Catalytic hetero-ene reactions of 5-methyleneoxazolines: Highly enantioselective synthesis of 2,5-disubstituted oxazole derivatives

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 56, 2014, Pages 7524-7526

  Luo, Weiwei ^a   Zhao, Jiannan ^a   Yin, Chengkai ^a   Liu, Xiaohua ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE; OXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLINE DERIVATIVE; OXYGEN;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CRYSTAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; MOISTURE; REACTION OPTIMIZATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CATALYSIS; CHEMISTRY; METABOLISM; METHYLATION; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; METHYLATION; OXAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84902687589     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc02809k     Document Type: Article

References (46)

1. P. Wipf, Chem. Rev., 1995, 95, 2115
2. The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, Parts A & B, ed. D. C. Palmer, Wiley, Hoboken, 2004, vol. 60
3. V. S. C. Yeh, Tetrahedron, 2004, 60, 11995
4. Z. Jin, Nat. Prod. Rep., 2013, 30, 869
5. A. Rudi, Z. Stein, S. Green, I. Goldberg, Y. Kashman, Y. Benayahu, M. Schleyer, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2589
6. A. C. Giddens, H. I. M. Boshoff, S. G. Franzblau, C. E. Barry III, B. R. Copp, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7355
7. N. S. Williams, A. W. G. Burgett, A. S. Atkins, X. Wang, P. G. Harran, S. L. McKnight, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 2074
8. W. Zhou, C. Xie, J. L. Han, Y. Pan, Org. Lett., 2012, 14, 4766
9. P. Y. Coqueron, C. Didier, M. A. Ciufolini, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1411
10. T. Lechel, D. Lentz, H. U. Reissig, Chem. –Eur. J., 2009, 15, 5432
11. A. I. Meyers, F. Tavares, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2481
12. A. I. Meyers, F. X. Tavares, J. Org. Chem., 1996, 61, 8207
13. M. S. Addie, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 527
14. F. Besselièvre, S. Piguel, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 9553
15. D. R. Williams, L. F. Fu, Org. Lett., 2010, 12, 808
16. C. M. Counceller, C. C. Eichman, N. Proust, J. P. Stambuli, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 79
17. A. S. K. Hashmi, J. P. Weyrauch, W. Frey, J. W. Bats, Org. Lett., 2004, 6, 4391
18. M. D. Milton, Y. Inada, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Chem. Commun., 2004, 2712
19. J. P. Weyrauch, A. S. K. Hashmi, A. Schuster, T. Hengst, S. Schetter, A. Littmann, M. Rudolph, M. Hamzic, J. Visus, F. Rominger, W. Frey, J. W. Bats, Chem. –Eur. J., 2010, 16, 956
20. X. Meng, S. Kim, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 4429
21. G. C. Senadi, W.-P. Hu, J.-S. Hsiao, J. K. Vandavasi, C.-Y. Chen, J.-J. Wang, Org. Lett., 2012, 14, 4478
22. A. S. K. Hashmi, A. Littmann, Chem. –Asian J., 2012, 7, 1435
23. K. Mikami, M. Shimizu, Chem. Rev., 1992, 92, 1021
24. K. Mikami, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 639
25. M. L. Clarke, M. B. France, Tetrahedron, 2008, 64, 9003
26. K. Mikami, S. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7039
27. E. M. Carreira, W. Lee, R. A. Singer, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649
28. R. T. Ruck, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2882
29. R. T. Ruck, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4771
30. K. Mikami, Y. Kawakami, K. Akiyama, K. Aikawa, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12950
31. K. Aikawa, S. Mimura, Y. Numata, K. Mikami, Eur. J. Org. Chem., 2011, 62
32. K. Zheng, C. K. Yin, X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2573
33. W. H. Miles, E. A. Dethoff, H. H. Tuson, G. Ulas, J. Org. Chem., 2005, 70, 2862
34. G. H. Liang, D. T. Sharum, T. Lam, N. I. Totah, Org. Lett., 2013, 15, 5974
35. K. Zheng, X. H. Liu, J. N. Zhao, Y. Yang, L. L. Lin, X. M. Feng, Chem. Commun., 2010, 46, 3771
36. X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 574
37. K. Zheng, L. L. Lin, X. M. Feng, Acta Chim. Sin., 2012, 70, 1785
38. L. Zhou, X. H. Liu, J. Ji, Y. H. Zhang, X. L. Hu, L. L. Lin, X. M. Feng, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 17023
39. J. N. Zhao, X. H. Liu, W. W. Luo, M. S. Xie, L. L. Lin, X. M. Feng, Angew. Chem., Int. Ed., 2013, 52, 3473
40. X. H. Liu, L. L. Lin, X. M. Feng, Org. Chem. Front., 2014, 1, 298
41. M. S. Xie, X. X. Wu, G. Wang, L. L. Lin, X. M. Feng, Acta Chim. Sin., 2014, DOI: 10.6023/A13121253
42. K. Fuji, Chem. Rev., 1993, 93, 2037
43. M. Bella, T. Gasperi, Synthesis, 2009, 1583
44. S. D. Rychnovsky, Chem. Rev., 1995, 95, 2021
45. K. Murata, K. Okano, M. Miyagi, H. Iwane, R. Noyori, T. Ikariya, Org. Lett., 1999, 1, 1119
46. http://xlink.rsc.org/?ccdc=994240&msid=c4cc02809k 994240 5m