Borane-protected cyanides as surrogates of h-bonded cyanides in [FeFe]-hydrogenase active site models

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 14, 2014, Pages 7241-7247

  Manor, Brian C ^a   Ringenberg, Mark R ^a   Rauchfuss, Thomas B ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; CYANIDE; HYDROGENASE; IRON HYDROGENASE; IRON SULFUR PROTEIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROGEN BOND; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY;

BORANES; CATALYTIC DOMAIN; CYANIDES; HYDROGEN BONDING; HYDROGENASE; IRON-SULFUR PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84904690535     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500470z     Document Type: Article

References (51)

1. Pierik, A. J.; Hulstein, M.; Hagen, W. R.; Albracht, S. P. J. Eur. J. Biochem. 1998, 258, 572.
2. Pierik, A. J.; Roseboom, W.; Happe, R. P.; Bagley, K. A.; Albracht, S. P. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3331
3. Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2245
4. Knorzer, P.; Silakov, A.; Foster, C. E.; Armstrong, F. A.; Lubitz, W.; Happe, T. J. Biol. Chem. 2012, 287, 1489
5. Ogata, H.; Lubitz, W.; Higuchi, Y. Dalton Trans. 2009, 7577
6. Mulder, D. W.; Ratzloff, M. W.; Shepard, E. M.; Byer, A. S.; Noone, S. M.; Peters, J. W.; Broderick, J. B.; King, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6921
7. Schmidt, M.; Contakes, S. M.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9736
8. Lyon, E. J.; Georgakaki, I. P.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3178
9. Le Cloirec, A.; Best, S. P.; Borg, S.; Davies, S. C.; Evans, D. J.; Hughes, D. L.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 1999, 2285
10. Jablonskyte, A.; Wright, J. A.; Pickett, C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 3026
11. Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Yarbrough, J. C.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9710
12. Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Schmidt, M.; Wilson, S. R.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12518
13. Camara, J. M.; Rauchfuss, T. B. Nat. Chem. 2012, 4, 26
14. Zaffaroni, R.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L.; De Gioia, L.; Zampella, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19260
15. Carroll, M. E.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843
16. Pandey, A. S.; Harris, T. V.; Giles, L. J.; Peters, J. W.; Szilagyi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4533
17. Greco, C.; Bruschi, M.; Heimdal, J.; Fantucci, P.; De Gioia, L.; Ryde, U. Inorg. Chem. 2007, 46, 7256
18. Fourmond, V.; Greco, C.; Sybirna, K.; Baffert, C.; Wang, P.-H.; Ezanno, P.; Montefiori, M.; Bruschi, M.; Meynial-Salles, I.; Soucaille, P.; Blumberger, J.; Bottin, H.; De Gioia, L.; Léger, C. Nat. Chem. 2014, 6, 336
19. Rocchini, E.; Rigo, P.; Mezzetti, A.; Stephan, T.; Morris, R. H.; Lough, A. J.; Forde, C. E.; Fong, T. P.; Drouin, S. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3591
20. Zhou, J. M.; Lancaster, S. J.; Walker, D. A.; Beck, S.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 223
21. Brunkan, N. M.; Brestensky, D. M.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3627
22. Vei, I. C.; Pascu, S. I.; Green, M. L. H.; Green, J. C.; Schilling, R. E.; Anderson, G. D. W.; Rees, L. H. Dalton Trans. 2003, 2550
23. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46
24. Luo, L.; Marks, T. J. Top. Catal. 1999, 7, 97
25. Erker, G. Dalton Trans. 2005, 1883
26. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1
27. Britovsek, G. J. P.; Ugolotti, J.; White, A. J. P. Organometallics 2005, 24, 1685
28. Manor, B. C.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11895
29. Lawrence, J. D.; Li, H. X.; Rauchfuss, T. B.; Benard, M.; Rohmer, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1768
30. Coffey, C. E. J. Inorg. Nucl. Chem. 1963, 25, 179
31. Darensbourg, D. J.; Reibenspies, J. H.; Lai, C. H.; Lee, W. Z.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7903
32. Boyer, J. L.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. C. R. Chim. 2008, 11, 922
33. Morrison, D. J.; Piers, W. E. Org. Lett. 2003, 5, 2857
34. Welch, G. C.; Cabrera, L.; Chase, P. A.; Hollink, E.; Masuda, J. D.; Wei, P. R.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2007, 3407
35. Nicasio, J. A.; Steinberg, S.; Ines, B.; Alcarazo, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11016
36. Durfey, B. L.; Gilbert, T. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7871
37. Chakraborty, D.; Rodriguez, A.; Chen, E. Y. X. Macromolecules 2003, 36, 5470
38. Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Mejia-Rodriguez, R.; Chiang, C. Y.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2002, 41, 3917
39. Nehring, J. L.; Heinekey, D. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 4288
40. Kaljurand, I.; Kutt, A.; Soovali, L.; Rodima, T.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019
41. Boyke, C. A. PhD Thesis, University of Illinois at Urbana-Champaign, 2006.
42. Bradley, D. C.; Harding, I. S.; Keefe, A. D.; Motevalli, M.; Zheng, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 3931
43. Besora, M.; Lledos, A.; Maseras, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 957
44. Wang, N.; Wang, M.; Zhang, T. T.; Li, P.; Liu, J. H.; Sun, L. C. Chem. Commun. 2008, 5800
45. Eilers, G.; Schwartz, L.; Stein, M.; Zampella, G.; de Gioia, L.; Ott, S.; Lomoth, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7075
46. Jablonskyte, A.; Wright, J. A.; Fairhurst, S. A.; Peck, J. N. T.; Ibrahim, S. K.; Oganesyan, V. S.; Pickett, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18606
47. Berggren, G.; Adamska, A.; Lambertz, C.; Simmons, T. R.; Esselborn, J.; Atta, M.; Gambarelli, S.; Mouesca, J. M.; Reijerse, E.; Lubitz, W.; Happe, T.; Artero, V.; Fontecave, M. Nature 2013, 499, 66
48. Greco, C.; Bruschi, M.; Fantucci, P.; Ryde, U.; De Gioia, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1954
49. Mack, A. E.; Rauchfuss, T. B.; Ohnishi, K.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Inorg. Synth. 2010, 35, 143
50. Reynard, K. E.; Sherman, R. E.; Smith, H. D.; Hohnstedt, L. F.; Gassenheimer, G.; Wartik, T. Inorg. Synth. 2007, 52
51. Travis, A. L.; Binding, S. C.; Zaher, H.; Arnold, T. A. Q.; Buffet, J. C.; OHare, D. Dalton Trans. 2013, 42, 2431