Synthesis, structure and molecular docking studies of dicopper(II) complexes bridged by N-phenolato-N′-[2-(dimethylamino)ethyl]oxamide: The influence of terminal ligands on cytotoxicity and reactivity towards DNA and protein BSA

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 7, 2014, Pages 2964-2978

  Zheng, Kang ^a   Liu, Fang ^a   Xu, Xiao Mei ^a   Li, Yan Tuan ^a   Wu, Zhi Yong ^a   Yan, Cui Wei ^a  

^a OCEAN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BOVINE SERUM ALBUMIN; CISPLATIN; COPPER COMPLEX; N PHENOLATO N' [2 (DIMETHYLAMINO)ETHYL]OXAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; BINDING SITE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DNA BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMICAL DETECTION; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; IC 50; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DNA INTERACTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TUMOR CELL LINE; VISCOSITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84902675104     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nj00092g     Document Type: Article

References (78)

1. E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2442 2448
2. G. Sava G. Jaouen E. A. Hillard A. Bergamo Dalton Trans. 2012 41 8226 8234
3. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 5677 5685
4. N. P. Barry P. J. Sadler Chem. Commun. 2013 49 5106 5131
5. N. P. Johnson, J.-L. Butour, G. Villani, F. L. Wimmer, M. Defais, V. Pierson and V. Brabec, Ruthenium and Other Non-Platinum Metal Complexes in Cancer Chemotherapy, Springer, 1989, pp. 1-24
6. P. J. Sadler Z. Guo Pure Appl. Chem. 1998 70 863 872
7. T. G. Drummond M. G. Hill J. K. Barton Nat. Biotechnol. 2003 21 1192 1199
8. M. Galanski V. Arion M. Jakupec B. Keppler Curr. Pharm. Des. 2003 9 2078 2089
9. A. R. Timerbaev S. S. Aleksenko K. Polec-Pawlak R. Ruzik O. Semenova C. G. Hartinger S. Oszwaldowski M. Galanski M. Jarosz B. K. Keppler Electrophoresis 2004 25 1988 1995
10. R. Palchaudhuri P. J. Hergenrother Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 497 503
11. M. R. Gill J. Garcia-Lara S. J. Foster C. Smythe G. Battaglia J. A. Thomas Nat. Chem. 2009 1 662 667
12. P. Krishnamoorthy P. Sathyadevi A. H. Cowley R. R. Butorac N. Dharmaraj Eur. J. Med. Chem. 2011 46 3376 3387
13. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467 2498
14. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451 2466
15. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481 489
16. Y. Wang Q. Y. He R. W. Y. Sun C. M. Che J. F. Chiu Eur. J. Pharmacol. 2007 554 113 122
17. V. Rajendiran M. Murali E. Suresh S. Sinha K. Somasundaram M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 148 163
18. B. Neto A. Lapis Molecules 2009 14 1725 1746
19. L. Strekowski B. Wilson Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2007 623 3 13
20. M. Navarro E. J. Cisneros-Fajardo A. Sierralta M. Fernández-Mestre P. Silva D. Arrieche E. Marchán JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 401 408
21. M. S. Deshpande A. A. Kumbhar A. S. Kumbhar M. Kumbhakar H. Pal U. B. Sonawane R. R. Joshi Bioconjugate Chem. 2009 20 447 459
22. J. Jiang X. Tang W. Dou H. Zhang W. Liu C. Wang J. Zheng J. Inorg. Biochem. 2010 104 583 591
23. D. Sigman D. Graham V. D'Aurora A. Stern J. Biol. Chem. 1979 254 12269 12272
24. S. Dhar P. A. N. Reddy M. Nethaji S. Mahadevan M. K. Saha A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2002 41 3469 3476
25. K. J. Humphreys K. D. Karlin S. E. Rokita J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8055 8066
26. S. Dhar D. Senapati P. K. Das P. Chattopadhyay M. Nethaji A. R. Chakravarty J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12118 12124
27. M. Jiang Y. T. Li Z. Y. Wu Z. Q. Liu C. W. Yan J. Inorg. Biochem. 2009 103 833 844
28. L. Tjioe T. Joshi J. l. Brugger B. Graham L. Spiccia Inorg. Chem. 2010 50 621 635
29. F. H. He L. Tao X. W. Li Y. T. Li Z. Y. Wu C. W. Yan New J. Chem. 2012 36 2078 2087
30. F. Kratz R. Müller-Driver I. Hofmann J. Drevs C. Unger J. Med. Chem. 2000 43 1253 1256
