QM/MM analysis of cellulase active sites and actions of the enzymes on substrates

ACS Symposium Series

Volumn 1052, Issue , 2010, Pages 135-154

  Saharay, Moumita ^a   Guo, Hao Bo ^a,b   Smith, Jeremy C ^a,b   Guo, Hong ^a,b  

^a OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODEGRADATION; CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS;

ANOMERIC CONFIGURATION; CELLOBIOHYDROLASES; CELLULOSIC BIOMASS; FREE ENERGY SIMULATIONS; GLYCOSIDE HYDROLASES; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; STRUCTURAL FEATURE; SUGAR RING DISTORTION;

ENZYMES;

EID: 84905442228     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2010-1052.ch007     Document Type: Conference Paper

References (67)

1. Himmel, M. E.; Ding, S.; Johnson, D. K.; Adney, W. S.; Nimlos, M. R.; Brady, J. W.; Foust, T. D. Science 2007, 315, 804-807.
2. Creuzet, N.; Berenger, J. F.; Frixon, C. FEMS Microbiol. Lett. 1983, 20, 347-350.
3. Henrissat, B.; Driguez, H.; Viet, C.; Schulein, M. Biotechnology 1985, 3, 722-726.
4. Irwin, D. C.; Specio, M.; Walker, L. P.; Wilson, D. B. Biotechnol. Bioeng. 1993, 42, 1002-1013.
5. Vocadlo, D. J.; Davies, G. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 539-555.
6. Bayer, E. A.; Belaich, J. P.; Shoham, Y.; Lamed, R. Annu. Rev. Microbiol. 2004, 58, 521-554.
7. Bayer, E. A.; Shimon, L. J. W.; Shoham, Y.; Lamed, R. J. Struct. Biol. 1998, 124, 221-234.
8. Bolam, D. N; Ciruela, A.; McQueen-Mason, S.; Simpson, P.; Williamson, M. P.; Rixon, J. E.; Boraston, A.; Hazlewood, G. P.; Gilbert, H. J. Biochem. J. 1998, 331, 775-781.
9. Black, G. W.; Rixon, J. E.; Clarke, J. H.; Hazlewood, G. P.; Theodorou, M. K.; Morris, P.; Gilbert, H. J. Biochem. J. 1996, 319, 515-520.
10. Din, N.; Damude, H. G.; Gilkes, N. R.; Miller, R. C.; Warren, R.; Kilburn, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11383-11387.
11. Southall, S. M.; Simpson, P. J.; Gilbert, H. J.; Williamson, G.; Williamson, M. P. FEBS Lett. 1999, 447, 58-60.
12. Woodward, J.; Affholter, K. A.; Noles, K. K.; Troy, N. T.; Gaslightwala, S. F. Enzyme Microb. Technol. 1992, 14, 625-630.
13. Beguin, P.; Aubert, J. P. FEMS Microbiol. Rev. 1994, 13, 25-58.
14. Xiao, Z.; Gao, P.; Qu, Y.; Wang, T. Biotechnol. Lett. 2001, 23, 711-715.
15. Henrissat, B.; Bairoch, A. Biochem. J. 1993, 293, 781-788.
16. Henrissat, B.; Bairoch, A. Biochem. J. 1996, 316, 695-696.
17. Henrissat, B. Mol. Microbiol. 1997, 23, 848-849.
18. Clarke, A. J. Biodegradation of Cellulose: Enzymology and Biotechnology; CRC Press: Lancaster, PA, 1996.
19. Koshland, D. E. Biol. Rev. 1953, 28, 416-436.
20. Sinnott, M. L.; Souchard, I. J. Biochem. J. 1973, 133, 89-98.
21. Bause, E.; Legler, G. Biochim. Biophys. Acta 1980, 626, 459-465.
22. Uitdehaag, J. C. M.; Mosi, R.; Kalk, K. H.; van der Veen, B. A.; Dijkhuizen, L.; Withers, S. G.; Dijkstra, B. W. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 432-436.
23. Notenboom, V.; Birsan, C.; Nitz, M.; Rose, D. R.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 812-818.
24. Greig, I. R.; Williams, I. H. Chem. Commun. 2007, 3747-3749.
25. Koivula, A.; Ruohonen, L.; Wohlfahrt, G.; Reinikainen, T.; Teeri, T. T.; Piens, K.; Claeyssens, M.; Weber, M.; Vasella, A.; Becker, D.; Sinnott, M. L.; Zou, J.; Kleywegt, G. J.; Szardenings, M.; Stahlberg, J.; Jones, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10015-10024.
26. Davies, G.; Henrissat, B. Structure 1995, 3, 853-859.
27. Sandgren, M.; Berglund, G. I.; Shaw, A.; Stahlberg, J.; Kenne, L.; Desmet, T.; Mitchinson, C. J. Mol. Biol. 2004, 342, 1505-1517.
28. Davies, G. J.; Wilson, K. S.; Henrissat, B. Biochem. J. 1997, 321, 557-559.
29. Parsiegla, G.; Juy, M.; Reverbel-Leroy, C.; Tardif, C.; Belaich, J. P.; Driguez, H.; Haser, R. EMBO J. 1998, 17, 5551-5562.
30. Guimaraes, B. G.; Souchon, H.; Lytle, B. L.; Wu, J. H. D.; Alzari, P. M. J. Mol. Biol. 2002, 320, 587-596.
