Diastereoselective total synthesis of salvileucalin C

Organic Letters

Volumn 16, Issue 12, 2014, Pages 3376-3379

  Fu, Chenchen ^a   Zhang, Yuanbao ^a   Xuan, Jun ^a   Zhu, Chenlong ^a   Wang, Bingnan ^a   Ding, Hanfeng ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DITERPENE; SALVILEUCALIN C;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SALVIA; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

DITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; SALVIA; STEREOISOMERISM;

EID: 84903145565     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501423t     Document Type: Article

References (50)

1. Wu, Y.-B.; Ni, Z.-Y.; Shi, Q.-W.; Dong, M.; Kiyota, H.; Gu, Y.-C.; Cong, B. Chem. Rev. 2012, 112, 5967
2. Ortega, A.; Blount, J. F.; Manchand, P. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 2505
3. Aoyagi, Y.; Yamazaki, A.; Nakatsugawa, C.; Fukaya, H.; Takeya, K.; Kawauchi, S.; Izumi, H. Org. Lett. 2008, 10, 4429
4. Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 774
5. Levin, S.; Nani, R. R.; Reisman, S. E. Org. Lett. 2010, 12, 780
6. Tseng, C.-C.; Ding, H.; Li, A.; Guan, Y.; Chen, D. Y.-K. Org. Lett. 2011, 13, 4410
7. Taber, D. F.; Paquette, C. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 3410
8. Aoyagi, Y.; Yamazaki, A.; Kato, R.; Tobe, F.; Fukaya, H.; Nishikawa, T.; Nakahashi, A.; Miura, N.; Monde, K.; Takeya, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1851
9. Hill, R. A.; Sutherland, A. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1031
10. Rodríguez-Hahn, L.; Esquivel, B.; Sánchez, A.-A.; Cárdenas, J.; Tovar, O. G.; Soriano-García, M.; Toscano, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3933
11. Esquivel, B.; Domínguez, R. M.; Hernández-Ortega, S.; Toscano, R. A.; Rodríguez-Hahn, L. Tetrahedron 1994, 50, 11593
12. Xu, G.; Peng, L.; Niu, X.; Zhao, Q.; Li, R.; Sun, H. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 949
13. Xu, G.; Zhao, F.; Yang, X.-W.; Zhou, J.; Yang, L.-X.; Shen, X.-L.; Hu, Y.-J.; Zhao, Q.-S. Nat. Prod. Bioprospect. 2011, 1, 81
14. Chapman, O. L.; Pasto, D. J.; Borden, G. W.; Griswold, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1220
15. Hicks, M. G.; Jones, G.; Sheikh, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2297
16. Inoue, Y.; Daino, Y.; Hagiwara, S.; Nakamura, H.; Hakushi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 804
17. Gleiter, R.; Steuerle, U. Tetrehedron Lett. 1987, 28, 6159
18. Rigby, J. H.; de Sainte Claire, V.; Heeg, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2553
19. Maier, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 402
20. McNamara, O. A.; Maguire, A. R. Tetrahedron 2011, 67, 9
21. Reisman, S. E.; Nani, R. R.; Levin, S. Synlett 2011, 2437
22. Buchner, E.; Curtius, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 2377
23. Buchner, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 106
24. Doering, W. V. E.; Laber, G.; Vonderwahl, R.; Chamberlain, N. F.; Williams, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5448
25. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666
26. Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2565
27. Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493
28. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
29. Shibasaki, M.; Boden, C. D. J.; Kojima, A. Tetrahedron 1997, 53, 7371
30. Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945
31. Evans, D. A.; Kværnø, L.; Dunn, T. B.; Beauchemin, A.; Raymer, B.; Mulder, J. A.; Olhava, E. J.; Juhl, M.; Kagechika, K.; Favor, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16295
32. Comins, D. L.; Brown, J. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 3730
33. Wang, J.; Pettus, L. H.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1793
34. Woyciechowska, M.; Forcher, G.; Buda, S.; Mlynarski, J. Chem. Commun. 2012, 11029
35. Park, J. B.; Ko, S. H.; Hong, W. P.; Lee, K.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 927
36. Brekan, J. A.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1472
37. Lorenz, J. C.; Long, J.; Yang, Z.; Xue, S.; Xie, Y.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 327
38. Negishi, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6738
39. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
40. Miller, N. A.; Willis, A. C.; Sherburn, M. S. Chem. Commun. 2008, 1226
41. Kropp, P. J.; Fryxell, G. E.; Tubergen, M. W.; Hager, M. W.; Harris, G. D., Jr.; McDermott, T. P., Jr.; Tornero-Velez, R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7300
42. Newcomb, M.; Miranda, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4080
43. Martens, J.; Praefcke, K. J. Organomet. Chem. 1980, 198, 321
44. Christl, M.; Lang, R.; Herzog, C. Tetrahedron 1986, 42, 1585
45. Kato, M.; Kasai, M.; Shiraki, K.; Furuichi, K.; Miwa, T. Chem. Lett. 1987, 16, 669
46. Nishimura, T.; Unni, A. K.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3243
47. Seyferth, D.; Burlitch, J. M.; Minasz, R. J.; Mui, J. Y.-P.; Simmons, H. D., Jr.; Treiber, A. J. H.; Dowd, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4259
48. Miura, K.; Ichinose, Y.; Nozaki, K.; Fugami, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 143
49. Kozhushkov, S. I.; Späth, T.; Kosa, M.; Apeloig, Y.; Yufit, D. S.; de Meijere, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4234
50. DeGuire, S. M.; Ma, S.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9940