Surface-assisted dehydrogenative homocoupling of porphine molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 26, 2014, Pages 9346-9354

  Wiengarten, Alissa ^a   Seufert, Knud ^a,d   Auwärter, Willi ^a   Ecija, David ^a,e   Diller, Katharina ^a   Allegretti, Francesco ^a   Bischoff, Felix ^a   Fischer, Sybille ^a   Duncan, David A ^a   Papageorgiou, Anthoula C ^a   Klappenberger, Florian ^a   Acres, Robert G ^b   Ngo, Thien H ^c   Barth, Johannes V ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b SINCROTRONE TRIESTE   (Italy)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

^d UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

^e INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOSTRUCTURES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

CHEMICAL AND PHYSICAL PROPERTIES; DEHYDROGENATIVE COUPLING; MULTI-TECHNIQUE APPROACH; NEAR EDGE X-RAY ABSORPTION FINE STRUCTURES; SUB-MOLECULAR RESOLUTION; TEMPERATURE-INDUCED; THEORETICAL MODELING; ULTRAHIGH VACUUM CONDITIONS;

DIMERS;

NANOMATERIAL; OLIGOMER; PORPHYRIN DERIVATIVE; PORPHINE; PORPHYRIN; SILVER;

ARTICLE; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULE; NANOTECHNOLOGY; REACTION ANALYSIS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; CHEMISTRY; DIMERIZATION; METABOLISM;

DIMERIZATION; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; NANOSTRUCTURES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; SILVER; X-RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84903728672     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja501680n     Document Type: Article

References (85)

