DFT studies on the mechanism of veratryl alcohol oxidation catalyzed by Cu-phen complexes

RSC Advances

Volumn 4, Issue 58, 2014, Pages 30558-30565

  Ma, Lisha ^a   Zhang, Qiancheng ^a   Cheng, Lin ^a   Wu, Zhijian ^b   Yang, Jucai ^a  

^a INNER MONGOLIA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYTIC OXIDATION; OXIDATION;

1 ,10-PHENANTHROLINE; ALCOHOL OXIDATION; BINUCLEAR MECHANISM; CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC MECHANISMS; CATALYTIC SYSTEM; EXPERIMENTAL SUGGESTION; THERMODYNAMICS AND KINETICS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84904794966     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra02896a     Document Type: Article

References (47)

1. J. M. Hoover B. L. Ryland S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2357
2. L. Wolfgang, T. Michael, S. Erich and, W. W. Karl, Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, V. C. H. Wiley, Weinheim, 6th edn, 2002, vol. 12, p. 609
3. Blackie Academic & Proffesional, Principles of Organic Synthesis, 3rd edn. London, 1993, p. 96
4. R. V. Stevens K. T. Chapman H. N. J. Weller Org. Chem. 1980 45 2030
5. J. R. J. Holum Org. Chem. 1961 26 4814
6. D. G. Lee U. A. J. Spitzer Org. Chem. 1970 35 3589
7. R. J. Highet W. C. Wildman J. Am. Chem. Soc. 1955 77 4399
8. F. M. Menger C. Lee Tetrahedron Lett. 1981 22 1655
9. L. M. Berkowitz P. N. Rylander J. Am. Chem. Soc. 1958 80 6682
10. J. W. Whittaker, H. Sigel, A. Sigel and M. Dekker, The free radical-coupled copper active site of galactose oxidase, New York, 1994, vol.30, p. 315
11. P. F. Knowles Bio-Inorg. Chem. 1994 2 207
12. P. Gamez I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805
13. Z. Lu J. S. Costa O. Roubeau I. Mutikainen U. Turpeinen S. J. Teat P. Gamez J. Reedijk Dalton Trans. 2008 27 3567
14. N. Mase T. Mizumori Y. Tatemoto Chem. Commun. 2011 47 2086
15. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414
16. J. S. Uber Y. Vogels D. van den Helder I. Mutikainen U. Turpeinen W. T. Fu O. Roubeau P. Gamez J. Reedijk Eur. J. Inorg. Chem. 2007 26 4197
17. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortés C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374
18. J. S. Uber Y. Vogels D. van den Helder I. Mutikainen U. Turpeinen W. T. Fu O. Roubeau P. Gamez J. Reedijk Eur. J. Inorg. Chem. 2007 26 4197
19. J. M. Hoover S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16901
20. J. F. Greene J. M. Hoover D. S. Mannel T. W. Root S. S. Stahl Org. Process Res. Dev. 2013 17 1247
21. N. J. Hill J. M. Hoover S. S. Stahl J. Chem. Educ. 2013 90 102
22. A. Sheldon, P. J. Dunn, A. S. Wells and M. T. Williams, Green Chemistry in the Pharmaceutical Industry, 2010, p. 1
23. H. Korpi P. J. Figiel E. Lankinen P. Ryan M. Leskel T. Repo Eur. J. Inorg. Chem. 2007 17 2465
24. T. T. K. Esa M. P. K. Ari Chem.-Eur. J. 2009 15 10901
25. L. Cheng J. P. Wang M. Y. Wang Z. J. Wu Inorg. Chem. 2010 49 9392
26. L. Cheng J. P. Wang M. Y. Wang Z. J. Wu Dalton Trans. 2010 39 5377
27. P. J. Figiel M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1173
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. M. Nakai, X. Klene, J. E. Li, H. P. Knox, J. B. Hratchian, C. Cross, J. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, J. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
29. A. J. Cohen N. C. Handy Mol. Phys. 2001 99 607
30. J. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
31. J. M. Mouesca J. L. Chen L. Noodleman D. Bashford D. A. Case J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11898
32. L. Noodleman J. Chem. Phys. 1981 74 5737
33. L. Ciofini C. A. Daul Coord. Chem. Rev. 2003 238
34. V. Bachler G. Olbrich F. Neese K. Wieghardt Inorg. Chem. 2002 41 4179
35. P. E. M. Siegbahn V. Pelmenschikov J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7466
36. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
37. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
38. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
39. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
40. H. Hirao D. Kumar W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13007
41. S. Cohen S. Kozuch C. Hazan S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11028
42. E. Derat S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8185
43. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik Chem.-Eur. J. 2005 11 2825
44. M. Guell J. M. Luis P. E. M. Siegbahn M. J. Sola Biol. Inorg. Chem. 2009 14 273
45. H. Hirao D. Kumar L. Que, Jr S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590
46. G. Jürgen K. Elfi F. Michael C. Dieter Int. J. Mol. Sci. 2002 3 360
47. M. Yury S. Åsmund O. Giovanni Dalton Trans. 2012 41 5526