Synthesis of fluorenones through rhodium-catalyzed intramolecular acylation of biarylcarboxylic acids

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3216-3219

  Fukuyama, Takahide ^a   Maetani, Shinji ^a   Miyagawa, Kazusa ^a   Ryu, Ilhyong ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICARBOXYLIC ACID; FLUORENE DERIVATIVE; RHODIUM;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACYLATION; CATALYSIS; CYCLIZATION; DICARBOXYLIC ACIDS; FLUORENES; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84903201602     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5012407     Document Type: Article

References (40)

1. Greenlee, M. L.; Laub, J. B.; Rouen, G. P.; DiNinno, F.; Hammond, M. L.; Huber, J. L.; Sundelof, J. G.; Hammond, G. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3225
2. Perry, P. J.; Read, M. A.; Davies, R. T.; Gowan, S. M.; Reszka, A. P.; Wood, A. A.; Kelland, L. R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2679
3. Tierney, M. T.; Grinstaff, M. W. J. Org. Chem. 2000, 65, 5355
4. Yang, G.; Zhang, Q.; Miao, H.; Tong, X.; Xu, J. Org. Lett. 2005, 7, 263
5. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167
6. Shi, Z.; Glorius, F. Chem. Sci. 2013, 4, 829
7. Wertz, S.; Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928
8. Seo, S.; Slater, M.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2012, 14, 2650
9. Lockner, J. W.; Dixon, D. D.; Risgaard, R.; Baran, P. S. Org. Lett. 2011, 13, 5628
10. Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919
11. Haggam, R. A. Tetrahedron 2013, 69, 6488
12. Gandeepan, P.; Hung, C.-H.; Cheng, C.-H. Chem. Commun. 2012, 48, 9379
13. Li, H.; Zhu, R.-Y.; Shi, W.-J.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4850
14. Zhang, Z.; Kodumuru, V.; Sviridov, S.; Liu, S.; Chafeev, M.; Chowdhury, S.; Chakka, N.; Sun, J.; Gauthier, S. J.; Mattice, M.; Ratkay, L. G.; Kwan, R.; Thompson, J.; Cutts, A. B.; Fu, J.; Kamboj, R.; Goldberg, Y. P.; Cadieux, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5108
15. Wan, J.-C.; Huang, J.-M.; Jhan, Y.-H.; Hsieh, J.-C. Org. Lett. 2013, 15, 2742
16. Blum, J.; Lipshes, Z. J. Org. Chem. 1969, 34, 3076
17. Blum, J.; Milstein, D.; Sasson, Y. J. Org. Chem. 1970, 35, 3233
18. Campo, M. A.; Larock, R. C. Org. Lett. 2000, 2, 3675
19. Pletnev, A. A.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9428
20. Wade, L. G., Jr.; Acker, K. J.; Earl, R. A.; Osteryoung, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 3724
21. Ladd, D. L.; Weinstock, J.; Wise, M.; Gessner, G. W.; Sawyer, J. L.; Flaim, K. E. J. Med. Chem. 1986, 29, 1904
22. Olah, G. A.; Mathew, T.; Farnia, M.; Prakash, S. Synlett 1999, 1067
23. Coelho, P. J.; Carvalho, L. M.; Rodrigues, S.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Dubest, R.; Aubard, J.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Tetrahedron 2002, 58, 925
24. Tilly, D.; Samanta, S. S.; Castanet, A.-S.; De, A.; Mortier, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 174
25. Goossen, L. J.; Rodríguez, N.; Goossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3100
26. Rodríguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
27. Dzik, W. I.; Lange, P. P.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2671
28. Maetani, S.; Fukuyama, T.; Suzuki, N.; Ishihara, D.; Ryu, I. Organometallics 2011, 30, 1389
29. Maetani, S.; Fukuyama, T.; Suzuki, N.; Ishihara, D.; Ryu, I. Chem. Commun. 2012, 48, 2552
30. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
31. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
32. Maetani, S.; Fukuyama, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2013, 15, 2754
33. Lu, J.; Zhang, H.; Chen, X.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 529
34. Mamone, P.; Danoun, G.; Goossen, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6704
35. Pan, F.; Lei, Z.-Q.; Wang, H.; Li, H.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2063
36. Fulford, A.; Hickey, C. E.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1990, 398, 311
37. Morgan, J. S. J. Chem. Soc., Trans. 1916, 109, 274
38. Nagayama, K.; Kawataka, F.; Sakamoto, M.; Shimizu, I.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 573
39. Cámpora, J.; López, J. A.; Palma, P.; Valerga, P.; Spillner, E.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 147
40. Gloaguen, Y.; Jongens, L. M.; Reek, J. N. H.; Lutz, M.; de Bruin, B.; van der Vlugt, J. I. Organometallics 2013, 32, 4284