Synthesis of DIBAC analogues with excellent SPAAC rate constants

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 27, 2014, Pages 5031-5037

  Debets, Marjoke F ^a   Prins, Jasper S ^a   Merkx, Donny ^a   Van Berkel, Sander S ^a   Van Delft, Floris L ^a   Van Hest, Jan C M ^a   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALTERNATIVE ROUTES; AROMATIC SUBSTITUTIONS; CYCLOADDITIONS; ELIMINATION REACTION; ENHANCED REACTIVITY; KINETIC ANALYSIS; LIGHT-INDUCED; LOSS OF STABILITY;

RATE CONSTANTS;

ALKYNE; AZIDE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPENONE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZA COMPOUNDS; AZIDES; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOPROPANES;

EID: 84902814808     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00694a     Document Type: Article

References (31)

1. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
2. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
3. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
4. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Acc. Chem. Res. 2011 44 666 676
5. M. F. Debets S. S. van Berkel J. Dommerholt A. J. Dirks F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805 815
6. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
7. M. F. Debets C. W. J. van der Doelen F. P. J. T. Rutjes F. L. van Delft ChemBioChem 2010 11 1168 1184
8. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272
9. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
10. J. C. Jewett E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688 3690
11. B. R. Varga M. Kállay K. Hegyi S. Béni P. Kele Chem.-Eur. J. 2012 18 822 828
12. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Org. Lett. 2008 10 3097 3099
13. F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua H. R. Flanagan-Steet M. A. Wolfert R. Steet G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5381 5389
14. J. Dommerholt S. Schmidt R. P. Temming L. J. A. Hendriks F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest D. J. Lefeber P. Friedl F. L. van Delft Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9422 9425
15. F. Friscourt C. J. Fahrni G.-J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18809 18815
16. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Org. Lett. 2011 13 3097 3099
17. C. G. Gordon J. L. Mackey J. C. Jewett E. M. Sletten K. N. Houk C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9199 9208
18. A. Kuzmin A. A. Poloukhtine M. A. Wolfert V. V. Popik Bioconjugate Chem. 2010 21 2076 2085
19. L. S. Campbell-Verduyn L. Mirfeizi A. K. Schoonen R. A. Dierckx P. H. Elsinga B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11117 11120
20. X. Ning J. Guo M. A. Wolfert G.-J. Boons Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2253 2255
21. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
22. M. Jager H. Gorls W. Gunther U. S. Schubert Chem.-Eur. J. 2013 19 2150 2157
23. G. Bellucci R. Bianchini S. Vecchiani J. Org. Chem. 1987 52 3355 3362
24. T. L. Jacobs, Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., New York, 4th edn, 1949
25. C. Harries H. von Splawa-Neyman Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909 42 693 698
26. C. Harries Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912 45 809 816
27. E. Ramazan C. Osman J. Chem. Res. 2004 566 569
28. I. Singh F. Heaney Chem. Commun. 2011 47 2706 2708
29. C. Joce J. Caryl P. G. Stockley S. Warriner A. Nelson Org. Biomol. Chem. 2009 7 635 638
30. A. A. Poloukhtine N. E. Mbua M. A. Wolfert G.-J. Boons V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15769 15776
31. F. Starke M. Walther H.-J. Pietzsch ARKIVOC 2010 350 359