Formation of a dihydroborole by catalytic isomerization of a divinylborane

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 28, 2014, Pages 10794-10800

  Adler Yañez, Raúl A ^a   Kehr, Gerald ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Schirmer, Birgitta ^a   Erker, Gerhard ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERS; PIERS;

CATALYTIC ISOMERIZATION; ELEVATED TEMPERATURE; HYDROBORATION; MOLAR EQUIVALENT;

ISOMERIZATION;

EID: 84903438983     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01423e     Document Type: Article

References (111)

1. T. S. Sorensen Can. J. Chem. 1964 42 2768
2. N. C. Deno C. U. Pittmann Jr. J. O. Turner J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2153
3. T. S. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3782
4. T. S. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 3794
5. R. B. Woodward R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 781
6. P. H. Campbell N. W. K. Chiu K. Deugau I. J. Miller T. S. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6404
7. R. Bladek T. S. Sorensen Can. J. Chem. 1972 50 2806
8. N. W. K. Chiu T. S. Sorensen Can. J. Chem. 1973 51 2776
9. E. A. Kallel K. N. Houk J. Org. Chem. 1989 54 6006
10. D. A. Smith C. W. Ulmer II J. Org. Chem. 1997 62 5110
11. R. L. Davis D. J. Tantillo Curr. Org. Chem. 2010 14 1561
12. R. S. Threlkel J. E. Bercaw J. Organomet. Chem. 1977 136 1
13. R. S. Threlkel J. E. Bercaw P. F. Seidler J. M. Stryker R. G. Bergman Org. Synth. 1987 65 42
14. G. Erker A. A. H. van der Zeijden Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 512
15. P. Jutzi J. Dahlhaus Synthesis 1993 684
16. G. Erker J. Schamberger A. A. H. van der Zeijden S. Dehnicke C. Krüger R. Goddard M. Nolte J. Organomet. Chem. 1993 459 107
17. C. M. Garner M. E. Prince Tetrahedron Lett. 1994 35 2463
18. R. L. Haltermann A. Tretyakov Tetrahedron 1995 51 4371
19. X. Liu X. Xu L. Pan Q. Zhang Q. Liu Org. Biomol. Chem. 2013 11 6703
20. H. Zheng M. Lejkowski D. G. Hall Tetrahedron Lett. 2013 54 91
21. D. Vorländer M. Schroedter Chem. Ber. 1903 36 1490
22. D. Vorländer H. von Liebig Chem. Ber. 1904 37 1133
23. I. N. Nazarov I. I. Saretskaya Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim. 1941 211
24. I. N. Nazarov Usp. Khim. 1949 18 377
25. I. N. Nazarov Usp. Khim. 1951 20 71
26. C. W. Shoppee Heterocycles 1976 5 605
27. C. Santelli-Rouvier M. Santelli Synthesis 1983 429
28. K. L. Habermas S. E. Denmark T. K. Jones Org. React. 1994 45 1
29. H. Pellissier Tetrahedron 2005 61 6479
30. M. A. Tius Eur. J. Org. Chem. 2005 2193
31. A. J. Frontier C. Collison Tetrahedron 2005 61 7577
32. T. N. Grant C. J. Rieder F. G. West Chem. Commun. 2009 5676
33. N. Shimada C. Stewart M. A. Tius Tetrahedron 2011 67 5851
34. T. Vaidya R. Eisenberg A. J. Frontier ChemCatChem 2011 3 1531
35. W. T. Spencer III T. Vaidya A. J. Frontier Eur. J. Org. Chem. 2013 3621
36. G. Audran P. Brémond M. Feuerstein S. R. A. Marque M. Santelli Tetrahedron 2013 69 8325
37. S. Yamaguchi T. Shirasaka S. Akiyama K. Tamao J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8816
38. A. Fukazawa H. Yamada S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5582
39. A. Wakamiya K. Mishima K. Ekawa S. Yamaguchi Chem. Commun. 2008 579
40. A. Fukazawa H. Yamada Y. Sakaki S. Akiyama S. Yamaguchi Chem.-Asian J. 2010 5 466
41. A. Fukazawa E. Yamaguchi E. Ito H. Yamada J. Wang S. Irle S. Yamaguchi Organometallics 2011 30 3870
42. J. F. Araneda B. Neue W. E. Piers M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8546
43. K. Nagura S. Saito R. Fröhlich F. Glorius S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7762
44. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927
45. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574
46. A. Hübner Z. W. Qu U. Englert M. Bolte H.-W. Lerner M. C. Holthousen M. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4596
47. Y. Tokoro A. Nagai K. Tanaka Y. Chujo Macromol. Rapid Commun. 2012 33 550
48. G. M. Clark K. G. Hancock G. Zweifel J. Am. Chem. Soc. 1971 93 1308
49. G. E. Herberich B. Hessner D. Söhnen J. Organomet. Chem. 1982 233 C35
50. G. E. Herberich B. Hessner D. Söhnen J. Organomet. Chem. 1983 256 C23
51. B. Wrackmeyer Organometallics 1984 3 1
52. G. E. Herberich W. Boveleth B. Heßner M. Hostalek D. P. J. Köffer H. Ohst D. Söhnen Chem. Ber. 1986 119 420
53. G. Zweifel G. R. Hahn T. M. Shoup J. Org. Chem. 1987 52 5484
54. G. E. Herberich S. Wang Chem. Ber. 1990 123 1625
55. D. Bromm D. Stalke A. Heine A. Meller G. M. Sheldrick J. Organomet. Chem. 1990 386 l