1. Wolff, J. B.; Price, L. Arch. Biochem. Biophys. 1957, 72, 293
2. Perutz, M. F. Nature 1970, 228, 726
3. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561
4. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105
5. Jung, T. A.; Schlittler, R. R.; Gimzewski, J. K. Nature 1997, 386, 696
6. Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113
7. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
8. Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251
9. Auwärter, W.; Weber-Bargioni, A.; Brink, S.; Riemann, A.; Schiffrin, A.; Ruben, M.; Barth, J. V. ChemPhysChem 2007, 8, 250
10. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375
11. Auwärter, W.; Seufert, K.; Klappenberger, F.; Reichert, J.; Weber-Bargioni, A.; Verdini, A.; Cvetko, D.; DellAngela, M.; Floreano, L.; Cossaro, A.; Bavdek, G.; Morgante, A.; Seitsonen, A. P.; Barth, J. V. Phys. Rev. B 2010, 81, 245403
12. Makiura, R.; Kitagawa, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 3715
13. Mohnani, S.; Bonifazi, D. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2342
14. Seufert, K.; Bocquet, M.-L.; Auwärter, W.; Weber-Bargioni, A.; Reichert, J.; Lorente, N.; Barth, J. V. Nat. Chem. 2011, 3, 114
15. Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 638
16. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
17. Li, L.-L.; Diau, E. W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291
18. Zimmerman, J. D.; Diev, V. V.; Hanson, K.; Lunt, R. R.; Yu, E. K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Mater. 2010, 22, 2780
19. Naoda, K.; Mori, H.; Aratani, N.; Lee, B. S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem. Int. Ed 2012, 51, 9856
20. Biggs, J. D.; Zhang, Y.; Healion, D.; Mukamel, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 15597
21. Li, E. Y.; Marzari, N. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 3039
22. Nguyen, T. Q.; Sison Escaño, M. C.; Shimoji, N.; Nakanishi, H.; Kasai, H. Phys. Rev. B 2008, 77, 195307
23. Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642
24. Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Ikeue, T.; Aratani, N.; Osuka, A.; Shigeiwa, M.; Maeda, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2996
25. Takagi, A.; Yanagawa, Y.; Tsuda, A.; Aratani, N.; Matsumoto, T.; Osuka, A.; Kawai, T. Chem. Commun. 2003, 2986
26. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119
27. Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Güntherodt, H.-J.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759
28. Krasnikov, S. A.; Sergeeva, N. N.; Sergeeva, Y. N.; Senge, M. O.; Cafolla, A. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6666
29. Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nano. 2007, 2, 687
30. Veld, M. I.; Iavicoli, P.; Haq, S.; Amabilino, D. B.; Raval, R. Chem. Commun. 2008, 1536
31. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215
32. Lin, T.; Shang, X. S.; Adisoejoso, J.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3576
33. Dyer, M. S.; Robin, A.; Haq, S.; Raval, R.; Persson, M.; Klimes, J. ACS Nano 2011, 5, 1831
34. Hanke, F.; Haq, S.; Raval, R.; Persson, M. ACS Nano 2011, 5, 9093
35. Haq, S.; Hanke, F.; Dyer, M. S.; Persson, M.; Iavicoli, P.; Amabilino, D. B.; Raval, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12031
36. Bischoff, F.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Joshi, S.; Vijayaraghavan, S.; Ecija, D.; Diller, K.; Papageorgiou, A. C.; Fischer, S.; Allegretti, F.; Duncan, D. A.; Klappenberger, F.; Blobner, F.; Han, R.; Barth, J. V. ACS Nano 2013, 7, 3139
37. Diller, K.; Klappenberger, F.; Allegretti, F.; Papageorgiou, A. C.; Fischer, S.; Wiengarten, A.; Joshi, S.; Seufert, K.; Ecija, D.; Auwärter, W.; Barth, J. V. J. Chem. Phys. 2013, 138, 154710
38. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 135
39. Ryan, A. A.; Senge, M. O. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 3700
40. Tagami, K.; Tsukada, M.; Matsumoto, T.; Kawai, T. Phys. Rev. B 2003, 67, 245324
41. Nakamura, Y.; Hwang, I. W.; Aratani, N.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 236
42. Gao, G.; Kang, H. S. Chem. Phys. 2010, 369, 66
43. Klappenberger, F. Prog. Surf. Sci. 2014, 89, 1
44. Sakamoto, J.; Heijst, J. v.; Lukin, O.; Schlueter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1030
45. Franc, G.; Gourdon, A. Phys. Chem. Phys. 2011, 13, 14283
46. Lackinger, M.; Heckl, W. M. J. Phys. D 2011, 44, 464011
47. Mendez, J.; Lopez, M. F.; Martin-Gago, J. A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4578
48. Colson, J. W.; Dichtel, W. R. Nat. Chem. 2013, 5, 453
