Engineering the stereochemistry of cephalosporin for specific detection of pathogenic carbapenemase-expressing bacteria

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 31, 2014, Pages 8113-8116

  Shi, Haibin ^a   Cheng, Yunfeng ^a   Lee, Kyung Hyun ^a   Luo, Robert F ^a,b   Banaei, Niaz ^a,b   Rao, Jianghong ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b STANFORD UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

enzymes; fluorescence; fluorescent probes; metalloenzymes; stereochemistry

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; ENZYMES; FLUORESCENCE; PROBES; STEREOCHEMISTRY;

BACTERIAL PATHOGENS; BACTERIAL SPECIES; ENTEROBACTERIACEAE; FLUORESCENT PROBES; FLUOROGENIC PROBES; LACTAMASES; METALLOENZYMES; SPECIFIC DETECTION;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84905402558     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201402012     Document Type: Article

References (38)

1. A. M. Queenan, K. Bush, Clin. Microbiol. Rev. 2007, 20, 440
2. P. Richard, R. Le Floch, C. Chamoux, M. Pannier, E. Espaze, H. Richet, J. Infect. Dis. 1994, 170, 377
3. B. SPellberg, J. G. Bartlett, D. N. Gilbert, N. Engl. J. Med. 2013, 368, 299.
4. J. S. Bradley, J. Garau, H. Lode, K. V. I. Rolston, S. E. Wilson, J. P. Quinn, Int. J. Antimicrob. Agents. 1999, 11, 93
5. K. M. Papp-Wallace, A. Endimiani, M. A. Taracila, R. A. Bonomo, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 4943.
6. P. Nordmann, T. Naas, L. Poirel, Emerging Infect. Dis. 2011, 17, 1791.
7. V. Miriagou, G. Cornaglia, M. Edelstein, I. Galani, C. G. Giske, M. Gniadkowski, E. Malamou-Lada, L. Martinez-Martinez, F. Navarro, P. Nordmann, L. Peixe, S. Pournara, G. M. Rossolini, A. Tsakris, A. Vatopoulos, R. Canton, Clin. Microbiol. Infect. 2010, 16, 112.
8. T. R. Walsh, M. A. Toleman, L. Poirel, P. Nordmann, Clin. Microbiol. Rev. 2005, 18, 306.
9. P. Nordmann, M. Gniadkowski, C. G. Giske, L. Poirel, N. Woodford, V. Miriagou, Clin. Microbiol. Infect. 2012, 18, 432
10. S. J. Cohen, H. M. Leverstein-van, Int. J. Antimicrob. Agents. 2010, 36, 205
11. S. Bernabeu, L. Poirel, P. Nordmann, Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2012, 74, 88.
12. Y. Arakawa, N. Shibata, K. Shibayama, H. Kurokawa, T. Yagi, H. Fujiwara, M. Goto, J. Clin. Microbiol. 2000, 38, 40.
13. L. Poirel, T. R. Walsh, V. Cuvillier, P. Nordmann, Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2011, 70, 119
14. A. Avlami, S. Bekris, G. Ganteris, E. Kraniotaki, M. Orfanidou, O. Paniara, A. Pantazatou, C. C. Papagiannitsis, E. Platsouka, I. Stefanou, E. Tzelepi, H. Vagiakou, V. Miriagou, J. Microbiol. Methods 2010, 83, 185
15. L. Chen, J. R. Mediavalla, A. Endimiani, M. E. Rosenthal, Y. Zhao, R. A. Bonomo, B. N. Kreiswirth., J. Clin. Microbiol. 2011, 49, 579.
16. I. Burckhardt, S. Zimmermann, J. Clin. Microbiol. 2011, 49, 3321
17. J. Hrabak, R. Walkova, V. Studentova, E. Chudackova, T. Bergerova, J. Clin. Microbiol. 2011, 49, 3222.
18. P. Nordmann, L. Poirel, L. Dortet, Emerg. Infect. Dis. 2012, 18, 1503
19. L. Dortet, L. Poirel, P. Nordmann, J. Clin. Microbiol. 2012, 50, 3773
20. L. Dortet, L. Poirel, P. Nordmann, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 6437.
21. W. Gao, B. Xing, R. Y. Tsien, J. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11146
22. G. Zlokarnic, P. A. Negulescu, T. E. Knapp, L. Mere, N. Burres, L. X. Feng, M. Whitney, K. Roemer, R. Y. Tsien, Science 1998, 279, 84
23. B. Xing, A. Khanamiryan, J. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4158
24. Y. Kong, H. Yao, H. Ren, S. Subbian, S. L. Cirillo, J. C. Sacchettini, J. Rao, J. D. Cirillo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 12239
25. H. X. Xie, J. Mire, Y. Kong, M. Chang, H. A. Hassounah, C. N. Thornton, J. C. Sacchettini, J. D. Cirillo, J. Rao, Nat. Chem. 2012, 4, 802.
26. S. Watanabe, S. Mizukami, Y. Hori, K. Kikuchi, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2320
27. J. X. Zhang, Y. Shen, S. L. May, D. C. Nelson, S. Li, Angew. Chem. 2012, 124, 1901
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1865;
29. Z. Yang, P.-L. Ho, G. Liang, K. H. Chow, Q. Wang, Y. Cao, Z. Guo, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266.
30. M. J. Basker, R. J. Boon, P. A. Hunter, J. Antibiot. (Tokyo). 1980, 33, 878.
31. J. B. Doherty, B. M. Ashe, P. L. Barker, T. J. Blacklock, J. W. Butcher, G. O. Chandler, M. E. Dahlgren, P. Davies, C. P. Dorn Jr, J. Med. Chem. 1990, 33, 2513.
32. F. Wang, C. Cassidy, J. C. Sacchettini, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2762.
33. K. Lee, Y. S. Lim, D. Yong, J. H. Yum, Y. Chong, J. Clin. Microbiol. 2003, 41, 4623.
34. I. E. Crompton, B. K. Cuthbert, G. Lowe, S. G. Waley, Biochem. J. 1988, 251, 453.
35. P. Oelschlaeger, N. Ai, K. T. DuPrez, W. J. Welsh, J. H. Toney, J. Med. Chem. 2010, 53, 3013
36. D. H. Griffin, T. K. Richmond, C. Sanchez, A. J. Moller, R. M. Breece, D. L.; Tierney, B. Bennett, M. W. Crowder, Biochemistry 2011, 50, 9125
37. Tierney, B. Bennett, M. W. Crowder, Biochemistry 2011, 50, 9125.
38. R. S. Amold, K. A. Thom, S. Sharma, M. Phillips, J. K. Johnson, D. J. Morgan, South. Med. J. 2011, 104, 40.