Efficient generation and increased reactivity in cationic gold via Brønsted acid or lewis acid assisted activation of an imidogold precatalyst

Organic Letters

Volumn 16, Issue 13, 2014, Pages 3500-3503

  Han, Junbin ^a   Shimizu, Naoto ^b   Lu, Zhichao ^a   Amii, Hideki ^b   Hammond, Gerald B ^a   Xu, Bo ^a  

^a UNIVERSITY OF LOUISVILLE   (United States)

^b GUNMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; GOLD; LEWIS ACID; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; SILVER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

CATALYSIS; CATIONS; GOLD; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHTHALIMIDES; SILVER;

EID: 84903697734     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501443m     Document Type: Article

References (46)

1. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
2. Mézailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133-4136
3. Hesp, K. D.; Stradiotto, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18026-18029
4. Pennell, M. N.; Turner, P. G.; Sheppard, T. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4748-4758
5. Weber, S. G.; Rominger, F.; Straub, B. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 2863-2867
6. Homs, A.; Escofet, I.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2013, 15, 5782-5785
7. Uson, R.; Laguna, A.; Castrillo, M. V. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1979, 9, 317-324
8. Hashmi, A. S. K.; Blanco, M. C.; Kurpejović, E.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 709-713
9. Zhu, Y.; Day, C. S.; Jones, A. C. Organometallics 2012, 31, 7332-7335
10. Weber, D.; Gagné, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 4962-4965
11. Hashmi, A. S. K.; Loos, A.; Littmann, A.; Braun, I.; Knight, J.; Doherty, S.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 576-582
12. Schmidbaur, H.; Schier, A. Z. Naturforsch. 2011, 66b, 329-350
13. Duan, H.; Sengupta, S.; Petersen, J. L.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12100-12102
14. Duan, H.; Sengupta, S.; Petersen, J. L.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12100-12102
15. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418
16. Mizushima, E.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Org. Lett. 2003, 5, 3349-3352
17. Gaillard, S.; Bosson, J.; Ramón, R. S.; Nun, P.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13729-13740
18. Gómez-Suárez, A.; Oonishi, Y.; Meiries, S.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 32, 1106-1111
19. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569-13573
20. Guérinot, A.; Fang, W.; Sircoglou, M.; Bour, C.; Bezzenine-Lafollée, S.; Gandon, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5848-5852
21. Zhdanko, A.; Ströbele, M.; Maier, M. E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14732-14744
22. Gomez-Suarez, A.; Ramon, R. S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2012, 41, 5461-5463
23. Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 2742-2744
24. Patrick, S. R.; Gómez-Suárez, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2013, 33, 421-424
25. Han, Z.-Y.; Guo, R.; Wang, P.-S.; Chen, D.-F.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5963-5967
26. Wang, W.; Hammond, G. B.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5697-5705
27. Wang, D.; Cai, R.; Sharma, S.; Jirak, J.; Thummanapelli, S. K.; Akhmedov, N. G.; Zhang, H.; Liu, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9012-9019
28. Malhotra, D.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4456-4459
29. Price, S. J. B.; DiMartino, M. J.; Hill, D. T.; Kuroda, R.; Mazid, M. A.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 3425-3434
30. Reeds, J. P.; Whitwood, A. C.; Healy, M. P.; Fairlamb, I. J. S. Organometallics 2013, 32, 3108-3120
31. Kütt, A.; Rodima, T.; Saame, J.; Raamat, E.; Mäemets, V.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Garlyauskayte, R. Y.; Yagupolskii, Y. L.; Yagupolskii, L. M.; Bernhardt, E.; Willner, H.; Leito, I. J. Org. Chem. 2010, 76, 391-395
32. 3 is available from Sigma-Aldrich (catalog no. L511854).
33. Khin, C.; Hashmi, A. S. K.; Rominger, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 1063-1069
34. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247-8249
35. Wang, Z. J.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard Iii, W. A.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13064-13071
36. Marion, N.; Ramon, R. S.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 448-449
37. Liu, L.-P.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2009, 11, 5090-5092
38. Antoniotti, S.; Genin, E.; Michelet, V.; Genêt, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976-9977
39. Blanco Jaimes, M. C.; Böhling, C. R. N.; Serrano-Becerra, J. M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7963-7966
40. Blanco Jaimes, M. C.; Rominger, F.; Pereira, M. M.; Carrilho, R. M. B.; Carabineiro, S. A. C.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2014, 50, 4937-4940
41. Xi, Y.; Wang, D.; Ye, X.; Akhmedov, N. G.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2013, 16, 306-309
42. He, W.; Li, C.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8482-8485
43. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288
44. Luo, T.; Dai, M.; Zheng, S.-L.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 2834-2836
45. Chary, B. C.; Kim, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7928-7931
46. Buzas, A. K.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Org. Lett. 2007, 9, 985-988