Highly sensitive quinoline-based two-photon fluorescent probe for monitoring intracellular free zinc ions

Analytical Chemistry

Volumn 86, Issue 13, 2014, Pages 6548-6554

  Mao, Zhiqiang ^a   Hu, Liang ^b   Dong, Xiaohu ^c   Zhong, Cheng ^a   Liu, Bi Feng ^b   Liu, Zhihong ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c XI'AN MODERN CHEMISTRY RESEARCH INSTITUTE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IONS; PHOTONS; PHYSIOLOGY;

CROSS-SECTION VALUES; DETECTION LIMITS; FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENT PROBES; PATHOLOGICAL PROCESS; QUINOLINE DERIVATIVE; THEORETICAL CALCULATIONS; TWO PHOTON MICROSCOPY;

ZINC;

FLUORESCENT DYE; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE; ZINC;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOPLASM; FLUORESCENCE IMAGING; HELA CELL LINE; HUMAN; MULTIPHOTON MICROSCOPY; ULTRASTRUCTURE;

CYTOPLASM; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE, MULTIPHOTON; MODELS, MOLECULAR; OPTICAL IMAGING; QUINOLINES; ZINC;

EID: 84903691562     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac501947v     Document Type: Article

References (54)

1. Frederickson, C. J.; Koh, J. Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449-462
2. Vallee, B. L.; Falchuk, K. H. Physiol. Rev. 1993, 73, 79-118
3. Hambidge, M. J. Nutr. 2000, 130, 1344S-1349S
4. Vallee, B. L.; Auld, D. S. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 543-551
5. Nakashima, A. S.; Dyck, R. H. Brain Res. Rev. 2009, 59, 347-373
6. Parasad, S. A. Annu. Rev. Nutr. 1985, 5, 341-365
7. Ghosh, S. K.; Kim, P.; Zhang, X. A.; Yun, S. H.; Moore, A.; Lippard, S. J.; Medarova, Z. Cancer Res. 2010, 70, 6119-6127
8. Cummings, J. E.; Kovacic, J. P. J. Vet. Emerg. Crit. Care 2009, 19, 215-240
9. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696-12703
10. Sensi, S. L.; Ton-That, D.; Weiss, J. H.; Rothe, A.; Gee, K. R. Cell Calcium 2003, 34, 281-284
11. Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6555-6562
12. Buccella, D.; Horowitz, J. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4410-4114
13. Lin, W.; Buccella, D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13512-13520
14. Wang, J.; Xiao, X.; Zhang, Z.; Qian, X.; Yang, Y.; Xu, Q. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2836-2839
15. Xue, L.; Li, G.; Zhu, D.; Liu, Q.; Jiang, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 10842-10849
16. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932-940
17. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1369-1377
18. Taki, M.; Wolford, J. L.; OHalloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 712-713
19. Huang, C.; Qu, J.; Qi, J.; Yan, M.; Xu, G. Org. Lett. 2011, 13, 1462-1465
20. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem. 2008, 120, 5245-5248
21. Masanta, G.; Lim, C. S.; Kim, H. J.; Han, J. H.; Kim, H. M.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5698-5700
22. Baek, N. Y.; Heo, C. H.; Lim, C. S.; Masanta, G.; Cho, B. R.; Kim, H. M. Chem. Commun. 2012, 48, 4546-4548
23. Dong, X.; Heo, C. H.; Chen, S.; Kim, H. M.; Liu, Z. Anal. Chem. 2014, 86, 308-311
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
25. Dong, X.; Yang, Y.; Sun, J.; Liu, Z.; Liu, B. F. Chem. Commun. 2009, 26, 3883-3885
26. Dong, X.; Han, J. H.; Heo, C. H.; Kim, H. M.; Liu, Z.; Cho, B. R. Anal. Chem. 2012, 84, 8110-8113
27. Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2005, 7, 323-326
28. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491
29. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
30. Chung, C.; Srikun, D.; Lim, C. S.; Chang, C. J.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2011, 47, 9618-9820
31. Lim, C. S.; Das, S. K.; Yang, S. Y.; Kim, E. S.; Chun, H. J.; Cho, B. R. Anal. Chem. 2013, 85, 9288-9295
32. Adronov, A.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838-2841
33. Yu, H.; Xiao, Y.; Jin, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17486-17489
34. Mao, G. J.; Wei, T. T.; Wang, X. X.; Huan, S. Y.; Lu, D. Q.; Zhang, J.; Zhang, X. B.; Tan, W.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chem. 2013, 85, 7875-7881
35. Brousmiche, D. W.; Serin, J. M.; Fréchet, J. M. J.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Chung, S. J.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1448-1449
36. Andrade, C. D.; Yanez, C. O.; Rodriguez, L.; Belfield, K. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 3975-3982
37. Yao, S.; Schafer-Hales, K. J.; Belfield, K. D. Org. Lett. 2007, 9, 5645-5648
38. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
39. Kiyose, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6548-6549
40. Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197-10204
41. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447-13454
42. Zhang, X.; Chi, L.; Ji, S.; Wu, Y.; Song, P.; Han, K.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452-17463
43. Liu, Y.; Dong, X.; Sun, J.; Zhong, C.; Li, B.; You, X.; Liu, B.; Liu, Z. Analyst 2012, 137, 1837-1845
44. Tanaka, K.; Miura, T.; Umezawa, N.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Higuchi, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2530-2536
45. Zhang, H.; Fan, J.; Wang, J.; Zhang, S.; Dou, B.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11663-11669
46. Zhang, H.; Fan, J.; Wang, J.; Dou, B.; Zhou, F.; Cao, J.; Qu, J.; Cao, Z.; Zhao, W.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17469-17475
47. Su, H.; Chen, X.; Fang, W. Anal. Chem. 2014, 86, 891-899
48. He, H.; Mortellaro, M. A.; Leiner, M. J. P.; Young, S. T.; Fraatz, R. J.; Tusa, J. K. Anal. Chem. 2003, 75, 549-555
49. Qian, W. J.; Aspinwall, C. A.; Battiste, M. A.; Kennedy, R. T. Anal. Chem. 2000, 72, 711-717
50. Meeusen, J. W.; Tomasiewicz, H.; Nowakowski, A.; Petering, D. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 7563-7573
51. Nguyen, D. M.; Wang, X.; Ahn, H. Y.; Rodriguez, L.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2978-2981
52. Meeusen, J. W.; Nowakowski, A.; Petering, D. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 3625-3632
53. Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. Inorg. Chem. 1977, 16, 1834-1838
54. Aizenman, E.; Stout, A. K.; Hartnett, K. A.; Dineley, K. E.; McLaughlin, B.; Reynolds, I. J. J. Neurochem. 2000, 75, 1878-1788