56. G. E. Herberich H.-W. Marx T. Wagner Chem. Ber. 1994 127 2135
57. G. E. Herberich T. Wagner H.-W. Marx J. Organomet. Chem. 1995 502 67
58. E. Khan R. Kempe B. Wrackmeyer Appl. Organomet. Chem. 2009 23 204
59. A. Feldmann A. Iida R. Fröhlich S. Yamaguchi G. Kehr G. Erker Organometallics 2012 31 2445
60. A. Iida S. Saito T. Sasamori S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3760
61. S. Grimme J. Chem. Phys. 2006 124 034108
62. S. Grimme J. Antony S. Ehrlich H. Krieg J. Chem. Phys. 2010 132 154104
63. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456
64. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
65. R. Ahlrichs, et al., TURBOMOLE, versions 6.3 and 6.5, Universität Karlsruhe, Germany, 2011 and 2013; see http://www.turbomole.com; thermal corrections
66. S. Grimme Chem.-Eur. J. 2012 18 9955
67. A. Klamt G. Schüürmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
68. A. Klamt J. Phys. Chem. 1995 99 2224
69. F. Eckert A. Klamt AIChE J. 2002 48 369
70. J. J. P. Steward J. Mol. Model 2007 13 1173
71. F. Eckert and A. Klamt, COSMOtherm, Version C2.1, Release 01.11, COSMOlogic GmbH & Co. KG, Leverkusen, Germany, 2010; procedure and accuracy
72. B. Schirmer and S. Grimme, in Topics in Current Chemistry Vol. 332-Frustrated Lewis Pairs, ed., G. Erker, and, D. W. Stephan, Springer, Berlin, Heidelberg, 2013, ch. 6, p. 213
73. J. Parks R. E. von H. Spence W. E. Piers Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 809
74. W. E. Piers T. Chivers Chem. Soc. Rev. 1997 26 345
75. D. J. Parks W. E. Piers G. P. A. Yap Organometallics 1998 17 5492
76. W. Gerrard H. R. Hudson E. F. Mooney J. Chem. Soc. 1960 5168
77. K. Niedenzu H. Beyer J. W. Dawson H. Jenne Chem. Ber. 1963 96 2653
78. J. Casanova M. Geisel Inorg. Chem. 1974 13 2783
79. F. Zettler H. Hess Chem. Ber. 1975 108 2269
80. M. Baudler A. Marx Z. Anorg. Allg. Chem. 1981 474 18
81. G. E. Herberich T. P. Spaniol U. Steffan Chem. Ber. 1994 127 1401
82. H. Braunschweig C. von Koblinski M. Mamuti U. Englert R. Wang Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1899
83. H. Braunschweig C. von Koblinski M. Neugebauer U. Englert X. Zheng J. Organomet. Chem. 2001 619 305
84. H. Braunschweig M. Kraft M. Homberger F. M. Breitling A. J. P. White U. Englert D. J. Williams Appl. Organomet. Chem. 2003 17 421
85. H. Braunschweig M. Kraft K. Radacki S. Stellwag Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2006 61 509
86. H. Sachdev N. Zahn V. Huch Z. Anorg. Allg. Chem. 2009 635 2112
87. A. P. M. Robertson G. R. Whittell A. Staubitz K. Lee A. J. Lough I. Manners Eur. J. Inorg. Chem. 2011 5279
88. A. G. Massey A. J. Park J. Organomet. Chem. 1964 2 245
89. A. G. Massey A. J. Park J. Organomet. Chem. 1966 5 218
90. F. Focante I. Camurati L. Resconi S. Guidotti T. Beringhelli G. D'Alfonso D. Donghi D. Maggioni P. Mercandelli A. Sironi Inorg. Chem. 2006 45 1683
91. F. Focante P. Mercandelli A. Sironi L. Resconi Coord. Chem. Rev. 2006 250 170
92. S. J. Geier A. L. Gille T. M. Gilbert D. W. Stephan Inorg. Chem. 2009 48 10466
93. C. M. Mömming G. Kehr B. Wibbeling R. Fröhlich G. Erker Dalton Trans. 2010 39 7556
94. A. Stute G. Kehr C. G. Daniliuc R. Fröhlich G. Erker Dalton Trans. 2013 42 4487
95. G. Zweifel H. Arzoumanian Tetrahedron Lett. 1966 7 2535
96. M. W. Rathke R. Kow J. Am. Chem. Soc. 1972 94 6854
97. R. Kow M. W. Rathke J. Am. Chem. Soc. 1973 95 2715
98. B. G. Ramsey L. M. Isabelle J. Org. Chem. 1981 46 179
99. A. Pelter B. Singaram L. Williams J. W. Wilson Tetrahedron Lett. 1983 24 623
100. R. A. Bartlett P. P. Power Organometallics 1986 5 1916
101. M. M. Olmstead P. P. Power R. J. Doedens K. J. Weese J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2541
102. M. Pilz J. Allwohn R. Hunold W. Massa A. Berndt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1370
103. J. C. Sheldon G. J. Currie J. H. Bowie J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8266
104. M. Pilz J. Allwohn P. Willershausen W. Massa A. Berndt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1030
105. J. J. Eisch Adv. Organomet. Chem. 1996 39 355
106. P. P. Power Chem. Rev. 1999 99 3463
107. K. S. Cook W. E. Piers R. McDonald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5411
108. R. C. Fischer P. P. Power Chem. Rev. 2010 110 3877
109. J. Oomens J. D. Steill T. H. Morton Inorg. Chem. 2010 49 6781
110. J. Yu G. Kehr C. G. Daniliuc G. Erker Eur. J. Inorg. Chem. 2013 3312
111. J. Möbus G. Kehr C. G. Daniliuc R. Fröhlich G. Erker Dalton Trans. 2014 43 632