31. Guerin, D. M. A; Lascombe, M.; Costabel, M.; Souchon, H.; Lamzin, V.; Beguin, P.; Alzari, P. M. J. Mol. Biol. 2002, 316, 1061-1069.
32. Aleshin, A.; Golubev, A.; Firsov, L. M.; Honzatko, R. B. J. Biol. Chem. 1992, 267, 19291-19298.
33. Rouvinen, J.; Bergfors, T.; Teeri, T.; Knowles, J. K.; Jones, T. A. Science 1990, 249, 380-386.
34. Harjunpaa, V.; Teleman, A.; Koivula, A.; Ruohonen, L.; Teeri, T. T.; Teleman, O.; Drakenberg, T. Eur. J. Biochem. 1996, 240, 584-591.
35. Koivula, A.; Reinikainen, T.; Ruohonen, L.; Valkeajarvi, A.; Claeyssens, M.; Teleman, O.; Kleywegt, G. J.; Szardenings, M.; Rouvinen, J.; Jones, T. A.; Teeri, T. T. Protein Eng. 1996, 9, 691-699.
36. Ikuta, Y.; Karita, S.; Kitago, Y.; Watanabe, N.; Hirata, F. Chem. Phys. Lett. 2008, 465, 279-284.
37. Ikuta, Y.; Maruyama, Y.; Matsugami, M.; Hirata, F. Chem. Phys. Lett. 2007, 433, 403-408.
38. Hehre, E. J. In Enzymatic degradation of insoluble carbohydrates; Saddler, J. N., Penner, M. H., Eds.; ACS Symposium Series 618; American Chemical Society: Washington, DC, 1995; pp 68-78.
39. Becker, D.; Johnson, K. S.; Koivula, A.; Schulein, M.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 2000, 345, 315-319.
40. Konstantinidis, A. K.; Marsden, I.; Sinnott, M. L. Biochem. J. 1993, 291, 883-888.
41. Damude, H. G.; Ferro, V.; Withers, S. G.; Warren, R. A. Biochem. J. 1996, 315, 467-472.
42. Biarnes, X.; Nieto, J.; Planas, A.; Rovira, C. J. Biol. Chem. 2006, 281, 1432-1441.
43. Petersen, L.; Ardevol, A.; Rovira, C.; Reilly, P. J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7331-7339.
44. Sulzenbacher, G.; Driguez, H.; Henrissat, B.; Schulein, M.; Davies, G. J. Biochemistry 1996, 35, 15280-15287.
45. Tews, I.; Perrakis, A.; Oppenheim, A.; Dauter, Z.; Wilson, K.S.; Vorgias, C. E. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 638-648.
46. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358.
47. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
48. Woods, R. J.; Dwek, R. A.; Fraser-Reid, B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3840.
49. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5745-5753.
50. Bagdassarian, C. K.; Schramm, V. L.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8825-8836.
51. Biarns, X.; Ardvol, A.; Planas, A.; Rovira, C.; Laio, A.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10686-10693.
52. Varrot, A.; Davies, G. J. Acta Crystallogr. 2003, D59, 447-452.
53. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569-585.
54. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.
55. Elstner, M.; Cui, Q.; Munih, P.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2003, 24, 565-581.
56. Riccardi, D.; Schaefer, R.; Yang, Y.; Yu, H.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; , K.; Li, G.; Xu, D.; Guo, H.; Elstner, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469.
57. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elstner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260-7268.
58. Elstner, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5614-5621.
59. Yang, Y.; Yu, H.; York, D.; Cui, Q.; Elstner, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10861-10873.
60. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
61. Brooks, C. L., III; Brunger, A.; Karplus, M. Biopolymers 1985, 24, 843-865.
62. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
63. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. Chem. Phys. Lett. 1974, 28, 578-581.
64. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021.
65. The 1W2U crystal was a complex with a soaked cellopentaose, but the fifth glucose unit did not show visible electron density. The current study used coordinates that were available from the complex with a cellotetraose
66. Liu, J.; Wang, X.; Xu, D. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1462-1470.
67. Davies, G. J.; Dauter, M.; Brzozowski, A. M.; Bjornvad, M. E.; Anderson, K. V.; Schulein, M. Biochemistry 1998, 37, 1926-1932.