49. Otero, R.; Gallego, J. M.; de Parga, A. L. V.; Martin, N.; Miranda, R. Adv. Mater. 2011, 23, 5148
50. Müllegger, S.; Winkler, A. Surf. Sci. 2006, 600, 3982
51. Zhang, Y.-Q.; Kepcija, N.; Kleinschrodt, M.; Diller, K.; Fischer, S.; Papageorgiou, A. C.; Allegretti, F.; Bjoerk, J.; Klyatskaya, S.; Klappenberger, F.; Ruben, M.; Barth, J. V. Nat. Commun. 2012, 3, 1286
52. Abel, M.; Clair, S.; Ourdjini, O.; Mossoyan, M.; Porte, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1203
53. Stöhr, J. NEXAFS Spectroscopy; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
54. Hermann, K.; Pettersson, L. G. M. (deMon developers group) StoBe software V. 3.0, 2007; see http://www.fhi-berlin.mpg.de/KHsoftware/StoBe/.
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
56. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Norskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413
57. Dunning, T. H. J. J. Chem. Phys. 1971, 55, 716
58. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293
59. Slater, J. C. Adv. Quantum Chem. 1972, 6, 1
60. Triguero, L.; Pettersson, L. G. M. Phys. Rev. B 1998, 58, 8097
61. HyperChem; Hypercube Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601, USA.
62. Charkin, O. P.; Klimenko, N. M. Russ. J. Inorg. Chem. 2013, 58, 1058
63. Lipton-Duffin, J. A.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Small 2009, 5, 592
64. Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264
65. Treier, M.; Pignedoli, C. A.; Laino, T.; Rieger, R.; Müllen, K.; Passerone, D.; Fasel, R. Nat. Chem. 2011, 3, 61
66. Streitwieser, A.; Heathcock, C. H. Introduction to organic chemistry; Macmillan: New York, 1985.
67. Pinardi, A. L.; Otero-Irurueta, G.; Palacio, I.; Martinez, J. I.; Sanchez-Sanchez, C.; Tello, M.; Rogero, C.; Cossaro, A.; Preobrajenski, A.; Gomez-Lor, B.; Jancarik, A.; Stara, I. G.; Stary, I.; Lopez, M. F.; Mendez, J.; Martin-Gago, J. A. ACS Nano 2013, 7, 3676
68. Björk, J.; Hanke, F. Chem. Eur. J. 2014, 20, 928
69. Björk, J.; Zhang, Y.-Q.; Klappenberger, F.; Barth, J. V.; Stafström, S. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 3181
70. Di Santo, G.; Blankenburg, S.; Castellarin-Cudia, C.; Fanetti, M.; Borghetti, P.; Sangaletti, L.; Floreano, L.; Verdini, A.; Magnano, E.; Bondino, F.; Pignedoli, C. A.; Nguyen, M.-T.; Gaspari, R.; Passerone, D.; Goldoni, A. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14354
71. Heinrich, B. W.; Ahmadi, G.; Müller, V. L.; Braun, L.; Pascual, J. I.; Franke, K. J. Nano Lett. 2013, 13, 4840
72. Papageorgiou, A. C.; Fischer, S.; Oh, S. C.; Saglam, O.; Reichert, J.; Wiengarten, A.; Seufert, K.; Vijayaraghavan, S.; Ecija, D.; Auwärter, W.; Allegretti, F.; Acres, R. G.; Prince, K. C.; Diller, K.; Klappenberger, F.; Barth, J. V. ACS Nano 2013, 7, 4520
73. Weigelt, S.; Schnadt, J.; Tuxen, A. K.; Masini, F.; Bombis, C.; Busse, C.; Isvoranu, C.; Ataman, E.; Lægsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5388
74. Zhong, D.; Franke, J.-H.; Podiyanachari, S. K.; Blömker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213
75. Heim, D.; écija, D.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Aurisicchio, C.; Fabbro, C.; Bonifazi, D.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6783
76. Nickel, A.; Ohmann, R.; Meyer, J.; Grisolia, M.; Joachim, C.; Moresco, F.; Cuniberti, G. ACS Nano 2012, 7, 191
77. Tseng, T.-C.; Urban, C.; Wang, Y.; Otero, R.; Tait, S. L.; Alcama, M.; Ecija, D.; Trelka, M.; Gallego, J. M.; Lin, N.; Konuma, M.; Starke, U.; Nefedov, A.; Langner, A.; Woell, C.; Herranz, M. A.; Martin, F.; Martin, N.; Kern, K.; Miranda, R. Nat. Chem. 2010, 2, 374
78. Cardenas, L.; Gutzler, R.; Lipton-Duffin, J.; Fu, C.; Brusso, J. L.; Dinca, L. E.; Vondracek, M.; Fagot-Revurat, Y.; Malterre, D.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chem. Sci. 2013, 4, 3263
79. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8, 5243
80. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14
81. Yamaguchi, Y. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9688
82. Dabo, I.; Ferretti, A.; Park, C.-H.; Poilvert, N.; Li, Y.; Cococcioni, M.; Marzari, N. PhysChemPhys 2013, 15, 685
83. Auwärter, W.; Weber-Bargioni, A.; Riemann, A.; Schiffrin, A.; Gröning, O.; Fasel, R.; Barth, J. V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 194708
84. Yokoyama, T.; Nishiyama, F. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 1324
85. Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Chen, Z.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Klappenberger, F. Nano Lett. 2014, 14, 1891