and nitro compounds and their derivatives, Part 2, Suppl. F, ed., Patai, John Wiley and Sons Inc., New York, 1982, pp. 1175-1177
63. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. J. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
64. Huang-Hsinmin F. G. Mann J. Chem. Soc. 1949 2903 2911
65. L. Greci E. Chiorboli Synthesis 1986 219 220
66. W. E. Noland K. R. Rush L. R. Smith J. Org. Chem. 1966 31 65 69
67. M. Colonna L. Greci M. Poloni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981 628 632
68. M. Colonna P. Bruni L. Greci Gazz. Chim. Ital. 1972 102 527 532
69. T. E. Young D. S. Auld J. Org. Chem. 1963 28 418 421
70. C. Bravo P. Hervés J. R. Leis M. E. Peña J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 185 189