31. H. Benyamini A. Shulman-Peleg H. J. Wolfson B. Belgorodsky L. Fadeev M. Gozin Bioconjugate Chem. 2006 17 378 386
32. D. Lu X. Zhao Y. Zhao B. Zhang B. Zhang M. Geng R. Liu Food Chem. Toxicol. 2011 49 3158 3164
33. P. Bolel N. Mahapatra S. Datta M. Halder J. Agric. Food Chem. 2013 61 4606 4613
34. X. W. Xu X. J. Li S. H. Zhan Y. T. Li Z. Y. Wu C. W. Yan J. Mol. Struct. 2013 1039 28 36
35. Y. Gao Y. T. Li Z. Y. Wu C. W. Yan J. Biochem. Mol. Toxicol. 2013 27 412 424
36. H. H. Lu Y. T. Li Z. Y. Wu K. Zheng C. W. Yan J. Coord. Chem. 2011 64 1360 1374
37. B. Ji Z. Zhou K. Ding Y. Li Polyhedron 1998 17 4327 4330
38. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
39. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785 2791
40. A. Robertazzi A. V. Vargiu A. Magistrato P. Ruggerone P. Carloni P. de Hoog J. Reedijk J. Phys. Chem. B 2009 113 10881 10890
41. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
42. J. Marmur J. Mol. Biol. 1961 3 208
43. M. Reichmann S. Rice C. Thomas P. Doty J. Am. Chem. Soc. 1954 76 3047 3053
44. J. B. Chaires N. Dattagupta D. M. Crothers Biochemistry 1982 21 3933 3940
45. G. Cohen H. Eisenberg Biopolymers 1969 8 45 55
46. M. Eriksson M. Leijon C. Hiort B. Norden A. Graeslund Biochemistry 1994 33 5031 5040
47. N. S. Quiming R. B. Vergel M. G. Nicolas J. A. Villanueva J. Health Sci. 2005 51 8 15
48. A. Bujacz Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2012 68 1278 1289
49. G. Sudlow D. J. Birkett D. N. Wade Mol. Pharmacol. 1975 11 824 832
50. G. Sudlow D. Birkett D. Wade Mol. Pharmacol. 1976 12 1052 1061
51. U. Kragh-Hansen Pharmacol. Rev. 1981 33 17 53
52. W. J. Geary Coord. Chem. Rev. 1971 7 81 122
53. K. Nakamoto, Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds, Wiley Online Library, 1978
54. P. Siega V. Vrdoljak C. Tavagnacco R. Dreos Inorg. Chim. Acta 2012 387 93 99
55. A. W. Addison T. N. Rao J. Reedijk J. van Rijn G. C. Verschoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349 1356
56. D. t. Cremer J. Pople J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1354 1358
57. X. W. Li X. J. Li Y. T. Li Z. Y. Wu C. W. Yan J. Photochem. Photobiol., B 2013 118 22 32
58. R. Rohs I. Bloch H. Sklenar Z. Shakked Nucleic Acids Res. 2005 33 7048 7057
59. G. M. Morris D. S. Goodsell R. S. Halliday R. Huey W. E. Hart R. K. Belew A. J. Olson J. Comput. Chem. 1998 19 1639 1662
60. V. A. Bloomfield, D. M. Crothers and I. Tinoco, Physical chemistry of nucleic acids, Harper & Row New York, 1974
61. N. Raman R. Jeyamurugan J. Coord. Chem. 2009 62 2375 2387
62. X. Li X. J. Li Y. T. Li Z. Y. Wu C. W. Yan New J. Chem. 2012 36 2472 2483
63. S. Anbu M. Kandaswamy P. Suthakaran V. Murugan B. Varghese J. Inorg. Biochem. 2009 103 401 410
64. J. R. Lakowicz G. Weber Biochemistry 1973 12 4161 4170
65. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical methods: fundamentals and applications, Wiley, New York, 1980
66. Y. Song P. Yang M. Yang J. Kang S. Qin B. Lü L. Wang Transition Met. Chem. 2003 28 712 716
67. M. T. Carter A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7528 7530
68. S. Satyanarayana J. C. Dabrowiak J. B. Chaires Biochemistry 1992 31 9319 9324
69. M. Ganeshpandian R. Loganathan S. Ramakrishnan A. Riyasdeen M. A. Akbarsha M. Palaniandavar Polyhedron 2013 52 924 938
70. B. F. Pan F. Gao L. M. Ao J. Magn. Magn. Mater. 2005 293 252 258
71. T. T. Xing S. H. Zhan Y. T. Li Z. Y. Wu C. W. Yan J. Coord. Chem. 2013 66 3149 3169
72. S. S. Bhat A. A. Kumbhar H. Heptullah A. A. Khan V. V. Gobre S. P. Gejji V. G. Puranik Inorg. Chem. 2010 50 545 558
73. W. R. Ware J. Phys. Chem. 1962 66 455 458
74. D. Senthil Raja N. S. P. Bhuvanesh K. Natarajan Eur. J. Med. Chem. 2012 47 73 85
75. P. L. Gentili F. Ortica G. Favaro J. Phys. Chem. B 2008 112 16793 16801
76. M. Asha Jhonsi A. Kathiravan R. Renganathan Colloids Surf., B 2009 72 167 172
77. V. Anbazhagan R. Renganathan J. Lumin. 2008 128 1454 1458
78. P. Banerjee S. Ghosh A. Sarkar S. C. Bhattacharya J. Lumin. 2011 131 316 321