A gold exchange: A mechanistic study of a reversible, formal ethylene insertion into a gold(III)-oxygen bond

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 28, 2014, Pages 10104-10115

  Langseth, Eirin ^a   Nova, Ainara ^a   Tråseth, Eline Aa ^a   Rise, Frode ^a   Øien, Sigurd ^a   Heyn, Richard H ^b   Tilset, Mats ^a  

^a UNIVERSITY OF OSLO   (Norway)

^b SINTEF MATERIALS AND CHEMISTRY   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; ETHANOL; GOLD; GOLD COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

DFT CALCULATION; MECHANISTIC STUDIES; OXYGEN BONDS; REACTION STEPS; REVERSIBLE DISSOCIATION; ROOM TEMPERATURE; SELECTIVE FORMATION; TRIFLUOROETHANOL;

ETHYLENE;

EID: 84904437958     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja504554u     Document Type: Article

References (79)

1. Modern Gold Catalyzed Synthesis; Hashmi, A. S. K., Toste, F. D., Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, 2012.
2. Gold Catalysis: An Homogeneous Approach; Toste, F. D., Michelet, V., Eds.; Imperial College Press: London, 2012.
3. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
4. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265
5. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266-3325
6. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
7. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208-3221
8. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Synlett 2010, 675-691
9. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536-6544
10. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712
11. Bandini, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1358-1367
12. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448-2462
13. Leyva-Pérez, A.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 614-635
14. Schmidbaur, H.; Schier, A. Arab. J. Sci. Eng. 2012, 37, 1187-1225
15. Wegner, H. A. Chimia 2009, 63, 44-48
16. Wegner, H. A.; Auzias, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8236-8247
17. Hopkinson, M. N.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8248-8262
18. de Haro, T.; Nevado, C. Synthesis 2011, 2530-2539
19. Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 254-264
20. Soriano, E.; Marco-Contelles, J. Top. Curr. Chem. 2011, 302, 1-29
21. Tkatchouk, E.; Mankad, N. P.; Benitez, D.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14293-14300
22. Lv, H.; Zhan, J.-H.; Cai, Y.-B.; Yu, Y.; Wang, B.; Zhang, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 133, 16216-16227
23. Basak, A.; Chakrabarty, K.; Ghosh, A.; Das, G. K. J. Org. Chem. 2013, 78, 9715-9724
24. Comas-Vives, A.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1295-1305
25. Wang, Y.; McGonigal, P. R.; Herlé, B.; Besora, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 801-809
26. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12935-12936
27. Roşca, D.-A.; Smith, D. A.; Hughes, D. L.; Bochmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10643-10646
28. Schmidbaur, H.; Schier, A. Organometallics 2010, 29, 2-23
29. Brooner, R. E. M.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11714-11724
30. Guenther, J.; Mallet-Ladeira, S.; Estevez, L.; Miqueu, K.; Amgoune, A.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1778-1781
31. Joost, M.; Gualco, P.; Coppel, Y.; Miqueu, K.; Kefalidis, C. E.; Maron, L.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 747-751
32. Mankad, N. P.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2012, 3, 72-76
33. Ghidiu, M. J.; Pistner, A. J.; Yap, G. P. A.; Lutterman, D. A.; Rosenthal, J. Organometallics 2013, 32, 5026-5029
34. Wolf, W. J.; Winston, M. S.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2014, 6, 159-164
35. Dupuy, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14923-14928
36. Chen, Y.; Chen, M.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6181-6186
37. delPozo, J.; Carrasco, D.; Pérez-Temprano, M. H.; García-Melchor, M.; álvarez, R.; Casares, J. A.; Espinet, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2189-2193
38. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232-5241
39. Liu, L.-P.; Hammond, G. B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3129-3139
40. Chiarucci, M.; Bandini, M. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2586-614
41. Savjani, N.; Roşca, D.-A.; Schormann, M.; Bochmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 874-877
42. Langseth, E.; Scheuermann, M. L.; Balcells, D.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I.; Eisenstein, O.; Heyn, R. H.; Tilset, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1660-1663
43. Keith, J. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12342-12343
44. Keith, J. A.; Henry, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9038-9049
45. Rezsnyak, C. E.; Autschbach, J.; Atwood, J. D.; Moncho, S. J. Coord. Chem. 2013, 66, 1153-1165
46. Langseth, E.; Görbitz, C. H.; Heyn, R. H.; Tilset, M. Organometallics 2012, 31, 6567-6571
47. Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Wood, P. T. Organometallics 1999, 18, 4068-4074
48. Chaudhari, S. R.; Mogurampelly, S.; Suryaprakash, N. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 1123-1129
49. Li, H.; Frieden, C. Biochemistry 2006, 45, 6272-6278
50. Buchanan, G. W.; Munteanu, E.; Dawson, B. A.; Hodgson, D. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 528-534
51. Battiste, J. L.; Jing, N.; Newmark, R. A. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1331-1337
52. Plaumann, M.; Bommerich, U.; Trantzschel, T.; Lego, D.; Dillenberger, S.; Sauer, G.; Bargon, J.; Buntkowsky, G.; Bernarding, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6334-6339
53. Battiste, J.; Newmark, R. A. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 48, 1-23
54. LaLonde, R. L.; Brenzovich, W. E., Jr.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Kelley, K.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Chem. Sci. 2010, 1, 226-233
55. Krauter, C. M.; Hashmi, A. S. K.; Pernpointner, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226-1230
56. Joost, M.; Gualco, P.; Mallet-Ladeira, S.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7160-7163
57. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394
58. Zhu, J.; Germain, A. R.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1239-1243
59. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11147-11151
60. Johnson, M. W.; Shevick, S. L.; Toste, F. D.; Bergman, R. G. Chem. Sci. 2013, 4, 1023-1027
61. Bäckvall, J. E.; Åkermark, B.; Ljunggren, S. O. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2411-2416
62. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91
63. Permittivity (Dielectric Constant) of Liquids. In CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94 th ed. (Internet Version); Haynes, W. M., Ed.; CRC Press/Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2014.
64. Cross, R. J. Adv. Inorg. Chem. 1989, 34, 219-292
65. Dos Santos, H. F.; Paschoal, D.; Burda, J. V. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11015-11024
66. Djeković, A.; Petrović, B.; Bugarčić, Ž. D.; Puchta, R.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2012, 41, 3633-3641
67. Monlien, F. J.; Helm, L.; Abou-Hamdan, A.; Merbach, A. E. Inorg. Chim. Acta 2002, 331, 257-269
68. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 3252-3260
69. Smith, D. A.; Roşca, D.-A.; Bochmann, M. Organometallics 2012, 31, 5998-6000
70. Roe, D. C. J. Magn. Reson. 1985, 63, 388-391
71. Cusanelli, A.; Frey, U.; Richens, D. T.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265-5271
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Rev. B.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
73. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
74. Kang, R.; Chen, H.; Shaik, S.; Yao, J. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4002-4011
75. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
76. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
77. Figgen, D.; Rauhut, G.; Dolg, M.; Stoll, H. Chem. Phys. 2005, 311, 227-244
78. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
79. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104/1-154104/19