Enantioselective phospha-Michael addition of diarylphosphines to β,γ-unsaturated α-ketoesters and amides

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 63, 2014, Pages 8768-8770

  Chew, Renta Jonathan ^a   Teo, Kai Yuan ^a   Huang, Yinhua ^a   Li, Bin Bin ^a   Li, Yongxin ^a   Pullarkat, Sumod A ^a   Leung, Pak Hing ^a  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ESTER; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84904167352     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc01610f     Document Type: Article

References (36)

1. W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev., 2003, 103, 3029-3070.
2. J. H. Xie, S. F. Zhu, Q. L. Zhou, Chem. Rev., 2011, 111, 1713-1760.
3. S. W. Smith, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14231-14233.
4. A. Marinetti, A. Voituriez, Synlett, 2010, 74-194.
5. K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, Chem. Rev., 1994, 94, 1375-1411.
6. D. K. Wicht, I. V. Kourkine, I. Kovacik, D. S. Glueck, Organometallics, 1999, 18, 5381-5394.
7. I. Kovacik, D. K. Wicht, N. S. Grewal, D. S. Glueck, Organometallics, 2000, 19, 950-953.
8. L. Rosenberg, ACS Catal., 2013, 3, 2845-2855.
9. V. Koshti, S. Gaikwad, S. H. Chikkali, Coord. Chem. Rev., 2014, 265, 52-73.
10. A. D. Sadow, I. Haller, L. Fadini, A. Togni, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14704-14705.
11. A. D. Sadow, A. Togni, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17012-17024.
12. P. Butti, R. Rochat, A. D. Sadow, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4878-4881.
13. J. J. Feng, X. F. Chen, M. Shi, W. L. Duan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5562-5563.
14. Y. Huang, S. A. Pullarkat, P.-H. Leung, Chem. Commun., 2010, 46, 6950-6952.
15. Y. Huang, R. J. Chew, Y. Li, S. A. Pullarkat, P.-H. Leung, Org. Lett., 2011, 13, 5862-5865.
16. R. J. Chew, Y. Huang, Y. Li, S. A. Pullarkat, P.-H. Leung, Adv. Synth. Catal., 2013, 355, 1403-1408.
17. C. A. Busacca, R. Raja, N. Grinberg, N. Haddad, P. James-Jones, H. Lee, J. C. Lorenz, A. Saha, C. H. Sennanayake, J. Org. Chem., 2008, 73, 1524-1531.
18. V. T. Trepohl, S. Mori, K. Itami, M. Oestreich, Org. Lett., 2009, 11, 1091-1094.
19. Z. Dong, J. Feng, X. Fu, X. Liu, L. Lin, X. Feng, Chem. - Eur. J., 2011, 17, 1118-1121.
20. L. Gremaud, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 794-797.
21. Y. D. Vankar, N. C. Chaudhuri, P. S. Vankar, J. Chem. Res., 1989, 6, 178-179.
22. Y. Hui, J. Jiang, W. Wang, W. Chen, Y. Cai, L. Lin, X. Liu, X. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4290-4293.
23. X. Xiong, C. Ovens, A. W. Pilling, J. W. Ward, D. J. Dixon, Org. Lett., 2008, 10, 565-567.
24. J. Wang, P.-F. Li, S. H. Chan, A. S. C. Chan, F. Y. Kwong, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2887-2889.
25. J. Lv, X. Li, L. Zhong, S. Luo, J.-P. Cheng, Org. Lett., 2010, 12, 1096-1099.
26. E. Sánchez-Larios, K. Thai, F. Bilodeau, M. Gravel, Org. Lett., 2011, 13, 4942-4945.
27. L. Liu, H. Ma, Y. Xiao, F. Du, Z. Qin, N. Li, B. Fu, Chem. Commun., 2012, 48, 9281-9283.
28. D. Sinha, S. Perera, J. C. Zhao, Chem. - Eur. J., 2013, 19, 6976-6979.
29. L. Zhou, L. Lin, W. Wang, J. Ji, X. Liu, X. Feng, Chem. Commun., 2010, 46, 3601-3603.
30. S. Goncalves-Contal, L. Gremaud, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 1-5.
31. M. J. Johansson, S. Berglund, Y. Hu, K. H. O. Andersson, N. Kann, ACS Comb. Sci., 2012, 14, 304-308.
32. M. Rueping, B. J. Nachtsheim, S. A. Moreth, M. Bolte, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 593-596.
33. P.-H. Leung, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 169-177.
34. K. Chen, S. A. Pullarkat, M. Ma, Y. Li, P.-H. Leung, Dalton Trans., 2012, 41, 5391-5400.
35. J. K.-P. Ng, G.-K. Tan, J. J. Vittal, P.-H. Leung, Inorg. Chem., 2003, 42, 7674-7682.
36. S. M. Chooi, S. Y. Siah, P. H. Leung, K. F. Mok, Inorg. Chem., 1993, 32, 4812-4818.